パンテチン

パンテチンとは

パンテチン (英: Pantethine) とは、有機化合物の1種で、パンテテイン (英: Pantetheine) がジスルフィド結合で二量体化した化合物です。

パンテチンの化学式はC22H42N4O8S2です。パンテチンの単量体であるパンテテイン (英: Pantetheine) は、パントテン酸 (ビタミンB5) と2-メルカプトアミン (システアミン) とのアミドであり、パンテチンやパンテテインは、パントテン酸と同じ生理活性を示します。パンテチンのCAS登録番号は、137-08-6です。

パンテチンの使用用途

パンテチンは、体内でパントテン酸と同じ生理活性を示すことから、栄養機能食品や医薬品としてパントテン酸欠乏症の予防および治療に用いられています。その他、ヘアコンディショニング剤、皮膚コンディショニング剤の原料としても利用される物質です。

パントテン酸は、ビタミンの1種であり、ビタミンB5とも呼ばれます。パントテン酸は、糖分や脂質、タンパク質などの代謝にかかわるほか、腸管運動を改善する、あるいは皮膚を正常にたもつ働きをもつ重要な栄養素です。

一般の食生活において、パントテン酸が不足することはまれであるため、消耗性疾患や甲状腺機能亢進症の患者あるいは妊産婦など、パントテン酸の需要が増大し、食事からの摂取が不十分な時の補給に使用されています。また、高脂血症、弛緩性便秘、急性・慢性湿疹において、パントテン酸の欠乏または代謝障害が関与すると推定される場合にも用いられます。

パンテチンの性質

パンテチンの基本情報

図1. パンテチンの基本情報

パンテチンは、分子量554.72、沸点987.2℃であり、常温において無色から微黄色澄明の粘性のある液体です。水、メタノール、またはエタノールに混和しやすく、光により分解される性質があります。密度は1.28g/mLです。

パンテチンの種類

パンテチンは、研究開発用試薬製品や医薬品、産業用化学品として一般に販売されています。

1. 研究開発用試薬製品

研究開発用試薬製品としては、D-パンテチンとして販売されています。容量の種類には、50mg、100mg、200mg、500mg、1g、5gなどがあり、冷蔵もしくは冷凍で保管される試薬製品です。

2. 医薬品

医薬品としては、パントテン酸欠乏症の予防および治療を目的とした製剤として販売されています。剤形には錠剤、粉薬、注射剤などがあります。さまざまなメーカーから販売されている医薬品です

3. 産業用

産業用では、1kg、25kgなどの工場向け大容量で販売されています。医薬品などの合成原料・中間体として販売されている製品です。

パンテチンのその他情報

1. パンテチン・パンテテイン・パントテン酸

パントテン酸 (上) 、パンテテイン (中) 、パンテチン (下) の構造

図2. パントテン酸 (上) ・パンテテイン (中) ・パンテチン (下) の構造

パントテン酸は、ビタミンB5とも呼ばれ、CoA (補酵素A) の構成成分として、糖代謝や脂肪酸代謝において重要な反応に関わる物質です。パントテン酸が、システアミンと縮合してアミド結合を形成すると、パンテテイン (Pantetheine) が生成します。パンテチン(Pantethine)は2つのパンテテインがジスルフィド結合して生成する酸化体です。

これらの物質は、体内では基本的に同じ生理作用を示します。すなわち構成成分にパントテン酸を含むCoA (補酵素A) および4′-ホスホパンテテインを補因子にもつアシルキャリアプロテインとしての作用となります。

2. 補酵素A (CoA)

CoAとアセチルCoA

図3. CoAとアセチルCoA

補酵素A (CoA) は、生物にとって極めて重要な補酵素です。パントテン酸とアデノシン二リン酸、システアミンから構成されています。末端にあるシステアミン由来のチオール基 (-SH) にさまざまな化合物のアシル基がチオエステル結合する性質があり、これにより、クエン酸回路やβ酸化などの代謝反応に関わり、体内で重要な役割を果たす物質です。

例えば、アセチル基が結合したものはアセチルCoAであり、アセチルCoA経路、クエン酸回路などを始めとするさまざまな代謝経路に関与しています。その他にも多くの補酵素Aのチオエステル化合物があります。

参考文献
https://www.sigmaaldrich.com/JP/ja/sds/sial/p2125

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