Qu’est-ce que la quinacridone ?
La quinacridone est un composé organique largement utilisé comme colorant, une substance solide de couleur rouge ou violette dans des conditions ambiantes.
La désignation quinacridone est parfois utilisée comme terme générique pour désigner un groupe de nombreux composés dérivés de la quinacridone. La teinte des quinacridones dépend non seulement du substituant, mais aussi de la structure cristalline.
La quinacridone est produite par cyclisation de l’acide 2,5-diarylaminotéréphtalique avec des agents de condensation tels que l’acide polyphosphorique ou l’ester méthylique du polyphosphate d’acide, et par hydrolyse de la solution de réaction de cyclisation contenant les produits obtenus au cours du processus avec de grandes quantités d’eau. La quinacridone se caractérise par sa forte densité de teinture, sa transparence, sa durabilité et sa stabilité de couleur, ce qui en fait un excellent colorant pour les peintures et les plastiques.
Utilisations de la quinacridone
1. Pigments organiques synthétiques
Les quinacridones sont utilisées comme pigments synthétiques rouges de haute performance qui allient clarté et durabilité, et sont utilisées dans les encres d’imprimerie et la coloration des plastiques. Les quinacridones sont également largement utilisées comme pigments de haute performance dans les revêtements automobiles et industriels. Elles offrent une excellente résistance aux intempéries.
De plus, les dispersions nanocristallines de pigments de quinacridone fonctionnalisées avec des agents de surface solubilisants sont largement utilisées dans notre vie quotidienne en tant qu’encre d’impression magenta la plus courante.
2. Dans le domaine de l’électronique organique
En raison de ses propriétés semi-conductrices, la quinacridone a fait l’objet d’une recherche active d’applications dans le domaine de l’électronique organique, y compris les cellules solaires et les matériaux EL organiques. Cette substance suscite un grand intérêt pour les utilisations futures.
Propriétés de la quinacridone
La quinacridone est un type d’hydrocarbure aromatique dont la formule moléculaire est C20H12N2, avec deux groupes quinone dans la molécule et un poids moléculaire de 300,33 g/mol. Il existe un grand nombre d’isomères qui constituent la famille de pigments quinacridone.
En tant que pigment, la quinacridone est insoluble. La quinacridone est principalement utilisée dans les peintures automobiles et industrielles en raison de son excellente résistance aux couleurs et aux intempéries. Les dispersions nanocristallines de pigments de quinacridone fonctionnalisées avec des agents tensioactifs solubilisants sont couramment utilisées comme encres d’impression magenta.
La quinacridone est essentiellement de couleur rouge foncé à pourpre. Cette teinte est influencée par la forme cristalline du solide ainsi que par la structure moléculaire. Le contrôle de la forme cristalline pendant la production est important, car les différences dans le système cristallin affectent la teinte, la résistance aux solvants et la stabilité thermodynamique.
Structure de la quinacridone
La quinacridone est un composé organique polycyclique dont la formule chimique est C20H12N2. Il appartient à un groupe de composés hétérocycliques appelés quinones, caractérisés par un anneau aromatique à six chaînons avec deux groupes carbonyles.
La structure de la quinacridone consiste en deux anneaux aromatiques fusionnés contenant un atome d’azote et deux groupes carbonyles dans la molécule. La molécule contient également une double liaison conjuguée, qui contribue à sa couleur vive et à sa résistance à la lumière.
Lors de la synthèse des dérivés de la quinacridone en tant que pigments, l’ajout de substituants CH3 et Cl est courant.
Autres informations sur la quinacridone
1. Comment est produite la quinacridone
La quinacridone est produite par la réaction du succinimide avec le 2-aminophénol : l’acide dihydroxyphénylphtalique est synthétisé en traitant le 2-aminophénol dans le toluène et en le faisant réagir avec l’acide phtalique, puis en faisant réagir l’acide dihydroxyphénylphtalique avec l’urée pour produire de la quinacridone. Le succinimide est synthétisé.
Enfin, la quinacridone peut être obtenue en chauffant le succinimide à une température élevée de 500-600°C dans l’air. Une autre méthode de production est la réaction d’aryldyles générés par le chauffage de 1,2-dichlorobenzène dans du toluène avec du 2-aminophénol pour obtenir de la Quinacridone.
Une autre méthode signalée est la synthèse de la quinacridone par la réaction du succinimide avec le méthoxyde de sodium dans le toluène et le traitement du produit avec l’acétate d’éthyle.
2. Propriétés semi-conductrices des quinacridones
Les dérivés de la quinacridone présentent une forte fluorescence à l’état dispersé et une mobilité élevée des porteurs. Ce sont des propriétés souhaitables pour des applications telles que les diodes électroluminescentes organiques, les cellules solaires (OSC) et les transistors à effet de champ.
En raison de ces propriétés, ils ont attiré beaucoup d’attention pour des applications dans le domaine de l’électronique organique.