投稿者: yako77

Qu’est-ce que la thiamine ?

La thiamine est le nom commun de la vitamine B1 et désigne plusieurs substances chimiques.

Les substances typiques sont le chlorure de thiamine et le nitrure de thiamine. Des dérivés de la vitamine B1 sont également disponibles, tels que le chlorhydrate de fursultiamine.

Utilisations de la thiamine

La thiamine a un large éventail d’utilisations, principalement dans les produits pharmaceutiques, les aliments et les cosmétiques.

1. Médicaments à usage médical

En se référant à la loi sur les produits pharmaceutiques et médicaux, il est possible de constater que la thiamine est utilisée comme principe actif dans les produits pharmaceutiques suivants :

• Chlorhydrate de chlorure de thiamine
• Disulfure de thiamine
• Nitrure de disulfure de thiamine
• Sulfate de dicétyle de thiamine
• Nitrure de thiamine
• Octothiamine
• Cycothiamine
• Chlorhydrate de cétothiamine hydraté
• Bis-ibutiamine
• Bisbentiamine
• Fursultiamine
• Chlorhydrate de fursultiamine
• Prosultiamine
• Chlorure de thiamine Benfotiamine

Ces médicaments sont utilisés sous forme de préparations injectables, de gélules et de sprays.

Le chlorhydrate de fluthiamine est un dérivé de la vitamine B1 développé par l’entreprise pharmaceutique Takeda sous une forme plus facilement utilisable par l’organisme que la vitamine B1 naturelle. D’autres dérivés de la vitamine B1, tels que la benfotiamine et le disulfure de thiamine, sont également utilisés par les fabricants de médicaments génériques.

Les deux substances sont formulées pour les maladies consomptives, l’hyperthyroïdie, les femmes enceintes et allaitantes, les personnes sujettes à une carence en vitamine B1 et celles qui effectuent un travail physique intense. Il est indiqué pour l’encéphalopathie de Wernicke, le béribéri, la névralgie, la myalgie et l’arthralgie, la névrite périphérique, la paralysie des nerfs périphériques, les troubles du métabolisme myocardique pouvant impliquer une carence en vitamine B1 ou des troubles du métabolisme, et les troubles de la motilité gastro-intestinale tels que la constipation.

2. Médicaments et produit non-médicamenteux en vente libre

La thiamine se trouve également dans les médicaments en vente libre sous forme de vitamines et de boissons. Les médicaments contenant plus d’une certaine quantité de thiamine comme ingrédient principal sont classés dans la classe III.

3. Produits alimentaires

En 2014, l’apport journalier nutritionnel recommandé (ANR) en thiamine est de 1,4 mg pour les hommes et de 1,1 mg pour les femmes âgées de 30 à 49 ans. Un apport de 1,3 mg est également nécessaire pendant la grossesse et l’allaitement.

La vitamine B1 est nécessaire à la transformation des glucides en énergie. Les personnes qui consomment beaucoup d’hydrates de carbone, de sucre et d’alcool, ou qui font beaucoup d’exercice, en manquent parfois. C’est pourquoi la thiamine est incluse dans les aliments en tant que complément nutritionnel.

4. Les cosmétiques

La thiamine est également utilisée dans les sérums, les lotions et les crèmes pour le corps et la peau en tant qu’agent de conditionnement. Le chlorhydrate de thiamine est utilisé dans le secteur des cosmétiques.

Principe de la thiamine

La thiamine est un coenzyme impliqué dans le métabolisme énergétique de l’organisme. Plus précisément, elle intervient dans le métabolisme des sucres et dans une partie du métabolisme énergétique du circuit de l’acide citrique.

Dans les aliments, la thiamine est présente avec les protéines, mais elle est libérée lorsque les protéines sont dénaturées lors de la cuisson ou dans l’estomac. La thiamine libre est transformée en dérivés de la thiamine (thiamine diphosphate) par la thiamine pyrophosphatase dans l’organisme. Ce dérivé de la thiamine a le rôle d’un coenzyme et assiste ainsi l’enzyme dans son rôle.

Normalement, il n’y a pas d’aliment dans lequel un excès de vitamine B1 est consommé. En cas de surdosage, la vitamine B1 est une vitamine hydrosoluble et tout excès est transféré dans l’urine et excrété.

Autres informations sur la thiamine

Certificats officiels pour la thiamine

Pharmacopée japonaise
La pharmacopée japonaise est un ensemble de normes pharmaceutiques établies par le ministre de la santé, du travail et de la protection sociale sur la base des avis du Conseil des affaires pharmaceutiques et de l’hygiène alimentaire, conformément à l’article 41 de la loi relative à la qualité, à l’efficacité et à la sécurité des produits pharmaceutiques et des dispositifs médicaux (communément abrégée en loi sur les affaires pharmaceutiques), afin de garantir les propriétés et la qualité des médicaments. Les médicaments énumérés dans ce document sont principalement ceux qui sont couramment utilisés au Japon. La pharmacopée japonaise répertorie les produits médicinaux utilisés au Japon dans un large éventail de domaines.

Les composés et dérivés de la thiamine suivants sont répertoriés dans la pharmacopée japonaise :

• Chlorhydrate de cétothiamine hydraté
• Chlorhydrate de chlorure de thiamine
• Nitrure de thiamine
• Chlorhydrate complet de thiamine

Liste officielle des additifs alimentaires
Les substances suivantes sont des composés et dérivés de la thiamine figurant dans le Code officiel des additifs alimentaires :

• Dibenzoyl thiamine
• Chlorhydrate de dibenzoyle thiamine
• Chlorhydrate de thiamine
• Nitrate de thiamine
• Sulfate de thiamine et de cétyle
• Thiamine thiocyanate
• Naphtalène-1,5-disulfonate de thiamine
• Thiamine lauryl sulfate
• Bisbentiamine

Qu’est-ce que l’acide sorbique ?

L’acide sorbique est un type d’acide organique ayant des propriétés antibactériennes contre un large éventail de micro-organismes.

On le trouve dans le fruit non mûr de la plante renonculacée (ranunculaceae). L’acide sorbique est une poudre cristalline qui n’est pas soluble dans l’eau. Elle est donc utilisée sous sa forme de sel de potassium très soluble dans l’eau, soit la forme principale  d’acide sorbique.

L’acide sorbique est principalement utilisé comme conservateur dans les aliments. Cependant, les propriétés antibactériennes de l’acide sorbique varient fortement en fonction du pH : il est plus antibactérien à un pH plus bas, c’est-à-dire plus acide.

L’acide sorbique est un acide gras à faible teneur en carbone et, comme les autres acides gras, il est métabolisé et décomposé dans l’organisme. Il est donc considéré comme ayant un effet relativement faible sur le corps et n’est pas considéré comme très dangereux. Le ministère de la santé et du travail indique que l’acide sorbique n’est pas cancérigène et n’est pas considéré comme ayant des effets toxiques particuliers en petites quantités.

Utilisations de l’acide sorbique

L’acide sorbique est principalement utilisé comme additif alimentaire à des fins de conservation. L’acide sorbique peut également être utilisé comme conservateur dans les cosmétiques. Il a une action bactériostatique sur les bactéries aérobies ainsi que sur les moisissures et les levures.

Les denrées alimentaires auxquelles l’acide sorbique peut être ajouté et les quantités dans lesquelles il peut l’être sont spécifiées dans le code des additifs alimentaires. Ces denrées comprennent, par exemple, le fromage, les produits de la mer séchés et les cornichons. Chaque aliment a également sa propre valeur de référence pour l’utilisation, c’est-à-dire une limite supérieure à ne pas dépasser pour la quantité d’additif alimentaire à utiliser.

Par conséquent, lorsque des produits alimentaires sont fabriqués avec de l’acide sorbique ajouté, il faut veiller à ne pas dépasser la limite supérieure de la quantité d’acide sorbique dans le mélange. Comme des normes ont également été fixées pour les doses journalières admissibles, il faut veiller à ne pas consommer de grandes quantités d’aliments contenant de l’acide sorbique.

Voici des exemples d’aliments auxquels il est permis d’ajouter de l’acide sorbique :

• Amazake (saké sucré : une liqueur japonaise)
• Pâte de haricots rouges sucrée
• Oursin
• Vin de fruits
• Miso (pâte fermentée)
• Produits secs à base de fruits de mer
• Confitures
• Produits à base de viande
• Margarine

Caractéristiques de l’acide sorbique

L’acide sorbique se caractérise par le fait que sa solubilité dans l’eau varie considérablement selon qu’il s’agit d’un sel ou non. L’acide sorbique lui-même est insoluble dans l’eau, il doit donc être dissous de manière fiable avant de pouvoir être ajouté aux aliments et autres produits, et il est souvent utilisé sous la forme de sorbate de potassium.

Cependant, lorsque l’acide sorbique est ajouté aux aliments et autres produits, son activité antimicrobienne est suffisante dans des conditions acides, mais légèrement réduite dans des conditions alcalines. Lorsque le -COOH de l’acide sorbique devient -COOK (sel de potassium), sa solubilité dans l’eau augmente mais son activité antimicrobienne diminue.

Lorsque les denrées alimentaires auxquelles l’acide sorbique a été ajouté deviennent alcalines, elles ont tendance à se transformer en sels (-COOK) et ont donc une activité antimicrobienne réduite. En revanche, si l’aliment devient acide (-COOH), bien que ses propriétés antibactériennes augmentent, il devient difficile à dissoudre dans l’eau. Il y a donc un risque que l’acide sorbique précipite dans l’aliment.

Il faut donc veiller à contrôler le pH des aliments contenant de l’acide sorbique. Pour que l’effet conservateur de l’acide sorbique soit pleinement démontré, il est nécessaire de maintenir un état acide, par exemple en utilisant des agents d’ajustement du pH.

Structure de l’acide sorbique

La structure moléculaire de l’acide sorbique est celle d’un acide gras insaturé à 6 carbones avec deux liaisons insaturées dans la partie hydrocarbonée. La formule moléculaire de l’Acide Sorbique est CH3CH=CHCH=CHCOOH. Il est également appelé acide 2,4-hexadiénoïque.

L’acide sorbique est un acide car sa molécule contient un groupement d’acide carboxylique (-COOH). Sa structure moléculaire est similaire à celle de l’acide acétique (CH3COOH), qui possède deux carbones. Comme il a plus de carbones que l’acide acétique, il est moins soluble dans l’eau et est donc souvent utilisé sous forme de sel de potassium pour augmenter sa solubilité dans l’eau.

Autres informations sur l’acide sorbique

1. Sorbate de calcium

Comme mentionné ci-dessus, l’acide sorbique lui-même est difficile à dissoudre dans l’eau, ce qui le rend parfois difficile à combiner dans les aliments. Le sorbate de calcium, en revanche, est facilement soluble dans l’eau et peut être facilement mélangé dans les denrées alimentaires, mais nécessite un contrôle du pH. En raison de ces problèmes, le sorbate de calcium, qui est plus soluble dans l’eau que l’acide sorbique, a été approuvé plus tard comme additif alimentaire.

2. Avantages de l’utilisation de l’acide sorbique

Les aliments auxquels des traces d’acide sorbique ont été ajoutées sont moins susceptibles de s’abîmer. L’avantage de l’effet conservateur de l’acide sorbique est plus important que l’inconvénient de manger des aliments avariés, qui sont nocifs pour la santé. Il convient d’en tenir compte lors de l’utilisation de l’acide sorbique.

Qu’est-ce que le sorbitan ?

Le sorbitan est un composé organique dont la formule moléculaire est C6H12O5 et le poids moléculaire 164,16. Il est également connu sous le nom de 1,Sorbitan. Il est solide à température ambiante.

Le sorbitol est déshydraté et cyclisé de manière intramoléculaire, le produit industriel étant un mélange de 1,Sorbitan (éther cyclique à cinq chaînons) et de 1,5-sorbitan (éther cyclique à six chaînons).

Le sorbitan possède une teneur en eau inférieure à 1,5 % et est une substance visqueuse jaune pâle (avec précipitation de matière solide blanche), son pH varie entre 4 et 7.

Utilisations du sorbitan

Le sorbitan est principalement utilisé comme matière première pour les esters d’acide gras de sorbitan : le groupe hydroxyle terminal CH(OH)-CH2OH attaché à l’anneau à cinq chaînons du 1,4-sorbitan et le groupe hydroxyle CH2OH attaché à l’anneau à six chaînons du 1,5-sorbitan, se déshydratent pour former des esters lorsqu’ils réagissent avec des acides gras. Les acides gras tels que l’acide laurique, l’acide oléique, l’acide stéarique et l’acide palmitique sont principalement utilisés et divers esters d’acides gras de sorbitan sont connus.

Les esters d’acide gras de sorbitan sont un type de surfactant non ionique. Les surfactants ont une structure dans laquelle une molécule possède à la fois des groupes hydrophiles qui sont facilement absorbés par l’eau et des groupes hydrophobes (groupes lipophiles) qui sont facilement absorbés par l’huile. Dans le cas des esters d’acide gras de sorbitan, la partie sorbitan agit comme groupe hydrophile et la partie ester d’acide gras comme groupe hydrophobe, mais comme le sorbitan ne s’ionise pas dans l’eau, il est classé comme un type de surfactant non ionique.

Il est largement utilisé comme émulsifiant, cosmétique, agent d’étalement (produit chimique utilisé comme médiateur lors de la pulvérisation de pesticides, de produits de verdissement et d’herbicides pour faciliter leur fixation sur la cible), et comme surfactant industriel, seul ou en combinaison avec d’autres surfactants. Il est également connu comme fongicide insecticide.

Le polysorbate est également obtenu en faisant réagir des esters d’acide gras de sorbitan avec des éthers de polyoxyéthylène. Il s’agit d’un type de surfactant non ionique utilisé dans les émulsifiants alimentaires, les solubilisants tels que les bains de bouche et les émulsifiants pour les soins de la peau tels que les lotions. L’introduction des éthers de polyoxyéthylène rend le polysorbate plus hydrophile que les esters d’acide gras de sorbitan.

Autres informations sur le sorbitan

1. Comment le sorbitan est-il produit ?

Le sorbitan est produit par déshydratation intramoléculaire d’une seule molécule de sorbitol, en le traitant en présence d’un catalyseur acide solide (par exemple une zéolite). Une déshydratation intramoléculaire supplémentaire du sorbitan entraîne sa conversion en isosorbide. Le sorbitol est un type d’alcool de sucre obtenu par réduction du glucose et conversion du groupe aldéhyde terminal en groupe hydroxyle. Le sorbitan est obtenu comme un mélange de 1,4-sorbitan et de 1,5-sorbitan par déshydratation du sorbitol, mais avec une prédominance de 1,4-sorbitan. En contrôlant précisément les conditions de réaction pour la déshydratation intramoléculaire, il est possible de produire sélectivement du sorbitan sans passer à l’isosorbide.

2. Méthodes de production des agents tensioactifs à base de sorbitan

Les esters d’acide gras dérivés du sorbitan sont généralement produits par estérification directe du sorbitan avec des acides gras en présence de catalyseurs acides ou alcalins. L’estérification du sorbitan avec des acides gras à l’aide de lipases est également connue.

Le polysorbate est également obtenu par polymérisation, par addition d’oxyde d’éthylène (OE) aux esters d’acides gras du sorbitan avec l’ajout d’une petite quantité de catalyseur alcalin. Les propriétés de l’agent de surface (par exemple, l’équilibre entre les propriétés hydrophiles et hydrophobes) changent en fonction du nombre de moles d’oxyde d’éthylène ajoutées et polymérisées.

3. Manipulation et stockage du sorbitan

Le sorbitan doit être stocké dans des récipients hermétiquement fermés, dans un endroit bien ventilé et à l’abri de la lumière directe du soleil. Il ne doit surtout pas rentrer en contact avec du feu. Éviter les températures élevées et le chauffage local, car cela peut nuire à sa qualité. En cas de contact avec la peau, laver abondamment à l’eau et au savon.

Qu’est-ce que le semicarbazide ?

Le semicarbazide (ou  N-aminourée) est l’un des dérivés de l’urée, un composé organique dont la structure consiste à remplacer l’un des groupes NH2 de l’urée par un groupe hydrazino.

La formule moléculaire du semicarbazide est CH5N3O et son numéro d’enregistrement CAS est le 57-56-7. Il est largement commercialisé et distribué, généralement sous forme de sel de chlorhydrate. Les analogues du semicarbazide ayant une structure dans laquelle l’atome d’oxygène du semicarbazide a été remplacé par un atome de soufre sont appelés thiosemicarbazides.

Utilisations du semicarbazide

1. Utilisations générales

Le semicarbazide est utilisé comme réactif colorant dans la chromatographie sur couche mince (CCM). Lorsque le semicarbazide est pulvérisé sur des α-cétoacides sur une plaque CCM, les résultats peuvent être visualisés sous lumière UV. Le semicarbazide est également utilisé comme durcisseur de peinture en raison de son excellente résistance à l’eau et au jaunissement.

Le semicarbazide réagit également avec les aldéhydes, les cétones et les sucres pour former des cristaux. Les dérivés imines produits par la réaction de condensation du semicarbazide avec des cétones ou des aldéhydes sont collectivement appelés semicarbazones.

En mesurant le point de fusion du semicarbazide produit, il est possible d’identifier l’aldéhyde ou la cétone qui a réagi avec le semicarbazide. Les semicarbazides sont donc largement utilisés pour la détection et l’identification des aldéhydes et des cétones.

2. Utilisations synthétiques

Les semicarbazides sont des composés utiles en tant que matières premières pour la synthèse organique. Un exemple spécifique est son utilisation comme intermédiaire synthétique dans les agents antimicrobiens à base de nitrofurane (par exemple : furazolidone, nitrofurazone, nitrofurantoïne).

Propriétés du semicarbazide

Le semicarbazide a un poids moléculaire de 75,07, un point de fusion de 96°C et se présente sous la forme d’un solide cristallin incolore à température et pression ambiantes. Il est facilement soluble dans l’eau et l’éthanol, mais pas dans l’éther ni le benzène. Sa densité est de 1,29 g/mL.

Types de semicarbazide

Le semicarbazide est généralement vendu sous forme de sels de chlorhydrate en tant que produits réactifs pour la recherche et le développement et en tant que produits chimiques industriels. En tant que produit réactif, le sel de chlorhydrate est disponible en différents volumes tels que 5 g, 25 g, 100 g, 300 g et 500 g.

Les composés sont parfois vendus comme étant manipulables à température ambiante ou comme étant stockés au réfrigérateur. Outre le chlorhydrate, il peut également être vendu dans un mélange avec du gel de silice à une concentration d’environ 6 % en poids, dans des contenances telles que 25 g, 100 g, etc.

Le chlorhydrate peut également être vendu pour un usage industriel en tant que matière première pour les produits pharmaceutiques et agrochimiques, intermédiaires et matières premières pour la synthèse organique. Dans ce cas, l’emballage est en carton et il est vendu en grandes quantités pour répondre à la demande des usines.

Autres informations sur le semicarbazide

1. Synthèse du semicarbazide

Le semicarbazide est synthétisé par la réaction de l’urée avec l’hydrate d’hydrazine. D’autres méthodes de synthèse comprennent la réduction de la nitrourée et la réaction du cyanate de potassium avec le sulfate d’hydrazine.

2. Réactions chimiques du semicarbazide

Le semicarbazide subit une réaction de condensation avec des composés carbonylés pour donner un dérivé imine. Ce dérivé imine est appelé semicarbazone. La réaction de formation des semicarbazones est utile pour l’identification des produits de réaction, car les semicarbazones, comme les oximes et les 2,4-dinitrophénylhydrazines, sont très cristallines et ont un point de fusion élevé.

Le semicarbazide est également une substance produite par la réaction de décomposition de l’azodicarbonamide.

3. Chlorhydrate de semicarbazide

Le semicarbazide est généralement vendu sous forme de sel de chlorhydrate, le chlorhydrate de semicarbazide.  C’est une substance dont la formule moléculaire est CH6ClN3O, le poids moléculaire 111,53 et son numéro d’enregistrement CAS est le 563-41-7.

Il a un point de fusion de 176°C (décomposition) et se présente sous la forme d’un cristal blanc inodore à température ambiante. Il est soluble dans l’eau et presque insoluble dans l’éthanol. Il est légèrement soluble dans l’éthanol chauffé. Il est généralement utilisé comme matière première pour la synthèse organique.

Qu’est-ce que la spiramycine ?

La spiramycine est un composé organique antimicrobien de type macrolide à 16 chaînons dont la formule chimique est C43H74MN214 et dont la structure glycosidique est constituée d’un sucre attaché à un lactone.

Elle est utilisée pour prévenir la toxoplasmose congénitale, qui peut survenir chez le fœtus à la suite d’une infection par le toxoplasme chez la femme enceinte. La spiramycine a été découverte en France en 1954 en tant qu’antibiotique produit par des actinomycètes isolés du sol et dont l’effet inhibiteur sur la toxoplasmose a été constaté.

L’application de la spiramycine au Japon n’a été approuvée qu’en 2018.

Utilisations de la spiramycine

L’utilisation prévue de la spiramycine est la prophylaxie de la toxoplasmose congénitale. La spiramycine est utilisée comme antibiotique dans les applications antimicrobiennes, car elle inhibe la croissance des bactéries plutôt que de les tuer.

La toxoplasmose est une maladie infectieuse causée par le protozoaire toxoplasma et ne provoque que peu de symptômes chez les adultes sains infectés. On estime qu’un tiers de la population mondiale est infecté par la toxoplasmose.

Si une femme enceinte est infectée, son fœtus peut développer une toxoplasmose congénitale. Un fœtus infecté par la toxoplasmose risque d’être gravement malade, pouvant aller jusqu’à une mortinaissance ou une fausse couche, mais aussi de graves handicaps fœtaux tels que l’hydrocéphalie, des troubles visuels et des dysfonctionnements mentaux et moteurs.

Il n’existe pas de vaccin prophylactique contre la toxoplasmose, mais il est possible de prévenir la toxoplasmose congénitale en administrant de la spiramycine aux femmes enceintes.

Propriétés de la spiramycine

La spiramycine inhibe la croissance bactérienne en se liant à la sous-unité 50S du ribosome bactérien et en inhibant la biosynthèse des protéines. Grâce à ce mécanisme d’action, la spiramycine agit comme un antibiotique bactériostatique (bactériostatique), plutôt que de tuer les bactéries (bactériotoxique).

Elle est utilisée dans des pilules orales depuis 1955, et une forme parentérale a été commercialisée aux États-Unis en 1987. Après avoir été absorbée, la spiramycine est largement distribuée dans l’organisme. Elle subit une hydrolyse dans l’estomac et se transforme en néospiramycine. La spiramycine se caractérise par une excrétion principalement via la bile.

Chez les hommes adultes en bonne santé, environ 4 % de la dose sont excrétés dans l’urine 7 heures après l’administration. Lorsqu’ils sont administrés pendant une grossesse, la spiramycine et son métabolite, la néospiramycine, passent dans le placenta et le fœtus.

Bien qu’ils soient généralement considérés comme sûrs, des effets secondaires peuvent survenir chez certains patients. Les effets secondaires les plus fréquents sont des symptômes gastro-intestinaux (nausées, vomissements, diarrhée), des réactions allergiques (éruptions cutanées, démangeaisons) et d’autres dysfonctionnements hépatiques.

Structure de la spiramycine

La spiramycine est un antibiotique macrolide, c’est-à-dire un composé possédant un cycle caractéristique de lactone macrocyclique (cycle macrolide). La structure de base de la spiramycine consiste en un cycle macrolide à 16 chaînons.

L’anneau macrolide est une structure que l’on retrouve fréquemment dans d’autres antibiotiques macrolides (par exemple l’érythromycine et la clarithromycine). Au total, trois structures de sucre sont attachées à la structure de la pyramycine en deux endroits.

Ces sucres contribuent à la solubilité dans l’eau et à la stabilité de la Spiramycine et sont également connus pour influencer son activité antibactérienne contre les bactéries.

Autres informations sur la spiramycine

Comment la spiramycine est-elle produite ?

La spiramycine est produite principalement par voie biologique (fermentation) à l’aide de micro-organismes. En général, en raison de leur structure complexe, environ la moitié des antibiotiques macrolides sont produits biologiquement plutôt que chimiquement.

La spiramycine est généralement produite par “Streptomyces ambofaciens”, une espèce d’actinomycète (genre Streptomyces). Cette bactérie peut être utilisée pour cultiver et extraire la Spiramycine, qui peut ensuite être obtenue par chromatographie ou recristallisation.

Qu’est-ce que la josamycine ?

La josamycine est une substance chimique dont la formule chimique est C42H69NO15 et dont le poids moléculaire est de 827,99.

Il s’agit d’une poudre blanche ou blanc jaunâtre extrêmement insoluble dans l’eau, mais très soluble dans le méthanol et l’éthanol. La josamycine est un antibiotique de la famille des macrolides et est utilisée pour traiter les infections bactériennes.

Elle se lie à la sous-unité 50S du ribosome bactérien et inhibe la synthèse des protéines bactériennes. Par ce mécanisme, la josamycine est principalement efficace contre le staphylocoque, le streptocoque, le pneumocoque, le shigella et le mycoplasma.

Il présente une activité antibactérienne particulièrement forte contre les bactéries à Gram positif et une certaine activité contre les bactéries à Gram négatif. Elle est également efficace contre les bactéries atypiques telles que le Mycoplasma et la Chlamydia.

Utilisation de la josamycine

La josamycine est un antibiotique macrolide qui présente une activité antibactérienne contre un large éventail de bactéries et qui est utilisé pour traiter diverses infections.

1. Traitement des infections des voies respiratoires

Elle est principalement utilisée pour traiter la pneumonie, la bronchite aiguë et l’amygdalite causées par des bactéries telles que le streptocoque, la Moraxella catarrhalis et l’Haemophilus influenzae (bacille de Pfeiffer).

2. Traitement des infections cutanées

En raison de sa grande liposolubilité et de sa bonne pénétration dans les tissus cutanés, le médicament est également efficace dans le traitement des infections cutanées telles que les abcès, la cellulite et l’impétigo. Ces infections sont principalement causées par le staphylocoque doré et le streptocoque.

De plus, la gamme des autres indications de la josamycine est très étendue. Outre les indications susmentionnées, on peut citer la parodontite, l’inflammation périapicale, la mastite et certaines infections sexuellement transmissibles.

3. Indications pour les patients allergiques à la pénicilline

La josamycine peut être utilisée chez les patients allergiques à la pénicilline. En effet, les antibiotiques macrolides ont une structure chimique différente de celle des antibiotiques bêta-lactamines et sont donc associés à un risque plus faible de réactions allergiques.

Propriétés de la josamycine

La josamycine est un antibiotique macrolide, un composé naturel obtenu à partir de Streptomyces narbonensis, une espèce naturelle d’actinomycète.

Après administration orale, elle est absorbée par le tractus gastro-intestinal et distribuée dans l’organisme. Les concentrations les plus élevées atteignent les tissus associés à l’infection, tels que les poumons et les amygdales, où elles exercent leur effet thérapeutique. Elle est métabolisée et excrétée par les reins et le foie.

La josamycine se lie à la sous-unité 50S du ribosome bactérien et peut inhiber la croissance bactérienne en inhibant la synthèse des protéines. Elle présente principalement une forte activité antibactérienne contre les bactéries à Gram positif, mais a également une certaine efficacité contre les bactéries atypiques telles que les bactéries à Gram négatif, les mycoplasmes et les chlamydiae.

Les effets secondaires sont souvent relativement légers, mais des symptômes gastro-intestinaux (par exemple, douleurs abdominales, diarrhées, nausées) ou des réactions allergiques peuvent survenir de manière rare.

Structure de la josamycine

La josamycine est un antibiotique macrolide et possède donc une structure complexe de lactone cyclique. L’épine dorsale du macrolide est une structure lactone cyclique à 16 chaînons, qui est la structure caractéristique au cœur de la josamycine.

La josamycine a une chaîne de sucre composée de disaccharides qui lui est attachée. En général, la structure des sucres dans les antibiotiques peut influencer leur activité antimicrobienne et leur pharmacocinétique.

La structure de la josamycine présente certaines similitudes avec d’autres antibiotiques macrolides, mais la disposition unique des résidus de sucre et des chaînes d’acides gras entraîne des différences dans ses propriétés et son mécanisme d’action. Ces caractéristiques structurelles ont un impact significatif sur l’activité antimicrobienne et la pharmacocinétique de la josamycine.

Autres informations sur la josamycine

Comment la josamycine est-elle produite ?

La josamycine est un antibiotique macrolide naturel produit par l’actinomycète Streptomyces narbonensis var. josamyceticus. La production comprend cinq étapes : sélection de la souche, culture, production de l’antibiotique, extraction et purification.

Pour la sélection des souches, les souches de « Streptomyces narbonensis var. josamyceticus » sont essentiellement sélectionnées parmi les actinomycètes du genre Streptomyces, qui sont capables de produire de la josamycine.

Des solvants organiques tels que l’acétate d’éthyle et le chloroforme sont couramment utilisés pour extraire la josamycine. Les procédés de purification comprennent la chromatographie et la cristallisation.

Qu’est-ce que le diméthylcyclohexane ?

Le diméthylcyclohexane est le nom générique des composés dont la structure est constituée de deux groupes méthyles liés au cyclohexane, un type de cycloalcane (composé organique alicyclique).

Il en existe plusieurs types en fonction de l’endroit où les groupes méthyles sont liés. Il existe quatre isomères structurels : le 1,1-diméthylcyclohexane, le 1,2-diméthylcyclohexane, le 1,3-diméthylcyclohexane et le 1,4-diméthylcyclohexane.

Il existe des stéréoisomères cis/trans du 1,2-diméthylcyclohexane, du 1,3-diméthylcyclohexane et du 1,4-diméthylcyclohexane. Lorsque les deux groupes méthyle sont orientés dans le même sens par rapport au cycle cyclohexane, on parle de forme cis, et lorsqu’il est orienté dans le sens opposé, on parle de forme trans.

Ils ont tous une formule moléculaire de C8H16 et un poids moléculaire de 112,216. En raison de son inflammabilité, il est désigné comme « substance dangereuse, classe 4, pétrole n° 1, rang dangereux II » en vertu de la loi sur les services d’incendie, et comme « substance dangereuse et inflammable » en vertu de la loi sur la sécurité et la santé industrielles (Industrial Safety and Health Act).

Utilisations du diméthylcyclohexane

Le diméthylcyclohexane est principalement utilisé comme intermédiaire dans la synthèse organique. En tant que cycloalcane non polaire, il peut également être utilisé comme solvant non polaire, mais dans la pratique, il est moins utilisé comme solvant non polaire car d’autres produits chimiques sont utilisés à des fins générales. Il est principalement utilisé comme élément de construction spécial.

Notons que le 1,1-diméthylcyclohexane est utilisé comme additif pour faciliter le fonctionnement à moyenne pression de l’hydratation du gaz naturel ; le 1,3-diméthylcyclohexane a été utilisé pour étudier les réactions d’ouverture de cycle catalysées par l’iridium.

Le groupe des composés du diméthylcyclohexane est également utilisé depuis longtemps dans l’étude des conformations stables des cyclohexanes, car le groupe méthyle est un substituant modèle pour l’encombrement stérique.

Caractéristiques du diméthylcyclohexane

1. 1,1-Diméthylcyclohexane

Le 1,1-Diméthylcyclohexane a un point d’ébullition de 118-120°C et est un liquide incolore à température ambiante. Sa densité est de 0,777 g/cm3 et son numéro d’enregistrement CAS est le 590-66-9.

En raison de son faible point d’éclair de 11°C, il est désigné comme « liquide inflammable de classe 4, pétrole n° 1, classe de danger II, liquide non soluble dans l’eau » en vertu de la loi sur les services d’incendie.

2. 1,2-Diméthylcyclohexane

Le 1,2-Diméthylcyclohexane possède en principe deux stéréoisomères, cis/trans, mais c’est la forme cis qui est la plus couramment vendue. On pense que cela est dû à la voie de synthèse et à la stabilité du composé.

Le numéro CAS du cis-1,2-Diméthylcyclohexane est le 2207-01-4. Il a un point d’ébullition de 129-130°C et est un liquide jaune pâle à température ambiante. Sa densité est de 0,796 g/cm3.

Le numéro CAS du trans-1,2-Diméthylcyclohexane est le 2207-01-4. Il a un point d’ébullition de 124°C et est un liquide incolore à température ambiante. Sa densité est de 0,78 g/cm3.

En raison de son faible point d’éclair de 11 °C (cis) / 7 °C (trans), il est désigné comme « liquide inflammable de classe 4, pétrole n° 1, classe de danger II, liquide non soluble dans l’eau » en vertu de la loi sur les services d’incendie.

3. 1,3-Diméthylcyclohexane

Trois types de 1,3-Diméthylcyclohexane sont commercialisés : cis, trans et mélanges de cis et trans. Les numéros d’enregistrement CAS sont, dans l’ordre : 638-04-0, 2207-03-6 et 591-21-9.

À température ambiante, tous sont des liquides presque incolores avec des points d’ébullition de 120°C (cis) et 124°C (trans) et des gravités spécifiques de 0,77 (cis) et 0,78 (trans). En raison de son faible point d’éclair de 6°C (cis) / 9°C (trans), il est classé par la loi sur les services d’incendie comme un liquide inflammable de classe 4, Petroleums No. 1, classe de danger II, liquide non soluble dans l’eau.

4. 1,4-Diméthylcyclohexane

Trois types de 1,4-Diméthylcyclohexane sont commercialisés : cis, trans et mélanges de cis et trans. Les numéros d’enregistrement CAS sont, dans l’ordre : 624-29-3, 2207-04-7 et 589-90-2.

À température ambiante, tous sont des liquides presque incolores, avec des points d’ébullition de 125°C (cis) et 119°C (trans) et des densités spécifiques de 0,78 (cis) et 0,76 (trans). Comme ils ont tous deux un point d’éclair bas de 6°C, ils sont désignés comme « liquide inflammable de classe 4, pétrole n° 1, classe de danger II, liquide non soluble dans l’eau » en vertu de la loi sur les services de lutte contre l’incendie.

Types de diméthylcyclohexane

Le diméthylcyclohexane est principalement vendu comme produit réactif pour la recherche et le développement. Comme indiqué ci-dessus, il existe plusieurs isomères, mais ceux qui sont commercialisés sont les suivants.

• 1,1-diméthylcyclohexane
• cis-1,2-diméthylcyclohexane
• cis-1,3-diméthylcyclohexane
• trans-1,3-diméthylcyclohexane
• cis-1,4-diméthylcyclohexane
• trans-1,4-diméthylcyclohexane
• 1,3-diméthylcyclohexane (mélange des formes cis et trans)
• 1,4-diméthylcyclohexane (mélange des formes cis et trans)

Tous sont traités comme des produits réactifs qui peuvent être conservés à température ambiante. Les différents volumes comprennent 1 g, 5 g, 10 g, 25 g, 50 g, 25 ml et 500 ml et sont vendus en petits volumes faciles à manipuler en laboratoire.

Qu’est-ce que la diméthylamine ?

La diméthylamine est un type de méthylamine dans lequel deux hydrogènes de l’ammoniac sont remplacés par des groupes méthyles.

Il s’agit d’un composé organique gazeux à température et pression ambiantes qui dégage une odeur de poisson et qui est également connu sous le nom de N-méthylméthaneamine.

Utilisations de la diméthylamine

La diméthylamine est souvent utilisée sous forme de solution aqueuse dissoute dans l’eau, plutôt qu’à l’état gazeux. Cette solution aqueuse peut être utilisée comme matière première pour d’autres produits chimiques ou être utilisée telle quelle.

En particulier, elle est utilisée comme matière première pour le N,N-diméthylformamide et le diméthylacétamide. En l’état, elle est utilisée comme surfactant à des fins antistatiques dans les shampooings et les traitements, comme catalyseur, comme insecticide et fongicide, dans les produits pharmaceutiques (antihistaminiques), comme accélérateur de vulcanisation dans le caoutchouc et comme dépilatoire dans le cuir.

Caractéristiques de la diméthylamine

La diméthylamine a pour formule structurelle (CH3)2NH, qui, comme on peut le voir, se compose de deux hydrogènes d’ammoniac (NH3) remplacés par des groupes méthyles. Son poids moléculaire est de 45,08, sa densité de 0,66 g/ml (20°C), son point de fusion de -92,2°C et son point d’ébullition de 6,9°C. C’est un gaz incolore et transparent à température et pression ambiantes, ou un liquide incolore et transparent liquéfié sous pression.

Il s’agit d’un gaz extrêmement inflammable et combustible, qui présente un danger reconnu par inhalation et par adhésion. Comme l’ammoniac et d’autres méthylamines, la diméthylamine se caractérise par une forte odeur de poisson, mais en tant que substance alcaline, elle est également connue pour être inodore lorsqu’elle réagit avec des substances acides. Les désodorisants acides sont couramment utilisés pour les odeurs d’amines.

Des précautions de sécurité doivent être prises en raison du risque d’émission de gaz lors de la combustion et du risque de lésions chimiques en cas de contact avec la peau ou les muqueuses. C’est pourquoi la diméthylamine est également désignée comme substance nocive en vertu de la loi sur le contrôle des substances nocives.

Autres informations sur la diméthylamine

1. Comment la diméthylamine est-elle produite ?

La diméthylamine est une amine secondaire dont la structure est la plus basique. Dans la production industrielle, elle est produite par la réaction de déshydratation de l’ammoniac et du méthanol en utilisant l’alumine ou la silice comme catalyseur.

Synthèse de la méthylamine
Tout d’abord, un mélange de méthanol et d’ammoniac passe à travers un catalyseur de déshydratation tel que l’alumine ou la silice à 450-500°C sous une pression de 1,0-2,1 MPa pour synthétiser un mélange de trois méthylamines : la monométhylamine, la diméthylamine et la triméthylamine.

• Formation de la monométhylamine.
  CH3OH + NH3 → CH3NH2 + H2O
• Formation de la diméthylamine
  2CH3OH + NH3 → (CH3)2NH2 + 2H2O
• Formation de triméthylamine
  3CH3OH + NH3 → (CH3)3NH2 + 3H2O

Séparation de la diméthylamine par déshydratation et distillation
Elle est obtenue en distillant le produit sous pression pour séparer la matière première, le méthanol, et l’eau produite, puis en éliminant le mélange azéotropique d’ammoniac et de triméthylamine pour séparer la monométhylamine et la diméthylamine.

2. Sécurité autour de la diméthylamine

La diméthylamine est vendue et utilisée sous forme de gaz ou de solution aqueuse, avec des propriétés et des législations différentes en matière de sécurité et d’application. Même en solution aqueuse, elle est hautement inflammable et relève de la “classe 4 des liquides inflammables, pétrole n° 1, liquides solubles dans l’eau” en vertu de la loi sur les services d’incendie. De même, il est classé comme liquide inflammable en vertu de la loi sur la sécurité et la santé industrielles, de la loi sur la sécurité des navires et de la loi sur l’aéronautique civile.

Il peut provoquer une grave irritation de la peau et des muqueuses, ainsi que des blessures chimiques. Une exposition répétée peut paralyser le système nerveux central et provoquer des symptômes tels que des maux de tête, une augmentation de la pression artérielle, une anémie et une agitation. L’inhalation de fortes concentrations de gaz peut provoquer un œdème pulmonaire et le gaz est désigné comme substance nocive en vertu de la loi sur le contrôle des substances toxiques et nocives.

Les autres dangers à manipuler avec précaution sont les suivants :

• Réagit violemment avec les agents oxydants forts, les acides et le chlore ;
• Corrosif pour l’aluminium, le zinc, le cuivre et leurs alliages ;
• Peut réagir avec le mercure pour former des substances explosives ;
• Réagit avec les nitrites et l’acide nitrique pour former des nitrosamines hautement toxiques ;
• Détériore les plastiques, le caoutchouc et les revêtements.

Qu’est-ce que la gibbérelline ?

La gibbérelline (formule chimique : C19H22O6) est le terme général désignant les hormones végétales impliquées dans la croissance des plantes.

Il s’agit d’une substance chimique naturelle et de la première hormone végétale découverte au monde par l’ingénieur japonais Eiichi Kurosawa. Teijiro Yabuta a cristallisé et déterminé sa structure. Il existe plus de 100 substances considérées comme des gibbérellines.

À température ambiante, elles se présentent sous la forme d’une poudre blanche. Les gibbérellines sont d’une grande importance en raison de leurs effets physiologiques sur les plantes, tels que l’élongation des tiges, la promotion de la germination, la floraison et l’élargissement du méristème. Des recherches sont en cours dans l’espoir que les gibbérellines puissent être utilisées pour résoudre les crises alimentaires et l’épuisement de l’énergie.

Utilisation des gibbérellines

Les gibbérellines sont un type d’hormone végétale et jouent un rôle important dans la croissance et le développement des plantes. Elles sont fabriquées et utilisées comme pesticides, principalement dans le secteur agricole, pour contrôler les conditions de croissance des cultures en utilisant leur effet sur la croissance des plantes.

1. Promotion de la croissance

Les gibbérellines favorisent l’allongement et la multiplication des cellules végétales. L’application de traitements à base de gibbérellines favorise la croissance des tiges et des feuilles ainsi que la croissance globale de la plante.

2. Levée de la dormance

Les gibbérellines sont également produites pendant la période de dormance des graines de plantes et sont responsables de la levée de la dormance. L’application de gibbérellines à des plantes dormantes raccourcit la période de dormance et permet une transition vers la saison de croissance.

3. Promotion de la monofructification

La monofructification est le phénomène par lequel la pollinisation du pollen a lieu sur la même fleur ou sur la même plante, et entraîne la fructification des graines. Les gibbérellines peuvent favoriser la monofructification. La monofructification peut être utilisée à des fins de sélection et d’élevage, car les graines peuvent être génétiquement modifiées.

4. Promotion de la floraison

Les gibbérellines favorisent la floraison des plantes. Les conditions environnementales et les conditions de croissance propres à la plante affectent la floraison des plantes, mais les gibbérellines peuvent aider à contrôler le temps de floraison et à améliorer la qualité des fleurs.

Propriétés des gibbérellines

Les gibbérellines sont pratiquement insolubles dans l’eau, mais sont bien solubles dans l’alcool et le sulfoxyde de diméthyle (DMSO). Les gibbérellines peuvent également devenir instables dans des conditions acides.

Les gibbérellines sont instables et facilement décomposées par la lumière et l’oxygène. Elles sont également décomposées par la chaleur, c’est pourquoi il est recommandé de les conserver dans un endroit frais et sombre pendant leur stockage.

C’est l’une des hormones essentielles à la croissance et au développement des plantes. Elle est utilisée dans la recherche sur la croissance et le développement des plantes, dans l’agriculture et l’horticulture. Elle a des effets physiologiques tels que la “promotion de l’élongation et de la croissance”, la “levée de la dormance et la promotion de la germination”, l'”induction de l’amylase”, la “promotion de la formation des bourgeons floraux et de la floraison” et la “promotion de la fructification unique”.

Structure des gibbérellines

Les gibbérellines sont un type de composé terpénoïde avec un squelette azicène diterpène. En fait, il s’agit du nom générique de plus de 100 structures différentes, dont la plupart consistent en des composés diterpénoïdes ayant un nombre de carbones de 20. La structure générale des gibbérellines est représentée par la formule moléculaire C19H22O6.

Les gibbérellines ont une structure terpénoïde formée par la liaison d’unités d’isoprène, un squelette diterpénique complexe de 19 carbones avec trois groupes hydroxyle et deux groupes carboxyle ; elles ont cinq anneaux, dont quatre consistent en un squelette de cyclopentanopentaène et un anneau est un squelette de cyclohexanone du squelette de la cyclohexanone. Ces structures influencent l’activité biologique et les propriétés des gibbérellines.

Autres informations sur les gibbérellines

Comment les gibbérellines sont-elles produites ?

Les gibbérellines sont extraites naturellement des plantes, mais l’industrie a surtout recours à la synthèse chimique.

1. Synthèse chimique
En utilisant la cyclohexanone comme matière première, le squelette cyclopentanopentaène est formé, suivi de réactions telles que l’oxydation et l’acylation pour obtenir les gibbérellines.

Les gibbérellines peuvent également être produites par des méthodes de fermentation microbienne.

2. Méthodes de fermentation microbienne
Les gibbérellines peuvent être obtenues par la culture d’actinomycètes et de moisissures et à partir des métabolites qu’ils produisent. Les inconvénients des gibbérellines obtenues par cette méthode sont leur faible pureté et la lourdeur de leur production.

Qu’est-ce que la diphénhydramine ?

La diphénhydramine est un composé organique, une amine tertiaire dont la molécule comporte deux groupes phényles et un groupe éther.

Sa formule chimique est C17H21NO et son numéro d’enregistrement CAS est le 58-73-1. Il a un poids moléculaire de 255,355, un point d’ébullition de 150 ~160°C (266 Pa) et est un liquide jaune avec une odeur particulière à température ambiante.

En pratique, le sel de chlorhydrate (chlorhydrate de diphénhydramine) est largement disponible sur le marché. Le sel de chlorhydrate, également appelé chlorhydrate de diphénhydramine, a le numéro d’enregistrement CAS 147-24-0, un poids moléculaire de 291,82 et un point de fusion de 167-171°C. À température ambiante, il se présente sous la forme d’une structure cristalline ou d’une poudre cristalline blanche. Sa solubilité est de 1 g/ml dans l’eau, de 1 g/2 ml dans l’éthanol et de 1 g/50 ml dans l’acétone.

Il est extrêmement soluble dans l’acide acétique et facilement soluble dans l’eau et l’éthanol. En revanche, elle est quelque peu insoluble dans l’acétone et presque insoluble dans l’éther diéthylique. La diphénhydramine est connue pour être un antagoniste de l’histamine, qui provoque des inflammations.Elle  est ainsi utilisée comme médicament pour réduire les inflammations, la sécrétion des voies respiratoires et pour la sédation.

Utilisations de la diphénhydramine

La diphénhydramine est un antagoniste de l’histamine, qui provoque l’inflammation, et est donc utilisée comme antihistaminique (antagoniste des récepteurs H1). Elle antagonise de manière compétitive l’histamine périphérique et centrale, ce qui entraîne une suppression de l’inflammation, des sécrétions des voies respiratoires et une sédation. Il peut également réduire l’urticaire et le prurit, ainsi que la rhinite allergique, y compris le rhume des foins. Le chlorhydrate est principalement utilisé.

Il convient de noter qu’il a pour effet secondaire d’induire une somnolence. En revanche, cet effet de somnolence a récemment conduit à son utilisation comme médicament améliorant le sommeil. Dans des applications non cliniques, elle est parfois utilisée comme antihistaminique dans des études expérimentales.

Propriétés de la diphénhydramine

1. Comment la diphénhydramine est-elle synthétisée ?

La diphénhydramine proprement dite est une substance obtenue par la réaction du bromure de diphénylméthyle avec la N,N-diméthyléthanolamine. Cette réaction est une réaction de substitution nucléophile dans des conditions basiques, dans laquelle la N,N-diméthyléthanolamine attaque le carbone du bromure de diphényle en tant qu’alcool. La N,N-diméthyléthanolamine étant une amine tertiaire, elle n’attaque pas nucléophilement le groupe amino.

2. Effets pharmacologiques de la diphénhydramine

La diphénhydramine est un antihistaminique qui antagonise les récepteurs H1 de l’histamine. L’histamine est une substance produite par les mastocytes et d’autres cellules. Elle est libérée au niveau extracellulaire lorsque les tissus sont exposés à des antigènes ou en cas d’inflammation. Les antihistaminiques sont donc utilisés pour soulager les symptômes allergiques causés par le rhume des foins et les rhumes, ainsi que les démangeaisons cutanées causées par l’urticaire.

Bien qu’une somnolence importante ait été notée comme effet secondaire, ces médicaments sont aujourd’hui également utilisés pour améliorer le sommeil en inversant les effets secondaires. Toutefois, leur utilisation en cas d’insomnie et leur utilisation continue à long terme ne sont pas recommandées. Le médicament oral est contre-indiqué chez les patients souffrant de glaucome et de maladies obstructives des voies urinaires inférieures, telles que l’hypertrophie de la prostate.

Types de diphénhydramine

La diphénhydramine est principalement utilisée comme médicament sous forme de sel de chlorhydrate. Elle est utilisée comme ingrédient dans les remèdes oraux contre le rhume et d’autres médicaments, ainsi que dans les pommades topiques et est vendue comme médicament injectable. Les indications comprennent la rhinite allergique, l’urticaire, les démangeaisons associées aux maladies de la peau (eczéma et dermatite), la rhinite aiguë et la rhinite vasomotrice. Le médicament oral est toutefois contre-indiqué chez les patients souffrant de glaucome et de maladies obstructives des voies urinaires inférieures, telles que l’hypertrophie prostatique.

Les autres produits comprennent des réactifs pour la recherche et le développement. La plupart sont vendus sous forme de sels de chlorhydrate. Ils peuvent être stockés et transportés à température ambiante ou nécessitent un stockage réfrigéré, selon le produit. Les capacités varient, allant de 100 mg, 250 mg, etc. à 5 g, 10 g, 50 g, 100 g, etc.

Le chlorhydrate de diphénhydramine-d6, dans lequel l’hydrogène est remplacé par du deutérium, est également disponible. Il s’agit d’un réactif qui nécessite un stockage réfrigéré et qui est disponible en quantités de 1 mg, 5 mg, 50 mg, 100 g, etc.