スルホン酸

スルホン酸とは

スルホン酸は、炭素骨格にスルホン基が置換した有機化合物の総称です。

スルホン基は、親水性を持つ置換基であるため、スルホン酸は水に溶け、水溶液は、強酸性を示します。

母体の炭化水素の違いにより、脂肪族スルホン酸・芳香族スルホン酸・複素環系スルホン酸などの種類に分かれます。

例えば脂肪族スルホン酸は、アルカンと三酸化硫黄との反応により合成されます。芳香族スルホン酸は、芳香族炭化水素を発煙硫酸でスルホン化することにより得られます。

スルホン酸の使用用途

スルホン酸の主な用途は、染料・界面活性剤・医薬品などの有機化合物の合成時によく利用されています。代表的なスルホン酸化合物を以下に示します。

  • メタンスルホン酸:医薬品塩の酸成分・脱水縮合反応の酸触媒として使われています。
  • ベンゼンスルホン酸:酸触媒・試薬・ベシル酸塩にする原料として用いられています。
  • p-トルエンスルホン酸:酸触媒、合成時に副成されたオルト体は、サッカリンの原料となります。
  • トリフルオロメタンスルホン酸:純硫酸の約1000倍の強酸性を示します。そのため、酸触媒として、利用されています。

参考文献
https://anzeninfo.mhlw.go.jp/anzen/gmsds/75-75-2.html
https://anzeninfo.mhlw.go.jp/anzen/gmsds/98-11-3.html
https://anzeninfo.mhlw.go.jp/anzen/gmsds/1493-13-6.html

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