Qu’est-ce que la xanthine ?
La xanthine est un composé organique dont la formule chimique est C5H4N4O2. C’est un solide incolore ou blanc dont le poids moléculaire est de 152,11.
On la trouve dans les fluides corporels humains tels que les tissus, l’urine et le sang. L’on sait également qu’il est présent dans les grains de café et le thé. Il s’agit d’une substance produite dans l’organisme à partir de la base purine (UK : purine base). La xanthine produite est ensuite métabolisée en urée par la xanthine oxydase (xanthine déshydrogénase).
Utilisations de la xanthine
Il a été suggéré que la xanthine pourrait être utilisée comme marqueur de l’hypoxie tissulaire. Certains dérivés de la xanthine ont également été utilisés comme médicaments.
Une étude récente a rapporté les résultats d’une augmentation des concentrations de xanthine dans l’organisme suite à une lésion ischémique. Il a donc été suggéré que les concentrations de xanthine pourraient être mesurées pour déterminer s’il y a un manque d’oxygène dans les tissus.
De plus, il existe des dérivés de la xanthine, tels que la théobromine et la caféine. Plus précisément, la caféine peut être utilisée comme ingrédient dans les analgésiques, les remèdes contre la somnolence et les remèdes contre le rhume.
Propriétés de la xanthine
Lorsque la xanthine est chauffée, elle se sublime partiellement. Elle ne fond pas et se décompose à des températures supérieures à 300°C. Elle est insoluble dans l’eau et l’éthanol. Elle est soluble dans les acides minéraux et se dissout dans les solutions aqueuses d’ammoniaque et d’hydroxyde de sodium. Elle est transformée en acide urique sous l’action d’enzymes oxydantes.
La xanthine isolée est une poudre incolore ou de fins cristaux en forme d’aiguille. Outre la forme 7H, dans laquelle un hydrogène est lié à l’azote en position 7, il existe des tautomères 9H de la xanthine. Elle présente également une tautomérie céto-énol.
Autres informations sur la xanthine
1. Synthèse de la xanthine
La xanthine est synthétisée chimiquement par désamination d’une solution d’acide sulfurique de guanine avec du nitrite de sodium.
In vivo, la xanthine est produite par oxydation de l’adénine et de l’hypoxanthine.
2. Caractéristiques des dérivés de la xanthine
Les dérivés de la xanthine sont également appelés xanthines. La caféine et la théobromine, ainsi que la théophylline et la paraxanthine, sont des dérivés de xanthines méthylées. Les xanthines méthylées agissent comme des inhibiteurs de la phosphodiestérase et des antagonistes de l’adénosine.
La caféine, par exemple, est un composé constitué d’un groupe méthyle attaché aux groupes azotés 1, 3 et 7 de la xanthine. Elle est donc également appelée 1,3,7-triméthylxanthine. C’est le psychostimulant le plus utilisé au monde en raison de son effet stimulant sur l’homme.
D’autres acides nucléiques ayant la xanthine comme base sont également rarement trouvés.
3. Les dérivés des xanthines en tant que médicaments
Les xanthines constituent un groupe d’alcaloïdes (UK : alkaloid). Elles agissent comme de légers stimulants et bronchodilatateurs et peuvent être utilisées comme agents symptomatiques dans les crises d’asthme bronchique.
D’autre part, en tant qu’amine sympathomimétique, l’adénosine inhibe fortement les effets de la somnolence. En raison de la large gamme de concentrations dans laquelle l’effet se produit, ainsi que de la gamme thérapeutique étroite, d’autres médicaments sont plus susceptibles d’être choisis pour le contrôle à long terme de l’asthme. L’intervalle thérapeutique dans le sang est de 10 à 20 µg/mL et les symptômes d’intoxication comprennent les tremblements, l’irritabilité, les nausées, la tachycardie et l’arythmie.