Qu’est-ce que le sorbitan ?
Le sorbitan est un composé organique dont la formule moléculaire est C6H12O5 et le poids moléculaire 164,16. Il est également connu sous le nom de 1,Sorbitan. Il est solide à température ambiante.
Le sorbitol est déshydraté et cyclisé de manière intramoléculaire, le produit industriel étant un mélange de 1,Sorbitan (éther cyclique à cinq chaînons) et de 1,5-sorbitan (éther cyclique à six chaînons).
Le sorbitan possède une teneur en eau inférieure à 1,5 % et est une substance visqueuse jaune pâle (avec précipitation de matière solide blanche), son pH varie entre 4 et 7.
Utilisations du sorbitan
Le sorbitan est principalement utilisé comme matière première pour les esters d’acide gras de sorbitan : le groupe hydroxyle terminal CH(OH)-CH2OH attaché à l’anneau à cinq chaînons du 1,4-sorbitan et le groupe hydroxyle CH2OH attaché à l’anneau à six chaînons du 1,5-sorbitan, se déshydratent pour former des esters lorsqu’ils réagissent avec des acides gras. Les acides gras tels que l’acide laurique, l’acide oléique, l’acide stéarique et l’acide palmitique sont principalement utilisés et divers esters d’acides gras de sorbitan sont connus.
Les esters d’acide gras de sorbitan sont un type de surfactant non ionique. Les surfactants ont une structure dans laquelle une molécule possède à la fois des groupes hydrophiles qui sont facilement absorbés par l’eau et des groupes hydrophobes (groupes lipophiles) qui sont facilement absorbés par l’huile. Dans le cas des esters d’acide gras de sorbitan, la partie sorbitan agit comme groupe hydrophile et la partie ester d’acide gras comme groupe hydrophobe, mais comme le sorbitan ne s’ionise pas dans l’eau, il est classé comme un type de surfactant non ionique.
Il est largement utilisé comme émulsifiant, cosmétique, agent d’étalement (produit chimique utilisé comme médiateur lors de la pulvérisation de pesticides, de produits de verdissement et d’herbicides pour faciliter leur fixation sur la cible), et comme surfactant industriel, seul ou en combinaison avec d’autres surfactants. Il est également connu comme fongicide insecticide.
Le polysorbate est également obtenu en faisant réagir des esters d’acide gras de sorbitan avec des éthers de polyoxyéthylène. Il s’agit d’un type de surfactant non ionique utilisé dans les émulsifiants alimentaires, les solubilisants tels que les bains de bouche et les émulsifiants pour les soins de la peau tels que les lotions. L’introduction des éthers de polyoxyéthylène rend le polysorbate plus hydrophile que les esters d’acide gras de sorbitan.
Autres informations sur le sorbitan
1. Comment le sorbitan est-il produit ?
Le sorbitan est produit par déshydratation intramoléculaire d’une seule molécule de sorbitol, en le traitant en présence d’un catalyseur acide solide (par exemple une zéolite). Une déshydratation intramoléculaire supplémentaire du sorbitan entraîne sa conversion en isosorbide. Le sorbitol est un type d’alcool de sucre obtenu par réduction du glucose et conversion du groupe aldéhyde terminal en groupe hydroxyle. Le sorbitan est obtenu comme un mélange de 1,4-sorbitan et de 1,5-sorbitan par déshydratation du sorbitol, mais avec une prédominance de 1,4-sorbitan. En contrôlant précisément les conditions de réaction pour la déshydratation intramoléculaire, il est possible de produire sélectivement du sorbitan sans passer à l’isosorbide.
2. Méthodes de production des agents tensioactifs à base de sorbitan
Les esters d’acide gras dérivés du sorbitan sont généralement produits par estérification directe du sorbitan avec des acides gras en présence de catalyseurs acides ou alcalins. L’estérification du sorbitan avec des acides gras à l’aide de lipases est également connue.
Le polysorbate est également obtenu par polymérisation, par addition d’oxyde d’éthylène (OE) aux esters d’acides gras du sorbitan avec l’ajout d’une petite quantité de catalyseur alcalin. Les propriétés de l’agent de surface (par exemple, l’équilibre entre les propriétés hydrophiles et hydrophobes) changent en fonction du nombre de moles d’oxyde d’éthylène ajoutées et polymérisées.
3. Manipulation et stockage du sorbitan
Le sorbitan doit être stocké dans des récipients hermétiquement fermés, dans un endroit bien ventilé et à l’abri de la lumière directe du soleil. Il ne doit surtout pas rentrer en contact avec du feu. Éviter les températures élevées et le chauffage local, car cela peut nuire à sa qualité. En cas de contact avec la peau, laver abondamment à l’eau et au savon.