Qu’est-ce que le carbazole ?
Le carbazole est un composé hétérocyclique dont la formule chimique est C12H9N.
Il est également appelé dibenzopyrrole et a été découvert dans le goudron de houille en 1872. L’on sait également qu’il est présent dans le pétrole brut. Le carbazole est purifié à l’aide de l’huile d’anthracène, obtenue par distillation fractionnée du goudron de houille. Le carbazole peut être séparé et raffiné à partir de cette huile d’anthracène.
Utilisations du carbazole
Le carbazole a de nombreuses utilisations, les principales étant les colorants, les matières premières synthétiques pour les plastiques, les plaques sèches photographiques et l’électroluminescence organique. Il existe des dérivés photoconducteurs du carbazole. Ses propriétés photoconductrices ont été utilisées pour la première fois dans les tambours photoconducteurs des photocopieurs.
Il existe également un certain nombre d’alcaloïdes à base de carbazole, qui sont connus pour avoir diverses propriétés utiles telles que des activités antibactériennes, antioxydantes et antitumorales. Par exemple, le carvédilol (Carvedilol) peut être utilisé comme antihypertenseur, le carprofène (Carprofen) comme agent anti-inflammatoire pour les animaux et la carbazomycine (Carbazomycine) comme pesticide.
Propriétés du carbazole
Le carbazole a un point de fusion de 246,3°C, un point d’ébullition de 354,69°C et un point d’éclair de 220°C. Il est soluble dans l’acétone mais pas dans l’eau.
L’atome d’azote du carbazole a tendance à libérer des électrons. Si un groupe électroattracteur est introduit à partir de l’azote dans la direction diagonale de l’anneau benzénique, la molécule présente un dipôle électrique.
Structure du carbazole
Le carbazole est un composé hétérocyclique avec un atome d’azote et des cristaux incolores dont le poids moléculaire est de 167,206.
Sa structure consiste en un anneau benzénique fusionné aux positions 2,3 et 4,5 d’un pyrrole. Des tautomères sont possibles en fonction de la position de l’hydrogène mais l’on parle généralement de carbazole avec un hydrogène sur l’azote.
Autres informations sur le carbazole
1. Synthèse classique des carbazoles
La synthèse du carbazole de Bucherer est une méthode de synthèse classique. La réaction de l’arylhydrazine et du naphtol avec l’hydrogénosulfite de sodium produit des carbazoles.
2. Synthèse des carbazoles par cyclisation de Borsche-Drexel
En laboratoire, les carbazoles sont synthétisés par cyclisation de Borsche-Drechsel.
Dans cette réaction, la phénylhydrazine et la cyclohexanone sont condensées pour donner de l’hydrazone. Ensuite, le tétrahydrocarbazole est synthétisé par des réactions de réarrangement et de fermeture de cycle en utilisant l’acide chlorhydrique comme catalyseur. Enfin, l’oxydation avec du tétroxyde de plomb (Pb3O4) produit du carbazole.
3. Synthèse du carbazole par la réaction de Greve-Ullmann
Les carbazoles peuvent également être synthétisés par la réaction de Graebe-Ullmann. Dans cette réaction, le N-phényl-1,2-diaminobenzène est d’abord converti en sels de diazonium, qui sont ensuite immédiatement convertis en 1,2,3-triazole. Lorsque la température est augmentée, l’azote est éliminé pour donner du carbazole.
4. Composés apparentés du carbazole
Les composés apparentés au carbazole comprennent le pyrrole et l’indole. Le pyrrole est un composé aromatique hétérocyclique aminé avec une structure d’anneau à cinq membres, tandis que l’indole est un anneau de pyrrole et un anneau de benzène fusionnés.