投稿者: yako77

Qu’est-ce que la chloroquine ?

La chloroquine (formule chimique : C18H26ClN3) est un dérivé de l’aminoquinoléine développé pour la première fois dans les années 1940 pour le traitement du paludisme.

Également connue sous le nom d’alarène, elle agit spécifiquement contre Plasmodium falciparum et exerce son effet thérapeutique en interférant avec la synthèse de l’ADN de Plasmodium falciparum. Outre le traitement du paludisme, elle est également utilisée dans le traitement de maladies auto-immunes telles que l’arthrite rhumatoïde.

Elle se présente sous la forme d’une substance cristalline blanche à température ambiante et est soluble dans l’eau. Elle est inodore et a un goût amer. La chloroquine est alcaline dans les environnements dont le pH est inférieur à 8,5 et basique dans les environnements dont le pH est supérieur à 8,5. Deux types de chloroquine sont disponibles dans le commerce : le phosphate de chloroquine et l’hydroxychloroquine.

L’hydroxychloroquine, qui est de la chloroquine avec un groupe hydroxyle (-OH) attaché à l’extrémité de la chaîne latérale, est souvent utilisée car elle est absorbée plus rapidement par le tractus gastro-intestinal et est moins toxique que la chloroquine.

Utilisations de la chloroquine

La chloroquine est principalement utilisée dans le secteur pharmaceutique comme médicament antipaludique. Ce médicament a été développé sur la base de la structure de la quinine, utilisée comme médicament antipaludique, et considéré comme étant une douzaine à plusieurs dizaines de fois plus antipaludique que la quinine.

La chloroquine est particulièrement efficace contre les patients infectés par des espèces de Plasmodium falciparum auxquelles l’agent pathogène est résistant. De plus, elle peut également être utilisée dans le traitement de maladies auto-immunes, telles que le lupus érythémateux disséminé et les symptômes articulaires rhumatoïdes, dans une grande variété de cas.

Cependant, le mécanisme d’action de la chloroquine dans les maladies auto-immunes n’est pas entièrement compris et fait encore l’objet de recherches.

Propriétés de la chloroquine

La chloroquine est une poudre cristalline blanche, au goût amer et inodore. Elle est pratiquement insoluble dans l’eau, mais sa solubilité augmente dans des conditions acides. Elle est facilement soluble dans l’alcool, le dichlorométhane et les solvants organiques tels que l’acétone. Son point de fusion est supérieur à 250°C et son point d’ébullition est d’environ 455°C. La chloroquine est basique et a un pKa de 8,4.

Elle est relativement instable à la lumière et est sujette à la dégradation par la lumière et les agents oxydants. Ils ont également tendance à se dégrader lorsqu’ils sont exposés à l’air, c’est pourquoi ils doivent être stockés dans des conteneurs scellés, à l’abri de la lumière.

De plus, elle présente des interactions médicamenteuses qui requièrent une certaine prudence lors de l’utilisation clinique. Par exemple, les antiacides, qui inhibent la sécrétion d’acide gastrique, peuvent réduire le taux d’absorption de la chloroquine. Il a été suggéré que l’ampicilline peut diminuer les taux sanguins lorsqu’elle est utilisée en association avec la chloroquine.
　
La chloroquine est rapidement absorbée par l’intestin, de sorte que les effets secondaires et les symptômes de surdosage apparaissent généralement dans l’heure qui suit. Le risque de décès par surdosage est estimé à environ 20 %. Les symptômes comprennent la somnolence, des changements visuels, des convulsions, un arrêt respiratoire, une fibrillation ventriculaire et une hypotension. Outre l’homme, la chloroquine a été largement utilisée contre les infections à protozoaires dans les aquariums et contre la malaria des poulets dans les élevages.

Structure de la chloroquine

La chloroquine est un composé organique basique dont la formule chimique est C18H26ClN3 et dont le poids moléculaire est de 319,9 g/mol. Il s’agit d’un composé quinoléique basique dont la structure est similaire à celle de la quinine, un médicament antipaludique naturel.

Le médicament a été développé par optimisation structurelle sur la base de la quinacrine, la structure originale de la quinine. Elle possède une chaîne latérale avec une machine fonctionnelle à l’extrémité qui imite la structure de la pipérazine, qui joue un rôle important dans l’activité biologique de la chloroquine.

La chloroquine réagit avec des acides tels que l’acide chlorhydrique et l’acide sulfurique pour former des sels. Lorsqu’elle est commercialisée en tant que produit pharmaceutique, les sels de chlorhydrate et de phosphate sont généralement utilisés. La chloroquine n’ayant pas d’isomères optiques, sa structure moléculaire est unique.

La structure de la chloroquine peut être déterminée par diverses techniques analytiques, notamment les spectres ultraviolet et infrarouge.

Autres informations sur la chloroquine

Méthodes de production de la chloroquine

Il existe plusieurs méthodes de production industrielle de la chloroquine.
À titre d’exemple, la méthode de production du phosphate de chloroquine est présentée ci-dessous.

Le processus de réaction comprend trois étapes principales : préparation de la 4,7-dichloroquinoline, condensation du 1-diéthylamino-4-aminopentane et du chlorure de phosphate.

1. La quinoléine est traitée avec du chlorure de thionyle pour obtenir de la 4-chloroquinoléine, ensuite chlorée avec du chlore gazeux pour obtenir de la 4,7-dichloroquinoléine.
2. Le 1-diéthylamino-4-aminopentane est ensuite condensé à chaud pour obtenir la Chloroquine.
3. La chloroquine ainsi obtenue réagit avec l’acide phosphorique pour obtenir le phosphate de chloroquine, qui présente une excellente stabilité au stockage.

Qu’est-ce que la chloroacétophénone ?

La chloroacétophénone est un composé organique d’un poids moléculaire de 154,59, représenté par la formule moléculaire C8H7ClO.

Elle possède plusieurs isomères de position, notamment la 2-chloroacétophénone, la 2′-chloroacétophénone, la 3′-chloroacétophénone et la 4′-chloroacétophénone, dont les numéros d’enregistrement CAS sont les suivants : 2-chloroacétophénone : 532-27-4, 2′-chloroacétophénone : 2142-68-9, 3′-chloroacétophénone : 2142-68-9, 3′-chloroacétophénone : 2142-68-9, 4′-chloroacétophénone : 2142-68-9. Chloroacétophénone : 99-02-5 et 4′-chloroacétophénone : 99-91-2.

La chloroacétophénone est utilisée comme un type d’agent lacrymogène et porte d’autres noms tels que chlorure de phénacyle et gaz CN.

Utilisations de la chloroacétophénone

La chloroacétophénone possède de fortes propriétés lacrymogènes. C’est pourquoi elle est utilisée comme matière première pour les aérosols lacrymogènes et les gaz lacrymogènes dans les domaines des biens de sécurité et des armes chimiques. Elle a été développée aux États-Unis en 1918, principalement pour lutter contre les émeutes. Aujourd’hui encore, elle est utilisée par les forces de police du monde entier pour lutter contre les émeutes, et l’on pense que les forces de police japonaises en possèdent également.

La chloroacétophénone est également utilisée comme intermédiaire dans les produits pharmaceutiques et les colorants. Elle est considérée comme moins irritante et moins déchirante que la forme 2-chloro.

Propriétés de la chloroacétophénone

1. Informations de base sur la chloroacétophénone

La chloroacétophénone a un point de fusion de 54-59°C et un point d’ébullition de 244-245°C. C’est un solide cristallin blanc à température ambiante. Elle se caractérise par une odeur de fleur de pommier. Sa densité est de 1,3 g/mL et sa solubilité dans l’eau est de 1,64 g/100 mL (25°C). Il est insoluble dans l’eau et soluble dans l’éthanol, l’éther et le benzène.

2. Synthèse de la chloroacétophénone

La chloroacétophénone peut être synthétisée en mélangeant de l’acétophénone et de l’acide acétique glacial, en chauffant et en agitant, en refroidissant le produit et en insufflant du chlore gazeux. Une autre méthode de synthèse consiste à la produire par la réaction de Friedel-Crafts en utilisant du benzène et du chlorure de chloroacétyle comme matières premières et du chlorure d’aluminium comme catalyseur.

3. Action déchirante de la chloroacétophénone

La chloroacétophénone est un puissant irritant pour les yeux, la gorge et la peau. Elle provoque une vision floue, une irritation et une sensation de brûlure au niveau du nez, de la gorge et de la peau, ainsi que des difficultés respiratoires, une sensation de brûlure au niveau de la poitrine et des douleurs oculaires.

Ces effets sont temporaires et disparaissent généralement en 30 minutes mais des lésions de la cornée et des symptômes de brûlure chimique de la peau peuvent survenir.

4. Informations de base sur la 4’chloroacétophénone

La 4’chloroacétophénone a un point de fusion de 20°C et un point d’ébullition de 232°C. C’est un liquide de couleur paille pâle ou un solide blanc à température ambiante. Elle a une densité de 1,190 g/mL, est extrêmement soluble dans l’éthanol et l’éther et pratiquement insoluble dans l’eau, et se caractérise par un effet de déchirure plus faible que celui de la chloroacétophénone.

Elle est inflammable, avec un point d’éclair de 90°C.

Types de chloroacétophénone

La chloroacétophénone, comme indiqué ci-dessus, possède plusieurs isomères de position en tant que composés, notamment la 2-chloroacétophénone, la 2′-chloroacétophénone, la 3′-chloroacétophénone et la 4′-chloroacétophénone.

Ils sont principalement vendus comme produits réactifs pour la recherche et le développement, dans des contenances telles que 5 g, 25 g, 100 g et 500 g, et dans des volumes faciles à manipuler en laboratoire. La chloroacétophénone-d5 substituée au deutérium existe aussi.

Qu’est-ce que la quinidine ?

La quinidine est un alcaloïde en poudre cristalline blanche.

Son nom IUPAC est (S)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo [2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl) methanol, également connu sous le nom de (+)-quinidine, (+)-Quinidine. Conquinine et Pitayine.

Sa formule chimique est C20H24N2O2 et son poids moléculaire est de 324,42.

Utilisations de la quinidine

La quinidine est un alcaloïde extrait de l’écorce du genre Quinina.

1. Domaine pharmaceutique

En raison de sa puissante action anti-arythmique, elle est utilisée depuis longtemps dans le domaine pharmaceutique comme traitement des arythmies auriculaires et ventriculaires. Dans le myocarde, elle atténue l’excitabilité en inhibant le flux de sodium et de potassium à travers la membrane cellulaire. Cet effet d’atténuation de l’excitabilité entraîne la suppression des contractions irrégulières du myocarde.

2. Action antipaludique

Elle exerce son activité antipaludique en se liant à l’hémopolymère (hémazoïne) dans l’acidophage du parasite et en inhibant la polymérisation par l’enzyme hémopolymérase, agissant principalement comme agent mitotique intra-érythrocytaire. Cependant, les doses uniques ne sont pas utilisées en première intention et sont utilisées en association avec la doxycycline ou avec d’autres médicaments.

3. Contre-indications

Le médicament est contre-indiqué chez les patients présentant des troubles de la conduction du stimulus, une insuffisance cardiaque congestive sévère ou des symptômes d’hyperkaliémie et ne peut donc pas être utilisé. Un certain nombre d’autres médicaments concomitants ont été signalés comme étant interdits.

4. Réactifs chimiques

Les dérivés de la quinidine sont utilisés comme ligands pour le réactif de dihydroxylation asymétrique de Sharpless AD-mix-β.

Propriétés de la quinidine

La quinidine a un point de fusion de 174°C et est solide à température ambiante. Elle est très soluble dans le méthanol, soluble dans l’alcool, l’éther et le chloroforme et insoluble dans l’éther de pétrole.

La constante de dissociation de l’acide (pKa), l’un des indicateurs quantitatifs de la force de l’acide, est de 8,56. Un pKa plus petit indique un acide plus fort.

Autres informations sur la quinidine

1. Processus de production de la quinidine

La plupart des quinidines actuellement sur le marché sont produites par isomérisation de la quinine. D’origine naturelle, elle est obtenue à partir de la liqueur mère qui subsiste après l’élimination de la quinine des extraits du genre Cinnamomum. Elle peut être purifiée par recristallisation dans l’eau ou l’alcool.

2. Informations légales

Le produit est désigné comme substance toxique et substance vénéneuse (Hazard Regulations, Article 3, Hazardous Substances Notification, Annex 1) en vertu du Hazardous Substances Ship Transport and Storage Regulations. Il est également désigné comme substance toxique et toxique en vertu de la loi japonaise sur l’aéronautique civile (annexe 1 du Règlement sur les substances dangereuses, article 194 du Règlement d’application).

3. Précautions pour la manipulation et le stockage

Lors de la manipulation
Éviter tout contact avec des agents oxydants puissants. Utiliser dans une chambre d’aspiration avec une ventilation locale et porter un équipement de protection individuelle.

En cas d’incendie
La quinidine est ininflammable et ne brûle pas elle-même. Cependant, la décomposition thermique peut produire des fumées d’oxyde d’azote. Utiliser de l’eau pulvérisée, de la mousse ou des agents extincteurs en poudre, du dioxyde de carbone ou du sable sec pour éteindre les incendies.

En cas d’adhérence à la peau
Il faut veiller à ce que le produit n’adhère pas à la peau. Toujours porter des vêtements de protection tels qu’une blouse blanche ou des vêtements de travail et des gants de protection lors de l’utilisation du produit. Ne jamais retrousser les manches des vêtements de protection pour éviter l’exposition de la peau.

En cas de contact avec la peau, il est important de se laver avec du savon et beaucoup d’eau. En cas de contact avec les vêtements, retirer et isoler tous les vêtements contaminés. Si les symptômes persistent, il faut consulter un médecin.

En cas de contact avec les yeux
Toujours porter des lunettes de protection lors de l’utilisation du produit. En cas de contact avec les yeux, laver soigneusement avec de l’eau pendant plusieurs minutes. Si vous portez des lentilles de contact, retirez-les si elles peuvent être facilement enlevées et rincez abondamment. Une assistance médicale immédiate est nécessaire.

Stockage
Pour le stockage, sceller dans un récipient en verre à l’abri de la lumière. Un endroit frais et bien ventilé, de préférence à l’abri de la lumière directe du soleil, est souhaitable.

Qu’est-ce que la quinacridone ?

La quinacridone est un composé organique largement utilisé comme colorant, une substance solide de couleur rouge ou violette dans des conditions ambiantes.

La désignation quinacridone est parfois utilisée comme terme générique pour désigner un groupe de nombreux composés dérivés de la quinacridone. La teinte des quinacridones dépend non seulement du substituant, mais aussi de la structure cristalline.

La quinacridone est produite par cyclisation de l’acide 2,5-diarylaminotéréphtalique avec des agents de condensation tels que l’acide polyphosphorique ou l’ester méthylique du polyphosphate d’acide, et par hydrolyse de la solution de réaction de cyclisation contenant les produits obtenus au cours du processus avec de grandes quantités d’eau. La quinacridone se caractérise par sa forte densité de teinture, sa transparence, sa durabilité et sa stabilité de couleur, ce qui en fait un excellent colorant pour les peintures et les plastiques.

Utilisations de la quinacridone

1. Pigments organiques synthétiques

Les quinacridones sont utilisées comme pigments synthétiques rouges de haute performance qui allient clarté et durabilité, et sont utilisées dans les encres d’imprimerie et la coloration des plastiques. Les quinacridones sont également largement utilisées comme pigments de haute performance dans les revêtements automobiles et industriels. Elles offrent une excellente résistance aux intempéries.

De plus, les dispersions nanocristallines de pigments de quinacridone fonctionnalisées avec des agents de surface solubilisants sont largement utilisées dans notre vie quotidienne en tant qu’encre d’impression magenta la plus courante.

2. Dans le domaine de l’électronique organique

En raison de ses propriétés semi-conductrices, la quinacridone a fait l’objet d’une recherche active d’applications dans le domaine de l’électronique organique, y compris les cellules solaires et les matériaux EL organiques. Cette substance suscite un grand intérêt pour les utilisations futures.

Propriétés de la quinacridone

La quinacridone est un type d’hydrocarbure aromatique dont la formule moléculaire est C20H12N2, avec deux groupes quinone dans la molécule et un poids moléculaire de 300,33 g/mol. Il existe un grand nombre d’isomères qui constituent la famille de pigments quinacridone.

En tant que pigment, la quinacridone est insoluble. La quinacridone est principalement utilisée dans les peintures automobiles et industrielles en raison de son excellente résistance aux couleurs et aux intempéries. Les dispersions nanocristallines de pigments de quinacridone fonctionnalisées avec des agents tensioactifs solubilisants sont couramment utilisées comme encres d’impression magenta.

La quinacridone est essentiellement de couleur rouge foncé à pourpre. Cette teinte est influencée par la forme cristalline du solide ainsi que par la structure moléculaire. Le contrôle de la forme cristalline pendant la production est important, car les différences dans le système cristallin affectent la teinte, la résistance aux solvants et la stabilité thermodynamique.

Structure de la quinacridone

La quinacridone est un composé organique polycyclique dont la formule chimique est C20H12N2. Il appartient à un groupe de composés hétérocycliques appelés quinones, caractérisés par un anneau aromatique à six chaînons avec deux groupes carbonyles.

La structure de la quinacridone consiste en deux anneaux aromatiques fusionnés contenant un atome d’azote et deux groupes carbonyles dans la molécule. La molécule contient également une double liaison conjuguée, qui contribue à sa couleur vive et à sa résistance à la lumière.

Lors de la synthèse des dérivés de la quinacridone en tant que pigments, l’ajout de substituants CH3 et Cl est courant.

Autres informations sur la quinacridone

1. Comment est produite la quinacridone

La quinacridone est produite par la réaction du succinimide avec le 2-aminophénol : l’acide dihydroxyphénylphtalique est synthétisé en traitant le 2-aminophénol dans le toluène et en le faisant réagir avec l’acide phtalique, puis en faisant réagir l’acide dihydroxyphénylphtalique avec l’urée pour produire de la quinacridone. Le succinimide est synthétisé.

Enfin, la quinacridone peut être obtenue en chauffant le succinimide à une température élevée de 500-600°C dans l’air. Une autre méthode de production est la réaction d’aryldyles générés par le chauffage de 1,2-dichlorobenzène dans du toluène avec du 2-aminophénol pour obtenir de la Quinacridone.

Une autre méthode signalée est la synthèse de la quinacridone par la réaction du succinimide avec le méthoxyde de sodium dans le toluène et le traitement du produit avec l’acétate d’éthyle.

2. Propriétés semi-conductrices des quinacridones

Les dérivés de la quinacridone présentent une forte fluorescence à l’état dispersé et une mobilité élevée des porteurs. Ce sont des propriétés souhaitables pour des applications telles que les diodes électroluminescentes organiques, les cellules solaires (OSC) et les transistors à effet de champ.

En raison de ces propriétés, ils ont attiré beaucoup d’attention pour des applications dans le domaine de l’électronique organique.

Qu’est-ce que le xylose ?

Le xylose est un composé organique dont la formule moléculaire est C5H10O5.

Il est également appelé sucre de bois. Seul le corps D est présent à l’état naturel, tandis que les corps L et DL sont produits par synthèse chimique organique ; les numéros d’enregistrement CAS sont 58-86-6 pour le corps D, 609-06-3 pour le corps L et 41247-05-6 pour le corps DL.

Il a un poids moléculaire de 150,13, un point de fusion de 144-145°C et se présente sous la forme d’un solide blanc cristallin à température ambiante. Il se caractérise par un goût sucré prononcé. Il est très soluble dans l’eau, avec une solubilité dans l’eau de 568 g/L (25°C). Il est également pratiquement insoluble dans l’éthanol et l’acétone. Sa densité est de 1,53 g/mL.

Constituant de l’hémicellulose, il est abondant dans le règne végétal. Il peut être obtenu par hydrolyse des noyaux et des pailles de maïs.

Utilisations du xylose

Le xylose est une substance utilisée comme édulcorant dans les additifs alimentaires et comme matière première du xylitol.

En tant qu’additif alimentaire, le xylose se caractérise par des propriétés colorantes dues à la réaction de Maillard plus élevées que celles du D-glucose, par exemple. La réaction de Maillard est une réaction entre les protéines, les acides aminés et les sucres, qui donne une couleur brune. En raison de cette caractéristique, le xylose est utilisé dans les aliments transformés pour la coloration, l’amélioration de la saveur et la correction des odeurs, tels que les gâteaux de poisson.

Il est également parfois utilisé dans les tests de la fonction gastro-intestinale. Chez l’homme, le xylose est absorbé par diffusion accélérée dans la partie supérieure de l’intestin grêle, puis excrété dans l’urine. Par conséquent, l’absorption du xylose dans l’intestin grêle peut être testée en mesurant la concentration de xylose dans l’urine après administration orale de xylose. Cette substance est également utilisée comme édulcorant pour les diabétiques.

Propriétés du xylose

Le xylose est réduit en xylitol par des réactions de réduction et se dégrade également en furfural. C’est également une substance qui est convertie en xylulose in vivo par la xylose isomérase.

Il est stable dans des conditions de stockage normales, mais les températures élevées et la lumière directe du soleil doivent être évitées. Il réagit avec les agents oxydants puissants et constitue donc une substance dangereuse pour la miscibilité.

Structure du xylose

Les pentoses comportent trois atomes de carbone asymétriques, et l’orientation du groupe hydroxy qui leur est lié permet de distinguer le type de sucre. Si l’atome de carbone du groupe aldéhyde est numéroté 1 et son voisin 2, les numéros 2, 3 et 4 sont des atomes de carbone chiraux ; le pentose dont les groupes hydroxy attachés aux numéros 2 et 4 sont orientés dans le même sens et le groupe hydroxy du numéro 3 dans le sens opposé est le xylose.

Il existe deux types de xylose, l’un avec les numéros 2 et 4 orientés vers la droite et l’autre vers la gauche. Conformément à la convention de notation des hydrates de carbone selon les types D et L, le xylose est également défini en distinguant le groupe hydroxy sur le deuxième carbone en partant du bas du type D lorsque le groupe carbonyle est écrit vers le haut, et du type L lorsque le groupe hydroxy sur le deuxième carbone en partant du bas est écrit vers la droite. Comme la plupart des sucres naturels, le xylose naturel est de type D.

Types de xylose

Le xylose est vendu comme ingrédient d’additif alimentaire et comme produit réactif pour la recherche et le développement. Le xylose utilisé comme additif alimentaire est le D-xylose.

Les produits réactifs pour la recherche et le développement comprennent le D-(+)-xylose, le L-(-)-xylose et le DL-xylose et sont disponibles en différentes quantités, telles que 10 mg, 25 g, 500 g et 1 kg. Le produit réactif peut généralement être manipulé à température ambiante.

Autres informations sur le xylose

Le xylose dans la nature

Dans la nature, le xylose se trouve dans les plantes en tant que molécule constitutive du polysaccharide xylane et des glycoprotéines. Il est particulièrement présent dans le bois, comme l’érable et le cerisier, et dans l’écorce extérieure du bambou et du maïs.

Chez les animaux, en tant que composant des protéoglycanes, il est lié aux extrémités réductrices des chaînes de sucre telles que les sulfates de chondroïtine et l’héparine, ainsi qu’à la sérine et à la thréonine dans les protéines.

L’incorporation in vivo dans les polysaccharides se produit par une première décarboxylation de l’acide UDP-glucuronique pour produire du xylose, ensuite incorporé dans les chaînes de sucre et les polysaccharides par les xylosyltransférases.

Qu’est-ce que la xanthine ?

La xanthine est un composé organique dont la formule chimique est C5H4N4O2. C’est un solide incolore ou blanc dont le poids moléculaire est de 152,11.

On la trouve dans les fluides corporels humains tels que les tissus, l’urine et le sang. L’on sait également qu’il est présent dans les grains de café et le thé. Il s’agit d’une substance produite dans l’organisme à partir de la base purine (UK : purine base). La xanthine produite est ensuite métabolisée en urée par la xanthine oxydase (xanthine déshydrogénase).

Utilisations de la xanthine

Il a été suggéré que la xanthine pourrait être utilisée comme marqueur de l’hypoxie tissulaire. Certains dérivés de la xanthine ont également été utilisés comme médicaments.

Une étude récente a rapporté les résultats d’une augmentation des concentrations de xanthine dans l’organisme suite à une lésion ischémique. Il a donc été suggéré que les concentrations de xanthine pourraient être mesurées pour déterminer s’il y a un manque d’oxygène dans les tissus.

De plus, il existe des dérivés de la xanthine, tels que la théobromine et la caféine. Plus précisément, la caféine peut être utilisée comme ingrédient dans les analgésiques, les remèdes contre la somnolence et les remèdes contre le rhume.

Propriétés de la xanthine

Lorsque la xanthine est chauffée, elle se sublime partiellement. Elle ne fond pas et se décompose à des températures supérieures à 300°C. Elle est insoluble dans l’eau et l’éthanol. Elle est soluble dans les acides minéraux et se dissout dans les solutions aqueuses d’ammoniaque et d’hydroxyde de sodium. Elle est transformée en acide urique sous l’action d’enzymes oxydantes.

La xanthine isolée est une poudre incolore ou de fins cristaux en forme d’aiguille. Outre la forme 7H, dans laquelle un hydrogène est lié à l’azote en position 7, il existe des tautomères 9H de la xanthine. Elle présente également une tautomérie céto-énol.

Autres informations sur la xanthine

1. Synthèse de la xanthine

La xanthine est synthétisée chimiquement par désamination d’une solution d’acide sulfurique de guanine avec du nitrite de sodium.

In vivo, la xanthine est produite par oxydation de l’adénine et de l’hypoxanthine.

2. Caractéristiques des dérivés de la xanthine

Les dérivés de la xanthine sont également appelés xanthines. La caféine et la théobromine, ainsi que la théophylline et la paraxanthine, sont des dérivés de xanthines méthylées. Les xanthines méthylées agissent comme des inhibiteurs de la phosphodiestérase et des antagonistes de l’adénosine.

La caféine, par exemple, est un composé constitué d’un groupe méthyle attaché aux groupes azotés 1, 3 et 7 de la xanthine. Elle est donc également appelée 1,3,7-triméthylxanthine. C’est le psychostimulant le plus utilisé au monde en raison de son effet stimulant sur l’homme.

D’autres acides nucléiques ayant la xanthine comme base sont également rarement trouvés.

3. Les dérivés des xanthines en tant que médicaments

Les xanthines constituent un groupe d’alcaloïdes (UK : alkaloid). Elles agissent comme de légers stimulants et bronchodilatateurs et peuvent être utilisées comme agents symptomatiques dans les crises d’asthme bronchique.

D’autre part, en tant qu’amine sympathomimétique, l’adénosine inhibe fortement les effets de la somnolence. En raison de la large gamme de concentrations dans laquelle l’effet se produit, ainsi que de la gamme thérapeutique étroite, d’autres médicaments sont plus susceptibles d’être choisis pour le contrôle à long terme de l’asthme. L’intervalle thérapeutique dans le sang est de 10 à 20 µg/mL et les symptômes d’intoxication comprennent les tremblements, l’irritabilité, les nausées, la tachycardie et l’arythmie.

Qu’est-ce que le carbazole ?

Le carbazole est un composé hétérocyclique dont la formule chimique est C12H9N.

Il est également appelé dibenzopyrrole et a été découvert dans le goudron de houille en 1872. L’on sait également qu’il est présent dans le pétrole brut. Le carbazole est purifié à l’aide de l’huile d’anthracène, obtenue par distillation fractionnée du goudron de houille. Le carbazole peut être séparé et raffiné à partir de cette huile d’anthracène.

Utilisations du carbazole

Le carbazole a de nombreuses utilisations, les principales étant les colorants, les matières premières synthétiques pour les plastiques, les plaques sèches photographiques et l’électroluminescence organique. Il existe des dérivés photoconducteurs du carbazole. Ses propriétés photoconductrices ont été utilisées pour la première fois dans les tambours photoconducteurs des photocopieurs.

Il existe également un certain nombre d’alcaloïdes à base de carbazole, qui sont connus pour avoir diverses propriétés utiles telles que des activités antibactériennes, antioxydantes et antitumorales. Par exemple, le carvédilol (Carvedilol) peut être utilisé comme antihypertenseur, le carprofène (Carprofen) comme agent anti-inflammatoire pour les animaux et la carbazomycine (Carbazomycine) comme pesticide.

Propriétés du carbazole

Le carbazole a un point de fusion de 246,3°C, un point d’ébullition de 354,69°C et un point d’éclair de 220°C. Il est soluble dans l’acétone mais pas dans l’eau.

L’atome d’azote du carbazole a tendance à libérer des électrons. Si un groupe électroattracteur est introduit à partir de l’azote dans la direction diagonale de l’anneau benzénique, la molécule présente un dipôle électrique.

Structure du carbazole

Le carbazole est un composé hétérocyclique avec un atome d’azote et des cristaux incolores dont le poids moléculaire est de 167,206.

Sa structure consiste en un anneau benzénique fusionné aux positions 2,3 et 4,5 d’un pyrrole. Des tautomères sont possibles en fonction de la position de l’hydrogène mais l’on parle généralement de carbazole avec un hydrogène sur l’azote.

Autres informations sur le carbazole

1. Synthèse classique des carbazoles

La synthèse du carbazole de Bucherer est une méthode de synthèse classique. La réaction de l’arylhydrazine et du naphtol avec l’hydrogénosulfite de sodium produit des carbazoles.

2. Synthèse des carbazoles par cyclisation de Borsche-Drexel

En laboratoire, les carbazoles sont synthétisés par cyclisation de Borsche-Drechsel.

Dans cette réaction, la phénylhydrazine et la cyclohexanone sont condensées pour donner de l’hydrazone. Ensuite, le tétrahydrocarbazole est synthétisé par des réactions de réarrangement et de fermeture de cycle en utilisant l’acide chlorhydrique comme catalyseur. Enfin, l’oxydation avec du tétroxyde de plomb (Pb3O4) produit du carbazole.

3. Synthèse du carbazole par la réaction de Greve-Ullmann

Les carbazoles peuvent également être synthétisés par la réaction de Graebe-Ullmann. Dans cette réaction, le N-phényl-1,2-diaminobenzène est d’abord converti en sels de diazonium, qui sont ensuite immédiatement convertis en 1,2,3-triazole. Lorsque la température est augmentée, l’azote est éliminé pour donner du carbazole.

4. Composés apparentés du carbazole

Les composés apparentés au carbazole comprennent le pyrrole et l’indole. Le pyrrole est un composé aromatique hétérocyclique aminé avec une structure d’anneau à cinq membres, tandis que l’indole est un anneau de pyrrole et un anneau de benzène fusionnés.

Qu’est-ce que la carnitine ?

La carnitine est un composé organique classé comme un acide hydroxy, composé d’ammonium quaternaire.

Sa formule chimique est C7H15NO3 et elle est classée comme un acide hydroxy en raison de la présence de groupes hydroxy et carboxyle dans la molécule, ainsi que de la structure de l’ion ammonium quaternaire. L’ammonium quaternaire est toujours chargé positivement et le groupe carboxyle est chargé négativement, ce qui en fait un zwitterion. Les numéros d’enregistrement sont 406-76-8 pour la forme DL et 541-15-1 pour la forme L.

Elle a un poids moléculaire de 161,199, une densité de 0,64 g/cm3, un point de fusion de 190-195°C et se présente sous la forme d’une poudre cristalline ou d’une poudre à température ambiante. Sa couleur va du blanc au brun jaunâtre. Elle est soluble dans l’eau et l’éthanol, mais difficilement soluble dans l’acétone.

La carnitine est abondante dans les cellules musculaires et constitue un composé essentiel pour le métabolisme des lipides ; lorsque la carnitine est liée à des acides gras, elle est transportée vers les mitochondries, où elle est brûlée et utilisée comme énergie dans l’organisme.

Utilisations de la carnitine

La carnitine est une substance impliquée dans le métabolisme des lipides dans le corps humain. C’est pourquoi elle est largement utilisée comme complément alimentaire depuis quelques années. Toutefois, les enfants et les adultes en bonne santé sont capables de synthétiser suffisamment de carnitine dans leur foie et leurs reins pour couvrir leurs besoins quotidiens.

D’autre part, la substance est approuvée en tant que médicament pour les carences en carnitine. Elle est utilisée comme médicament administré par voie orale ou intraveineuse. Les causes de la carence en carnitine comprennent un apport insuffisant dû à l’alimentation et à d’autres facteurs, une biosynthèse insuffisante telle que l’insuffisance rénale ou hépatique, une perte excessive due à la dialyse ou à la diarrhée, et les effets secondaires des médicaments.

En tant que substance in vivo, la carnitine est également utilisée comme réactif de recherche et de développement en biochimie et dans d’autres domaines.

Caractéristiques de la carnitine

La carnitine possède une paire d’isomères miroirs car le carbone en position 3, c’est-à-dire le carbone auquel est attaché le groupe hydroxyle, est le centre chiral. Lorsqu’on fait la distinction entre les isomères miroirs, l’on parle souvent de carnitine et de L-carnitine.

Le mélange racémique de quantités égales de ces isomères est également souvent appelé carnitine DL.

Types de carnitine

La carnitine est disponible sous forme de complément alimentaire, de médicament et de réactif pour la recherche et le développement. En tant que complément, la carnitine est vendue par de nombreux fabricants et disponible sous forme de comprimés.

En tant que produit pharmaceutique, elle est prescrite en cas de carence en carnitine et son nom générique est lévocarnitine (L-carnitine). Elle est disponible sous forme de comprimés et de solutions orales. Il faut veiller à ne pas confondre les deux car il existe des comprimés de chlorure de lévocarnitine ainsi que de la lévocarnitine libre.

Outre la carnitine libre, elle est souvent vendue sous forme de chlorhydrate de carnitine ou de chlorhydrate de carnitine racémique en tant que réactif de recherche et de développement. Le sel de chlorhydrate provient des conditions de purification lors de la commercialisation. Il s’agit d’un produit réactif qui peut être conservé à température ambiante et qui est disponible en différents volumes tels que 10 mg, 1 g, 5 g, 25 g et 100 g.

Autres informations sur la carnitine

1. Biosynthèse de la carnitine

Dans l’organisme, la carnitine est biosynthétisée à partir des acides aminés essentiels que sont la lysine et la méthionine. La méthionine est d’abord convertie en S-adénosylméthionine.

Les méthyltransférases transfèrent le groupe méthyle de la S-adénosylméthionine à un groupe aminé de la chaîne latérale de la lysine, ce qui entraîne la synthèse de la partie ammonium quaternaire de la carnitine. Une autre réaction d’une autre enzyme aboutit à l’addition stéréosélective d’un groupe hydroxyle sur la chaîne latérale de la lysine et à la construction du squelette moléculaire.

2. Carence en carnitine

Il existe deux types de carence en carnitine : le premier est un trouble héréditaire du système de transport de la carnitine dans la cellule. Dans ce cas, les symptômes de cardiomyopathie, de faiblesse des muscles squelettiques et d’hypoglycémie apparaissent généralement avant l’âge de cinq ans.

La seconde est une carence en carnitine causée par certaines maladies (par exemple l’insuffisance rénale chronique) ou dans certaines conditions (par exemple l’utilisation de certains médicaments antimicrobiens). Dans ces cas, il se produit une réduction de l’absorption ou une augmentation de l’élimination de la carnitine.

Des préparations à base de carnitine sont prescrites pour traiter ces carences.

Qu’est-ce que la kanamycine ?

La kanamycine est un antibiotique aminoglycoside, découvert pour la première fois au Japon.

La kanamycine est principalement utilisée comme antibiotique pour traiter les entérites infectieuses et comme réactif de test. La kanamycine a été découverte en 1956 par Hamao Umezawa et ses collègues à partir de bactéries présentes dans des échantillons de sol prélevés dans la préfecture de Nagano, au Japon.

La synthèse totale artificielle est possible mais elle n’est pas adaptée à la synthèse industrielle de masse. Aussi, la biosynthèse à l’aide de micro-organismes est couramment utilisée pour la production industrielle.

Utilisations de la kanamycine

La kanamycine est principalement utilisée dans les produits pharmaceutiques et les réactifs d’essai. La kanamycine a un effet inhibiteur sur la synthèse des protéines bactériennes et sur le développement des bactéries Gram-positives et Gram-négatives. Ces effets lui permettent d’exercer son action antibactérienne.

Elle est utilisée comme médicament oral pour les entérites infectieuses chez l’homme car elle est particulièrement active contre la dysenterie, Escherichia coli et Vibrio parahaemolyticus. Elle sert aussi comme injection, additif alimentaire, agent d’injection dans le pis, etc. pour le traitement des infections (pneumonie, bronchite, diarrhée bactérienne, etc.) causées par E. coli, Salmonella, etc. chez les bovins, les porcs, les poulets et les chiens.

En tant que réactif d’essai, elle peut être utilisée comme réactif pour la recherche sur les facteurs de résistance aux médicaments, comme additif de milieu de culture, comme réactif pour le génie génétique, comme réactif de clonage de gènes, etc. et pour l’analyse des aliments.

Propriétés de la kanamycine

La kanamycine, utilisée comme produit pharmaceutique, est un composé organique dont le numéro CAS est 25389-94-0, la formule moléculaire C18H36N4O11・H2SO4 et le poids moléculaire 582,58. La kanamycine est une poudre blanche à légèrement jaune pâle qui est bien soluble dans l’eau. Elle est pratiquement insoluble dans l’éthanol et l’éther.

Lorsque l’on parle de kanamycine, il s’agit généralement d’un produit pharmaceutique. D’autres noms pour la kanamycine en tant que produit pharmaceutique incluent le monosulfate de kanamycine et le sulfate de kanamycine. En tant que réactif d’essai, la kanamycine est appelée “monosulfate de kanamycine”, un composé organique dont le numéro CAS est 25389-94-0.

Si le composé contient plus d’une molécule de sulfate (formule moléculaire : C18H36N4O11・nH2SO4), le nom du composé est “sulfate de kanamycine”. Dans ce cas, le numéro CAS est 133-92-6. Les effets et les utilisations du sulfate de kanamycine et du monosulfate de kanamycine en tant que réactifs sont presque identiques. Toutefois, il convient de veiller à ne pas les mélanger s’ils doivent être utilisés différemment en fonction du contenu de l’expérience.

Le monosulfate de kanamycine et le sulfate de kanamycine sont disponibles dans le commerce auprès de divers fabricants de réactifs, mais il convient de toujours vérifier le nom du composé, le numéro CAS et le poids moléculaire avant l’achat et l’utilisation.

Autres informations sur la kanamycine

1. Les kanamycines en tant que composés naturels

Lors de l’utilisation des composés naturels non sulfatés des kanamycines comme réactifs d’essai, il convient également de prêter attention aux noms. En fonction du substituant terminal, ils ont des noms de composés uniques tels que Kanamycine A, Kanamycine B, Kanamycine C, Kanamycine D, etc.

Les kanamycines utilisées comme matières premières pour le monosulfate de kanamycine et le sulfate de kanamycine sont principalement la kanamycine A. Certains réactifs peuvent contenir jusqu’à 5 % de kanamycine B.

2. Stabilité de la kanamycine

Les solutions sont très stables et, lorsqu’elles sont conservées à 5 °C, le titre reste inchangé pendant 2 jours. Les réactifs en poudre et les solutions aqueuses sont disponibles dans le commerce et il est recommandé de les conserver au réfrigérateur. La kanamycine peut également être altérée par la lumière.

3. Propriétés dangereuses de la kanamycine

La kanamycine est un composé utilisé comme médicament et n’est pas dangereuse ou nocive pour le corps humain. Toutefois, il convient d’être prudent lors de son utilisation en tant que réactif. Il est recommandé de porter des équipements de protection individuelle tels que des lunettes de sécurité et des gants de protection.

4. Précautions d’emploi de la kanamycine

La kanamycine peut se décomposer lorsqu’elle est mélangée à des agents oxydants puissants. Les agents oxydants forts sont donc désignés comme substance dangereuse à mélanger avec la kanamycine.

Lors de l’élimination de la kanamycine, il convient de veiller à ce que les effluents contaminés ne soient pas déversés dans l’environnement. L’élimination correcte doit être effectuée par une entreprise spécialisée dans l’élimination des déchets.

Qu’est-ce que la duralumin ?

Le duralumin est un type d’alliage d’aluminium à haute résistance.

Il est chauffé à environ 540°C, trempé dans l’eau et laissé à température ambiante pendant environ 96 heures, où il durcit progressivement pour atteindre une résistance comparable à celle de l’acier doux. Le duralumin est un alliage extrêmement pratique, car il est aussi résistant que l’acier, mais sa densité ne correspond qu’à un tiers de la densité de l’acier.

Il a été amélioré au fur et à mesure du développement des avions, et le super duralumin et l’ultra-super duralumin, plus résistants, ont également été utilisés dans la pratique.

Utilisations du duralumin

La densité du duralumin est d’environ un tiers de celle du fer, et sa résistance par unité de poids est trois fois supérieure à celle du fer. C’est pourquoi il est idéal pour les matériaux aéronautiques nécessitant une valeur élevée, et il est utilisé depuis longtemps comme matériau structurel pour les fuselages d’avions. En raison de ses excellentes propriétés, il est également utilisé comme matériau structurel pour les automobiles, la construction et d’autres matériaux structurels solides.

Il est également utilisé pour des applications industrielles telles que les vis, l’équipement aérospatial, les pièces d’engrenage, les rivets, les pièces hydrauliques et les pièces de navire. Dans les produits plus familiers, il est largement utilisé dans les équipements sportifs tels que les skis et les battes en métal.

Propriétés du duralumin

Le duralumin présente une excellente usinabilité par rapport aux autres alliages d’aluminium, mais sa soudabilité à chaud et sa résistance à la corrosion sont relativement faibles. Par conséquent, lorsque le duralumin est utilisé pour des pièces ou des produits destinés à être utilisés dans des environnements corrosifs, un traitement anticorrosion adéquat est nécessaire.

Cet inconvénient est dû à la réduction de la résistance à la corrosion causée par le cuivre ajouté pour augmenter la dureté. Parmi les mesures de traitement anticorrosion, on peut citer l’utilisation d’un matériau présentant une excellente résistance à la corrosion, tel que l’acier inoxydable, pris en sandwich entre deux autres matériaux.

Types de duralumin

Outre le duralumin normal, il existe deux autres types de duralumin : le super duralumin et l’ultra-super duralumin.

1. Le super duralumin

Le super duralumin se distingue du duralumin normal par la quantité de cuivre et de magnésium ajoutée. En augmentant l’ajout de cuivre et de magnésium, il présente une résistance et une usinabilité supérieures à celles du duralumin.

2. L’ultra-super duralumin

L’ultra-super duralumin a une résistance beaucoup plus élevée que le duralumin. C’est un alliage de cuivre et de magnésium additionné à du zinc. La résistance de l’ultra-super duralumin n’est que légèrement inférieure à celle de l’acier inoxydable et il s’agit de l’un des alliages d’aluminium les plus résistants.

En termes d’usinabilité, le duralumin et le super duralumin sont bons et faciles à couper, tandis que l’ultra-super duralumin est un matériau difficile à couper en raison de sa grande résistance.

Autres informations sur le duralumin

1. Résistance du duralumin

Le duralumin a une résistance de 425 N/mm2, ce qui est nettement plus élevé que la résistance à la traction de l’aluminium, qui est de 260 N/mm2. Comme le SS400, un matériau en acier, a une résistance à la traction de 400 N/mm2, il s’agit d’un alliage d’aluminium dont la résistance à la traction est comparable à celle de l’acier. En outre, sa densité est de 2,79, ce qui est nettement inférieur à celle de l’acier (7,87). Il présente donc l’avantage d’être environ trois fois plus léger que l’acier tout en ayant le même niveau de résistance.

2. Inconvénients du duralumin

L’un des inconvénients du duralumin est sa faible soudabilité. Comme l’aluminium, il présente une conductivité thermique élevée et est susceptible de se déformer par rapport à l’acier, ce qui signifie que les temps de soudage doivent être réduits. Le point de fusion bas signifie également que le métal de base a tendance à fondre facilement, ce qui fait du duralumin un matériau très difficile à souder et à traiter. Ainsi, des mesures doivent être prises, telles que l’utilisation de soudeuses par points de résistance avec des températures plus basses que la soudure classique, et dans certains cas, des rivets et des boulons sont utilisés au préalable de la soudure pour assembler le matériau en premier lieu.

Parmi les alliages d’aluminium, le duralumin présente une résistance à la corrosion particulièrement médiocre et est sujet à la corrosion intergranulaire, dans laquelle la corrosion se produit entre les cristaux du métal. Cela présente l’inconvénient de favoriser l’apparition de fissures au fur et à mesure que la corrosion progresse.