Qu’est-ce que la quinoléine ?
Les quinoléines sont des composés organiques appartenant à la famille des hétérocycles aromatiques dont la formule chimique est C9H7N.
Elles ont une structure en anneau fusionné d’un anneau benzène et d’un anneau pyridine. Également connu sous le nom de 1-azanaphtalène, 1-benzazine, benzo[b]pyridine, etc. Le numéro d’enregistrement CAS est 91-22-5.
Son poids moléculaire est de 129,16, son point de fusion est de -15°C et son point d’ébullition est de 238°C. À température ambiante, il s’agit d’une substance liquide incolore et hygroscopique. Il a une forte odeur. Sa densité est de 1,09 g/mL et le pKa de l’acide conjugué est de 4,85. Bien que peu soluble dans l’eau, il est extrêmement soluble dans l’éthanol et l’éther diéthylique. Dans les produits naturels, on la trouve dans le goudron de houille.
Utilisations de la quinoléine
La quinoléine est principalement utilisée comme matière première synthétique pour les colorants, les produits agrochimiques, les produits pharmaceutiques et les polymères, comme réactif pour la détermination des ions métalliques et comme solvant. Elle a la propriété de former des sels avec certains ions métalliques tels que Fe3+ et Zn2+ en solution. Cette propriété permet de l’utiliser comme réactif pour la détermination des ions métalliques.
La quinoléine est également utilisée comme matière première synthétique pour la préparation de produits pharmaceutiques, tels que les produits à base de niacine, la 8-hydroxyquinoline et les produits à base de quinine. D’autres utilisations incluent la production de colorants à base de quinoléine, de conservateurs, de désinfectants et de nombreux autres domaines.
Propriétés de la quinoléine
1. Synthèse de la quinoléine
Plusieurs voies de synthèse ont été rapportées pour les quinoléines : la synthèse de Combes est basée sur la préparation d’imines à partir d’anilines et de 1,3-diketones, suivie de la cyclisation du produit intermédiaire avec un acide. La synthèse de Conrad-Limpach implique également la condensation d’anilines avec des β-cétoesters.
La synthèse de Skraup est une autre méthode de synthèse bien connue, dans laquelle les anilines sont synthétisées à partir de glycérol et de nitrobenzène en présence d’acide sulfurique. Le mécanisme de réaction est supposé être le suivant :
- Le glycérol est déshydraté par l’acide pour former de l’acroléine.
- Addition de Michael de l’aniline à l’acroléine pour former le β-aminoaldéhyde.
- La réaction intramoléculaire de Friedel-Crafts se poursuit sur le groupe carbonyle.
- La déshydratation des intermédiaires se produit pour former la 1,2-dihydroquinoléine, le nitrobenzène agissant comme agent oxydant et conduisant à une réaction de déshydrogénation.
2. Propriétés chimiques de la quinoléine
La quinoléine est une substance qui peut être altérée par la lumière. Si elle est stockée à la lumière pendant une longue période, elle jaunira et, si elle est laissée sans surveillance pendant plus longtemps, elle deviendra brune.
Lors du stockage, elle doit être tenue à l’écart des températures élevées, de la lumière directe du soleil, de la chaleur, des flammes et des étincelles statiques. La miscibilité avec des agents oxydants puissants doit également être évitée. Les produits de décomposition dangereux sont le monoxyde de carbone, le dioxyde de carbone et les oxydes d’azote.
Types de quinoléines
La quinoléine est principalement vendue comme produit réactif pour la recherche et le développement. Les contenances sont les suivantes : 1 ml, 25 ml, 500 ml, 3 l et 25 g. Elle est disponible dans des volumes faciles à utiliser en laboratoire. Produits réactifs pouvant être conservés à température ambiante.
Le produit chimique est utilisé comme solvant ainsi que comme matière première pour la synthèse organique et dans les applications susmentionnées pour la détermination des ions métalliques.
Autres informations sur la quinoléine
Toxicité et informations réglementaires sur la quinoléine
La quinoléine est une substance toxique et est désignée comme “substance nocive” en vertu de la loi sur le contrôle des substances toxiques et nocives. Les risques spécifiques comprennent l’irritation de la peau, la forte irritation des yeux, le risque présumé de maladie héréditaire, le risque de cancérogénèse et le risque d’irritation des voies respiratoires. La loi sur la santé et la sécurité au travail le désigne également comme une “substance chimique mutagène”.
Il a un point d’éclair de 114 °C et est hautement inflammable. C’est pourquoi il est désigné comme “liquide inflammable de classe 4” et “liquide tertiaire à base de pétrole non soluble dans l’eau” en vertu de la loi sur les services d’incendie. Il doit être utilisé correctement, conformément à la loi.