Qu’est-ce que la diphénhydramine ?
La diphénhydramine est un composé organique, une amine tertiaire dont la molécule comporte deux groupes phényles et un groupe éther.
Sa formule chimique est C17H21NO et son numéro d’enregistrement CAS est le 58-73-1. Il a un poids moléculaire de 255,355, un point d’ébullition de 150 ~160°C (266 Pa) et est un liquide jaune avec une odeur particulière à température ambiante.
En pratique, le sel de chlorhydrate (chlorhydrate de diphénhydramine) est largement disponible sur le marché. Le sel de chlorhydrate, également appelé chlorhydrate de diphénhydramine, a le numéro d’enregistrement CAS 147-24-0, un poids moléculaire de 291,82 et un point de fusion de 167-171°C. À température ambiante, il se présente sous la forme d’une structure cristalline ou d’une poudre cristalline blanche. Sa solubilité est de 1 g/ml dans l’eau, de 1 g/2 ml dans l’éthanol et de 1 g/50 ml dans l’acétone.
Il est extrêmement soluble dans l’acide acétique et facilement soluble dans l’eau et l’éthanol. En revanche, elle est quelque peu insoluble dans l’acétone et presque insoluble dans l’éther diéthylique. La diphénhydramine est connue pour être un antagoniste de l’histamine, qui provoque des inflammations.Elle est ainsi utilisée comme médicament pour réduire les inflammations, la sécrétion des voies respiratoires et pour la sédation.
Utilisations de la diphénhydramine
La diphénhydramine est un antagoniste de l’histamine, qui provoque l’inflammation, et est donc utilisée comme antihistaminique (antagoniste des récepteurs H1). Elle antagonise de manière compétitive l’histamine périphérique et centrale, ce qui entraîne une suppression de l’inflammation, des sécrétions des voies respiratoires et une sédation. Il peut également réduire l’urticaire et le prurit, ainsi que la rhinite allergique, y compris le rhume des foins. Le chlorhydrate est principalement utilisé.
Il convient de noter qu’il a pour effet secondaire d’induire une somnolence. En revanche, cet effet de somnolence a récemment conduit à son utilisation comme médicament améliorant le sommeil. Dans des applications non cliniques, elle est parfois utilisée comme antihistaminique dans des études expérimentales.
Propriétés de la diphénhydramine
1. Comment la diphénhydramine est-elle synthétisée ?
La diphénhydramine proprement dite est une substance obtenue par la réaction du bromure de diphénylméthyle avec la N,N-diméthyléthanolamine. Cette réaction est une réaction de substitution nucléophile dans des conditions basiques, dans laquelle la N,N-diméthyléthanolamine attaque le carbone du bromure de diphényle en tant qu’alcool. La N,N-diméthyléthanolamine étant une amine tertiaire, elle n’attaque pas nucléophilement le groupe amino.
2. Effets pharmacologiques de la diphénhydramine
La diphénhydramine est un antihistaminique qui antagonise les récepteurs H1 de l’histamine. L’histamine est une substance produite par les mastocytes et d’autres cellules. Elle est libérée au niveau extracellulaire lorsque les tissus sont exposés à des antigènes ou en cas d’inflammation. Les antihistaminiques sont donc utilisés pour soulager les symptômes allergiques causés par le rhume des foins et les rhumes, ainsi que les démangeaisons cutanées causées par l’urticaire.
Bien qu’une somnolence importante ait été notée comme effet secondaire, ces médicaments sont aujourd’hui également utilisés pour améliorer le sommeil en inversant les effets secondaires. Toutefois, leur utilisation en cas d’insomnie et leur utilisation continue à long terme ne sont pas recommandées. Le médicament oral est contre-indiqué chez les patients souffrant de glaucome et de maladies obstructives des voies urinaires inférieures, telles que l’hypertrophie de la prostate.
Types de diphénhydramine
La diphénhydramine est principalement utilisée comme médicament sous forme de sel de chlorhydrate. Elle est utilisée comme ingrédient dans les remèdes oraux contre le rhume et d’autres médicaments, ainsi que dans les pommades topiques et est vendue comme médicament injectable. Les indications comprennent la rhinite allergique, l’urticaire, les démangeaisons associées aux maladies de la peau (eczéma et dermatite), la rhinite aiguë et la rhinite vasomotrice. Le médicament oral est toutefois contre-indiqué chez les patients souffrant de glaucome et de maladies obstructives des voies urinaires inférieures, telles que l’hypertrophie prostatique.
Les autres produits comprennent des réactifs pour la recherche et le développement. La plupart sont vendus sous forme de sels de chlorhydrate. Ils peuvent être stockés et transportés à température ambiante ou nécessitent un stockage réfrigéré, selon le produit. Les capacités varient, allant de 100 mg, 250 mg, etc. à 5 g, 10 g, 50 g, 100 g, etc.
Le chlorhydrate de diphénhydramine-d6, dans lequel l’hydrogène est remplacé par du deutérium, est également disponible. Il s’agit d’un réactif qui nécessite un stockage réfrigéré et qui est disponible en quantités de 1 mg, 5 mg, 50 mg, 100 g, etc.