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マロン酸についての概要、用途、原理などをご説明します。また、マロン酸のメーカー11社一覧や企業ランキングも掲載しておりますので是非ご覧ください。マロン酸関連企業の2025年2月注目ランキングは1位:十全株式会社、2位:CHINA QINGDAO HONG JIN CHEMICAL CO., LTD.、3位:立山化成株式会社となっています。
図1. マロン酸の基本情報
マロン酸とは、カルボキシ基 (-COOH) を2つ持ったジカルボン酸の一種です。
塩の場合にはマロナートや、あるいはマロネート (英: malonates) と呼びます。ギリシア語のリンゴがマロン酸の名前の由来であり、141-82-2がCAS登録番号です。プロパン2酸という別名称でも呼ばれます。
国内法規上の適用法令は特にありません。 ただし酸化剤や還元剤との混触危険性が指摘されており、消火時は放水ではなく、粉末消火剤などを用いるよう注意喚起されています。安全に保管するため日陰の涼しい場所に、ガラス容器に密閉して保管する必要があります。
マロン酸は、医療分野、食品飲料分野などでの香料の原料として多く使用されています。マロン酸自体ににおいはありませんが、マロン酸ジエチルにはりんごのような独特のにおいがあります。またマロン酸は熱分解して酢酸を発生することから、酢酸を不純物としたにおいを有する場合があります。この酸味や香料が食品飲料業界で活用されています。
マロン酸単体での多い使用用途は、実験室での分析用試薬としての扱いです。マロン酸はカルボキシ基という官能基を持っていることから、マロン酸を原料とした多種多様なエステル類の活用に伴い、合成樹脂や接着剤のような分野で、中間原料や合成目的の構成用途に広く使われています。
産業向けの用途では、金属めっきの添加剤として用いられており、ここではカルボキシ基が重要な錯体の働きを行っています。またこの場合の生成物は、水と二酸化炭素であり、有害な2次的な発生物に伴う公害の心配がないのも大きなメリットです。
マロン酸は白色ないしは、ほぼ白色の結晶あるいは結晶性粉末です。マロン酸の融点は135℃なために、常温常圧では固体です。ただし、融点を超える温度にまで熱すると、熱分解して酢酸と二酸化炭素になります。また、マロン酸は、水、エタノール、アセトンなどに溶けます。
マロン酸の構造からの性質としては、カルボン酸官能基を有することが重要で、ポリマー形成用の架橋構造を作ることが可能です。すなわちポリエステル他の重要な中間体精製に寄与出来ます。
マロン酸の化学式は、HOOCCH2COOH、分子量は104.06です。マロン酸は、酢酸－マロン酸経路を構成するために必要となる物質の一つです。カルボキシ基 (-COOH) を2つ持つ構造が特徴であり、この構造により様々な反応を促進するため、実に幅広い分野で活用される中間体といえます。なおよく似た構造の化学物質にコハク酸があります。
図2. コハク酸の構造
マロン酸の構造は、コハク酸 (HOOC-(CH2)2-COOH) によく似ているため、生物体内のクエン酸回路において、コハク酸デヒドロゲナーゼ (英: succinate dehydrogenase) の活性部位に誤って結合してしまいます。したがって、マロン酸は本来の基質であるコハク酸の代謝を阻害するため、細胞呼吸を妨害します。
マロン酸値の上昇に、メチルマロン酸値の上昇が伴うような場合においては、複合マロン酸およびメチルマロン酸尿合併症 (英: Combined malonic and methylmalonic aciduria) という代謝性疾患の疑いがあります。血漿中に存在するメチルマロン酸と、マロン酸の比率を計算することで、古典的なメチルマロン酸尿症と区別することが可能です。
マロン酸の構造上、容易に植物の酵素と結合可能な特徴を活用して、農薬向けの需要が増加しています。マロン酸を除草剤として用いることで、雑草類は成長を抑制され、病気になりやすくなります。この性質をうまく活用して、農薬用途向けの成分にマロン酸は用いられています。
農作物そのものではなく雑草を選択的に成長抑制する働きがあります。また害虫駆除の促進、および対象とする植物の酸性もしくはアルカリ性に偏る状況を防ぐようなpH調整の働きも有します。このような働きは持続可能な環境問題がますます重要視される現代において、非常に注目されている状況です。
参考文献
https://labchem-wako.fujifilm.com/sds/W01W0113-0058JGHEJP.pdf
https://www.nite.go.jp/chem/chrip/chrip_search/dt/html/GI_10_001/GI_10_001_141-82-2.html
*一部商社などの取扱い企業なども含みます。
2025年2月の注目ランキングベスト5
注目ランキング導出方法| 順位 | 会社名 | クリックシェア |
|---|---|---|
| 1 | 十全株式会社 |
50.0%
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| 2 | CHINA QINGDAO HONG JIN CHEMICAL CO., LTD. |
12.5%
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| 3 | 立山化成株式会社 |
12.5%
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| 4 | 長成商事株式会社 |
12.5%
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| 5 | ベーガン通商株式会社 |
12.5%
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注目ランキング導出方法について
注目ランキングは、2025年2月のマロン酸ページ内でのクリックシェアを基に算出しています。クリックシェアは、対象期間内の全企業の総クリック数を各企業のクリック数で割った値を指します。社員数の規模
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