Qu’est-ce que le xylose ?
Le xylose est un composé organique dont la formule moléculaire est C5H10O5.
Il est également appelé sucre de bois. Seul le corps D est présent à l’état naturel, tandis que les corps L et DL sont produits par synthèse chimique organique ; les numéros d’enregistrement CAS sont 58-86-6 pour le corps D, 609-06-3 pour le corps L et 41247-05-6 pour le corps DL.
Il a un poids moléculaire de 150,13, un point de fusion de 144-145°C et se présente sous la forme d’un solide blanc cristallin à température ambiante. Il se caractérise par un goût sucré prononcé. Il est très soluble dans l’eau, avec une solubilité dans l’eau de 568 g/L (25°C). Il est également pratiquement insoluble dans l’éthanol et l’acétone. Sa densité est de 1,53 g/mL.
Constituant de l’hémicellulose, il est abondant dans le règne végétal. Il peut être obtenu par hydrolyse des noyaux et des pailles de maïs.
Utilisations du xylose
Le xylose est une substance utilisée comme édulcorant dans les additifs alimentaires et comme matière première du xylitol.
En tant qu’additif alimentaire, le xylose se caractérise par des propriétés colorantes dues à la réaction de Maillard plus élevées que celles du D-glucose, par exemple. La réaction de Maillard est une réaction entre les protéines, les acides aminés et les sucres, qui donne une couleur brune. En raison de cette caractéristique, le xylose est utilisé dans les aliments transformés pour la coloration, l’amélioration de la saveur et la correction des odeurs, tels que les gâteaux de poisson.
Il est également parfois utilisé dans les tests de la fonction gastro-intestinale. Chez l’homme, le xylose est absorbé par diffusion accélérée dans la partie supérieure de l’intestin grêle, puis excrété dans l’urine. Par conséquent, l’absorption du xylose dans l’intestin grêle peut être testée en mesurant la concentration de xylose dans l’urine après administration orale de xylose. Cette substance est également utilisée comme édulcorant pour les diabétiques.
Propriétés du xylose
Le xylose est réduit en xylitol par des réactions de réduction et se dégrade également en furfural. C’est également une substance qui est convertie en xylulose in vivo par la xylose isomérase.
Il est stable dans des conditions de stockage normales, mais les températures élevées et la lumière directe du soleil doivent être évitées. Il réagit avec les agents oxydants puissants et constitue donc une substance dangereuse pour la miscibilité.
Structure du xylose
Les pentoses comportent trois atomes de carbone asymétriques, et l’orientation du groupe hydroxy qui leur est lié permet de distinguer le type de sucre. Si l’atome de carbone du groupe aldéhyde est numéroté 1 et son voisin 2, les numéros 2, 3 et 4 sont des atomes de carbone chiraux ; le pentose dont les groupes hydroxy attachés aux numéros 2 et 4 sont orientés dans le même sens et le groupe hydroxy du numéro 3 dans le sens opposé est le xylose.
Il existe deux types de xylose, l’un avec les numéros 2 et 4 orientés vers la droite et l’autre vers la gauche. Conformément à la convention de notation des hydrates de carbone selon les types D et L, le xylose est également défini en distinguant le groupe hydroxy sur le deuxième carbone en partant du bas du type D lorsque le groupe carbonyle est écrit vers le haut, et du type L lorsque le groupe hydroxy sur le deuxième carbone en partant du bas est écrit vers la droite. Comme la plupart des sucres naturels, le xylose naturel est de type D.
Types de xylose
Le xylose est vendu comme ingrédient d’additif alimentaire et comme produit réactif pour la recherche et le développement. Le xylose utilisé comme additif alimentaire est le D-xylose.
Les produits réactifs pour la recherche et le développement comprennent le D-(+)-xylose, le L-(-)-xylose et le DL-xylose et sont disponibles en différentes quantités, telles que 10 mg, 25 g, 500 g et 1 kg. Le produit réactif peut généralement être manipulé à température ambiante.
Autres informations sur le xylose
Le xylose dans la nature
Dans la nature, le xylose se trouve dans les plantes en tant que molécule constitutive du polysaccharide xylane et des glycoprotéines. Il est particulièrement présent dans le bois, comme l’érable et le cerisier, et dans l’écorce extérieure du bambou et du maïs.
Chez les animaux, en tant que composant des protéoglycanes, il est lié aux extrémités réductrices des chaînes de sucre telles que les sulfates de chondroïtine et l’héparine, ainsi qu’à la sérine et à la thréonine dans les protéines.
L’incorporation in vivo dans les polysaccharides se produit par une première décarboxylation de l’acide UDP-glucuronique pour produire du xylose, ensuite incorporé dans les chaînes de sucre et les polysaccharides par les xylosyltransférases.