スルホラン

スルホランとは

スルホランは、無色から黄褐色の透明またはわずかに濁った液体の有機化合物です。

化学式はC₄H₈O₂S、分子量は120.00、CAS登録番号は126-33-0に該当します。生産方法としては、ブタジエンと亜硫酸ガスを反応させてスルホレン (Sulfolene, Dihydrothiophene-1,1-dioxide) を生成し、これを接触還元することで得られます。

スルホランの使用用途

スルホランは、その高い極性と安定性から、さまざまな用途で利用されています。主な使用用途は以下のとおりです。

1. 抽出溶媒

スルホランは、石油精製プロセスで芳香族化合物を分離する抽出溶媒として使用されます。ベンゼントルエンキシレンなどの芳香族化合物を、非芳香族化合物から効率的に分離できるためです。

2. 反応溶媒

スルホランは、有機合成における反応溶媒として化学反応を促進します。高い極性を持つため、特定の反応条件下で溶解性を向上させ、効率的な反応を可能にするためです。

3. 洗浄剤・剥離剤

スルホランは、半導体製造プロセスやフォトレジストの剥離剤として洗浄剤にも利用されます。高い溶解力を持ち、精密な洗浄が求められる工程で有効に機能するためです。

4. 電解液溶媒

スルホランは、コンデンサや二次電池の電解液溶媒としても使用されます。高い溶解力と化学的安定性を持ち、リチウムイオン電池などの性能向上に貢献するためです。

5. テキスタイル用途

印刷ペーストの成分として、スルホランはシルク、ウール、ナイロン、コットン、レーヨンなどの生地に深みと色の均一性を提供します。

スルホランの性質

スルホランは、化学式 C₄H₈O₂S、分子量 120.17 の有機化合物で、無色無臭の液体です。非プロトン性極性溶媒として知られ、以下のような物理的・化学的性質を持っています。

1. 物理的性質

  • 融点: 27.6℃
  • 沸点: 285℃
  • 引火点: 174℃
  • 比重: 1.261(30/4℃)
  • 水溶性: 水に極めて溶けやすい

2. 化学的性質

  • 熱安定性: 220℃までは安定ですが、それ以上の温度では徐々に分解が始まります。
  • 溶解性: 多くの有機化合物の良好な溶媒であり、特に芳香族炭化水素に対する溶解度が高いです。

スルホランの構造

スルホランの構造は、五員環のチオフェン環に 1,1-ジオキシド基が結合した形状です。具体的には、チオフェン環の硫黄原子に酸素原子が二つ結合し、スルホン基 (-SO₂-) を形成しています。この構造により、スルホランは高い極性と安定性を持ち、非プロトン性極性溶媒として広く利用されています。

スルホランのその他情報

1. スルホランの開発背景

スルホランは、1960年代にシェル社がブタジエンの精製を目的として開発しました。その後、高い極性と安定性を持つ非プロトン性極性溶媒として、さまざまな用途で利用されています。主な用途として、芳香族化合物の抽出や有機合成の反応溶媒が挙げられます。

2. 安全性情報

スルホランを取り扱う際は、適切な安全対策が必要です。万が一、眼に入った場合は、すぐに水で数分間洗い流してください。コンタクトレンズを着用している場合は外し、さらに洗浄を続けることが推奨されます。

3. 法規情報

スルホランは、消防法で「危険物第四類・第三石油類・危険等級Ⅲ(水溶性)」に指定されています。ただし、毒劇法や労働安全衛生法など、その他の主要な国内法規では特別な規制対象とはなっていません。

参考文献
https://labchem-wako.fujifilm.com/sds/W01W0119-0570JGHEJP.pdf
https://www.nite.go.jp/chem/chrip/chrip_search/dt/html/GI_10_001/GI_10_001_126-33-0.html
https://anzeninfo.mhlw.go.jp/anzen/gmsds/126-33-0.html
https://internal.fdma.go.jp/kiken-info/material/m_22987.html
https://www.jstage.jst.go.jp/article/yukigoseikyokaishi1943/28/8/28_8_853/_pdf/-char/ja?
https://konishi-chem.co.jp/news/wp-content/uploads/2020/03/20190820.pdf
https://www.sumitomoseika.co.jp/product/gas/chemical/detail03

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