Qu’est-ce que le diméthylcyclohexane ?
Le diméthylcyclohexane est le nom générique des composés dont la structure est constituée de deux groupes méthyles liés au cyclohexane, un type de cycloalcane (composé organique alicyclique).
Il en existe plusieurs types en fonction de l’endroit où les groupes méthyles sont liés. Il existe quatre isomères structurels : le 1,1-diméthylcyclohexane, le 1,2-diméthylcyclohexane, le 1,3-diméthylcyclohexane et le 1,4-diméthylcyclohexane.
Il existe des stéréoisomères cis/trans du 1,2-diméthylcyclohexane, du 1,3-diméthylcyclohexane et du 1,4-diméthylcyclohexane. Lorsque les deux groupes méthyle sont orientés dans le même sens par rapport au cycle cyclohexane, on parle de forme cis, et lorsqu’il est orienté dans le sens opposé, on parle de forme trans.
Ils ont tous une formule moléculaire de C8H16 et un poids moléculaire de 112,216. En raison de son inflammabilité, il est désigné comme « substance dangereuse, classe 4, pétrole n° 1, rang dangereux II » en vertu de la loi sur les services d’incendie, et comme « substance dangereuse et inflammable » en vertu de la loi sur la sécurité et la santé industrielles (Industrial Safety and Health Act).
Utilisations du diméthylcyclohexane
Le diméthylcyclohexane est principalement utilisé comme intermédiaire dans la synthèse organique. En tant que cycloalcane non polaire, il peut également être utilisé comme solvant non polaire, mais dans la pratique, il est moins utilisé comme solvant non polaire car d’autres produits chimiques sont utilisés à des fins générales. Il est principalement utilisé comme élément de construction spécial.
Notons que le 1,1-diméthylcyclohexane est utilisé comme additif pour faciliter le fonctionnement à moyenne pression de l’hydratation du gaz naturel ; le 1,3-diméthylcyclohexane a été utilisé pour étudier les réactions d’ouverture de cycle catalysées par l’iridium.
Le groupe des composés du diméthylcyclohexane est également utilisé depuis longtemps dans l’étude des conformations stables des cyclohexanes, car le groupe méthyle est un substituant modèle pour l’encombrement stérique.
Caractéristiques du diméthylcyclohexane
1. 1,1-Diméthylcyclohexane
Le 1,1-Diméthylcyclohexane a un point d’ébullition de 118-120°C et est un liquide incolore à température ambiante. Sa densité est de 0,777 g/cm3 et son numéro d’enregistrement CAS est le 590-66-9.
En raison de son faible point d’éclair de 11°C, il est désigné comme « liquide inflammable de classe 4, pétrole n° 1, classe de danger II, liquide non soluble dans l’eau » en vertu de la loi sur les services d’incendie.
2. 1,2-Diméthylcyclohexane
Le 1,2-Diméthylcyclohexane possède en principe deux stéréoisomères, cis/trans, mais c’est la forme cis qui est la plus couramment vendue. On pense que cela est dû à la voie de synthèse et à la stabilité du composé.
Le numéro CAS du cis-1,2-Diméthylcyclohexane est le 2207-01-4. Il a un point d’ébullition de 129-130°C et est un liquide jaune pâle à température ambiante. Sa densité est de 0,796 g/cm3.
Le numéro CAS du trans-1,2-Diméthylcyclohexane est le 2207-01-4. Il a un point d’ébullition de 124°C et est un liquide incolore à température ambiante. Sa densité est de 0,78 g/cm3.
En raison de son faible point d’éclair de 11 °C (cis) / 7 °C (trans), il est désigné comme « liquide inflammable de classe 4, pétrole n° 1, classe de danger II, liquide non soluble dans l’eau » en vertu de la loi sur les services d’incendie.
3. 1,3-Diméthylcyclohexane
Trois types de 1,3-Diméthylcyclohexane sont commercialisés : cis, trans et mélanges de cis et trans. Les numéros d’enregistrement CAS sont, dans l’ordre : 638-04-0, 2207-03-6 et 591-21-9.
À température ambiante, tous sont des liquides presque incolores avec des points d’ébullition de 120°C (cis) et 124°C (trans) et des gravités spécifiques de 0,77 (cis) et 0,78 (trans). En raison de son faible point d’éclair de 6°C (cis) / 9°C (trans), il est classé par la loi sur les services d’incendie comme un liquide inflammable de classe 4, Petroleums No. 1, classe de danger II, liquide non soluble dans l’eau.
4. 1,4-Diméthylcyclohexane
Trois types de 1,4-Diméthylcyclohexane sont commercialisés : cis, trans et mélanges de cis et trans. Les numéros d’enregistrement CAS sont, dans l’ordre : 624-29-3, 2207-04-7 et 589-90-2.
À température ambiante, tous sont des liquides presque incolores, avec des points d’ébullition de 125°C (cis) et 119°C (trans) et des densités spécifiques de 0,78 (cis) et 0,76 (trans). Comme ils ont tous deux un point d’éclair bas de 6°C, ils sont désignés comme « liquide inflammable de classe 4, pétrole n° 1, classe de danger II, liquide non soluble dans l’eau » en vertu de la loi sur les services de lutte contre l’incendie.
Types de diméthylcyclohexane
Le diméthylcyclohexane est principalement vendu comme produit réactif pour la recherche et le développement. Comme indiqué ci-dessus, il existe plusieurs isomères, mais ceux qui sont commercialisés sont les suivants.
- 1,1-diméthylcyclohexane
- cis-1,2-diméthylcyclohexane
- cis-1,3-diméthylcyclohexane
- trans-1,3-diméthylcyclohexane
- cis-1,4-diméthylcyclohexane
- trans-1,4-diméthylcyclohexane
- 1,3-diméthylcyclohexane (mélange des formes cis et trans)
- 1,4-diméthylcyclohexane (mélange des formes cis et trans)
Tous sont traités comme des produits réactifs qui peuvent être conservés à température ambiante. Les différents volumes comprennent 1 g, 5 g, 10 g, 25 g, 50 g, 25 ml et 500 ml et sont vendus en petits volumes faciles à manipuler en laboratoire.