Qu’est-ce que la chloroacétophénone ?
La chloroacétophénone est un composé organique d’un poids moléculaire de 154,59, représenté par la formule moléculaire C8H7ClO.
Elle possède plusieurs isomères de position, notamment la 2-chloroacétophénone, la 2′-chloroacétophénone, la 3′-chloroacétophénone et la 4′-chloroacétophénone, dont les numéros d’enregistrement CAS sont les suivants : 2-chloroacétophénone : 532-27-4, 2′-chloroacétophénone : 2142-68-9, 3′-chloroacétophénone : 2142-68-9, 3′-chloroacétophénone : 2142-68-9, 4′-chloroacétophénone : 2142-68-9. Chloroacétophénone : 99-02-5 et 4′-chloroacétophénone : 99-91-2.
La chloroacétophénone est utilisée comme un type d’agent lacrymogène et porte d’autres noms tels que chlorure de phénacyle et gaz CN.
Utilisations de la chloroacétophénone
La chloroacétophénone possède de fortes propriétés lacrymogènes. C’est pourquoi elle est utilisée comme matière première pour les aérosols lacrymogènes et les gaz lacrymogènes dans les domaines des biens de sécurité et des armes chimiques. Elle a été développée aux États-Unis en 1918, principalement pour lutter contre les émeutes. Aujourd’hui encore, elle est utilisée par les forces de police du monde entier pour lutter contre les émeutes, et l’on pense que les forces de police japonaises en possèdent également.
La chloroacétophénone est également utilisée comme intermédiaire dans les produits pharmaceutiques et les colorants. Elle est considérée comme moins irritante et moins déchirante que la forme 2-chloro.
Propriétés de la chloroacétophénone
1. Informations de base sur la chloroacétophénone
La chloroacétophénone a un point de fusion de 54-59°C et un point d’ébullition de 244-245°C. C’est un solide cristallin blanc à température ambiante. Elle se caractérise par une odeur de fleur de pommier. Sa densité est de 1,3 g/mL et sa solubilité dans l’eau est de 1,64 g/100 mL (25°C). Il est insoluble dans l’eau et soluble dans l’éthanol, l’éther et le benzène.
2. Synthèse de la chloroacétophénone
La chloroacétophénone peut être synthétisée en mélangeant de l’acétophénone et de l’acide acétique glacial, en chauffant et en agitant, en refroidissant le produit et en insufflant du chlore gazeux. Une autre méthode de synthèse consiste à la produire par la réaction de Friedel-Crafts en utilisant du benzène et du chlorure de chloroacétyle comme matières premières et du chlorure d’aluminium comme catalyseur.
3. Action déchirante de la chloroacétophénone
La chloroacétophénone est un puissant irritant pour les yeux, la gorge et la peau. Elle provoque une vision floue, une irritation et une sensation de brûlure au niveau du nez, de la gorge et de la peau, ainsi que des difficultés respiratoires, une sensation de brûlure au niveau de la poitrine et des douleurs oculaires.
Ces effets sont temporaires et disparaissent généralement en 30 minutes mais des lésions de la cornée et des symptômes de brûlure chimique de la peau peuvent survenir.
4. Informations de base sur la 4’chloroacétophénone
La 4’chloroacétophénone a un point de fusion de 20°C et un point d’ébullition de 232°C. C’est un liquide de couleur paille pâle ou un solide blanc à température ambiante. Elle a une densité de 1,190 g/mL, est extrêmement soluble dans l’éthanol et l’éther et pratiquement insoluble dans l’eau, et se caractérise par un effet de déchirure plus faible que celui de la chloroacétophénone.
Elle est inflammable, avec un point d’éclair de 90°C.
Types de chloroacétophénone
La chloroacétophénone, comme indiqué ci-dessus, possède plusieurs isomères de position en tant que composés, notamment la 2-chloroacétophénone, la 2′-chloroacétophénone, la 3′-chloroacétophénone et la 4′-chloroacétophénone.
Ils sont principalement vendus comme produits réactifs pour la recherche et le développement, dans des contenances telles que 5 g, 25 g, 100 g et 500 g, et dans des volumes faciles à manipuler en laboratoire. La chloroacétophénone-d5 substituée au deutérium existe aussi.