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spiramycine

Qu’est-ce que la spiramycine ?

La spiramycine est un composé organique antimicrobien de type macrolide à 16 chaînons dont la formule chimique est C43H74MN214 et dont la structure glycosidique est constituée d’un sucre attaché à un lactone.

Elle est utilisée pour prévenir la toxoplasmose congénitale, qui peut survenir chez le fœtus à la suite d’une infection par le toxoplasme chez la femme enceinte. La spiramycine a été découverte en France en 1954 en tant qu’antibiotique produit par des actinomycètes isolés du sol et dont l’effet inhibiteur sur la toxoplasmose a été constaté.

L’application de la spiramycine au Japon n’a été approuvée qu’en 2018.

Utilisations de la spiramycine

L’utilisation prévue de la spiramycine est la prophylaxie de la toxoplasmose congénitale. La spiramycine est utilisée comme antibiotique dans les applications antimicrobiennes, car elle inhibe la croissance des bactéries plutôt que de les tuer.

La toxoplasmose est une maladie infectieuse causée par le protozoaire toxoplasma et ne provoque que peu de symptômes chez les adultes sains infectés. On estime qu’un tiers de la population mondiale est infecté par la toxoplasmose.

Si une femme enceinte est infectée, son fœtus peut développer une toxoplasmose congénitale. Un fœtus infecté par la toxoplasmose risque d’être gravement malade, pouvant aller jusqu’à une mortinaissance ou une fausse couche, mais aussi de graves handicaps fœtaux tels que l’hydrocéphalie, des troubles visuels et des dysfonctionnements mentaux et moteurs.

Il n’existe pas de vaccin prophylactique contre la toxoplasmose, mais il est possible de prévenir la toxoplasmose congénitale en administrant de la spiramycine aux femmes enceintes.

Propriétés de la spiramycine

La spiramycine inhibe la croissance bactérienne en se liant à la sous-unité 50S du ribosome bactérien et en inhibant la biosynthèse des protéines. Grâce à ce mécanisme d’action, la spiramycine agit comme un antibiotique bactériostatique (bactériostatique), plutôt que de tuer les bactéries (bactériotoxique).

Elle est utilisée dans des pilules orales depuis 1955, et une forme parentérale a été commercialisée aux États-Unis en 1987. Après avoir été absorbée, la spiramycine est largement distribuée dans l’organisme. Elle subit une hydrolyse dans l’estomac et se transforme en néospiramycine. La spiramycine se caractérise par une excrétion principalement via la bile.

Chez les hommes adultes en bonne santé, environ 4 % de la dose sont excrétés dans l’urine 7 heures après l’administration. Lorsqu’ils sont administrés pendant une grossesse, la spiramycine et son métabolite, la néospiramycine, passent dans le placenta et le fœtus.

Bien qu’ils soient généralement considérés comme sûrs, des effets secondaires peuvent survenir chez certains patients. Les effets secondaires les plus fréquents sont des symptômes gastro-intestinaux (nausées, vomissements, diarrhée), des réactions allergiques (éruptions cutanées, démangeaisons) et d’autres dysfonctionnements hépatiques.

Structure de la spiramycine

La spiramycine est un antibiotique macrolide, c’est-à-dire un composé possédant un cycle caractéristique de lactone macrocyclique (cycle macrolide). La structure de base de la spiramycine consiste en un cycle macrolide à 16 chaînons.

L’anneau macrolide est une structure que l’on retrouve fréquemment dans d’autres antibiotiques macrolides (par exemple l’érythromycine et la clarithromycine). Au total, trois structures de sucre sont attachées à la structure de la pyramycine en deux endroits.

Ces sucres contribuent à la solubilité dans l’eau et à la stabilité de la Spiramycine et sont également connus pour influencer son activité antibactérienne contre les bactéries.

Autres informations sur la spiramycine

Comment la spiramycine est-elle produite ?

La spiramycine est produite principalement par voie biologique (fermentation) à l’aide de micro-organismes. En général, en raison de leur structure complexe, environ la moitié des antibiotiques macrolides sont produits biologiquement plutôt que chimiquement.

La spiramycine est généralement produite par “Streptomyces ambofaciens”, une espèce d’actinomycète (genre Streptomyces). Cette bactérie peut être utilisée pour cultiver et extraire la Spiramycine, qui peut ensuite être obtenue par chromatographie ou recristallisation.

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