Qu’est-ce que le semicarbazide ?
Le semicarbazide (ou N-aminourée) est l’un des dérivés de l’urée, un composé organique dont la structure consiste à remplacer l’un des groupes NH2 de l’urée par un groupe hydrazino.
La formule moléculaire du semicarbazide est CH5N3O et son numéro d’enregistrement CAS est le 57-56-7. Il est largement commercialisé et distribué, généralement sous forme de sel de chlorhydrate. Les analogues du semicarbazide ayant une structure dans laquelle l’atome d’oxygène du semicarbazide a été remplacé par un atome de soufre sont appelés thiosemicarbazides.
Utilisations du semicarbazide
1. Utilisations générales
Le semicarbazide est utilisé comme réactif colorant dans la chromatographie sur couche mince (CCM). Lorsque le semicarbazide est pulvérisé sur des α-cétoacides sur une plaque CCM, les résultats peuvent être visualisés sous lumière UV. Le semicarbazide est également utilisé comme durcisseur de peinture en raison de son excellente résistance à l’eau et au jaunissement.
Le semicarbazide réagit également avec les aldéhydes, les cétones et les sucres pour former des cristaux. Les dérivés imines produits par la réaction de condensation du semicarbazide avec des cétones ou des aldéhydes sont collectivement appelés semicarbazones.
En mesurant le point de fusion du semicarbazide produit, il est possible d’identifier l’aldéhyde ou la cétone qui a réagi avec le semicarbazide. Les semicarbazides sont donc largement utilisés pour la détection et l’identification des aldéhydes et des cétones.
2. Utilisations synthétiques
Les semicarbazides sont des composés utiles en tant que matières premières pour la synthèse organique. Un exemple spécifique est son utilisation comme intermédiaire synthétique dans les agents antimicrobiens à base de nitrofurane (par exemple : furazolidone, nitrofurazone, nitrofurantoïne).
Propriétés du semicarbazide
Le semicarbazide a un poids moléculaire de 75,07, un point de fusion de 96°C et se présente sous la forme d’un solide cristallin incolore à température et pression ambiantes. Il est facilement soluble dans l’eau et l’éthanol, mais pas dans l’éther ni le benzène. Sa densité est de 1,29 g/mL.
Types de semicarbazide
Le semicarbazide est généralement vendu sous forme de sels de chlorhydrate en tant que produits réactifs pour la recherche et le développement et en tant que produits chimiques industriels. En tant que produit réactif, le sel de chlorhydrate est disponible en différents volumes tels que 5 g, 25 g, 100 g, 300 g et 500 g.
Les composés sont parfois vendus comme étant manipulables à température ambiante ou comme étant stockés au réfrigérateur. Outre le chlorhydrate, il peut également être vendu dans un mélange avec du gel de silice à une concentration d’environ 6 % en poids, dans des contenances telles que 25 g, 100 g, etc.
Le chlorhydrate peut également être vendu pour un usage industriel en tant que matière première pour les produits pharmaceutiques et agrochimiques, intermédiaires et matières premières pour la synthèse organique. Dans ce cas, l’emballage est en carton et il est vendu en grandes quantités pour répondre à la demande des usines.
Autres informations sur le semicarbazide
1. Synthèse du semicarbazide
Le semicarbazide est synthétisé par la réaction de l’urée avec l’hydrate d’hydrazine. D’autres méthodes de synthèse comprennent la réduction de la nitrourée et la réaction du cyanate de potassium avec le sulfate d’hydrazine.
2. Réactions chimiques du semicarbazide
Le semicarbazide subit une réaction de condensation avec des composés carbonylés pour donner un dérivé imine. Ce dérivé imine est appelé semicarbazone. La réaction de formation des semicarbazones est utile pour l’identification des produits de réaction, car les semicarbazones, comme les oximes et les 2,4-dinitrophénylhydrazines, sont très cristallines et ont un point de fusion élevé.
Le semicarbazide est également une substance produite par la réaction de décomposition de l’azodicarbonamide.
3. Chlorhydrate de semicarbazide
Le semicarbazide est généralement vendu sous forme de sel de chlorhydrate, le chlorhydrate de semicarbazide. C’est une substance dont la formule moléculaire est CH6ClN3O, le poids moléculaire 111,53 et son numéro d’enregistrement CAS est le 563-41-7.
Il a un point de fusion de 176°C (décomposition) et se présente sous la forme d’un cristal blanc inodore à température ambiante. Il est soluble dans l’eau et presque insoluble dans l’éthanol. Il est légèrement soluble dans l’éthanol chauffé. Il est généralement utilisé comme matière première pour la synthèse organique.