プロピレンオキシドとは
プロピレンオキシドとは、環状エーテル構造を持つ炭素数3個の有機化合物です。
プロピレンオキサイド、酸化プロピレン、メチルオキシラン、1,2-エポキシプロパンといった別名があります。常温では無色透明の液体です。
プロピレンオキシドの使用用途
プロピレンオキシドは、そのままの状態で使用することはほとんどありません。一般的には、プロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、顔料、医薬品中間体、殺菌剤などの原料として使用される場合が多いです。
その中でもプロピレングリコールは、プロピレンオキシドを加水分解することによって得られる物質で、大部分はポリエステル樹脂の原料となります。また、ポリプロピレングリコールはプロピレンオキシドを開環重合させたポリエーテルでウレタンフォーム用の原料になります。
その他にも、適度な親水性を持つことから、食料品や化粧品などの保水剤としても広く利用されています。
プロピレンオキシドの特徴
プロピレンオキシドの分子式はC3H6Oで、分子量58.08、無色の揮発性液体でエーテル臭をもつ有機化合物です。20℃における比重は0.8304、引火点-37℃、沸点33.9℃、凝固点-104.4℃、粘度は0.38ｍPa・s (20℃) 、水、アルコール、エーテルに溶けます。
環状エーテル構造を持ち、開環重合することでポリエーテルであるポリエチレンオキシドを作ります。一般的に活性水素化合物と容易に反応します。
プロピレンオキシドのその他情報
1. プロピレンオキシドの製造方法
工業的な製造方法としては、クロロヒドリン法と直接酸化法の2つがあります。
クロロヒドリン法
プロピレンからクロロヒドリンを合成した後、プロピレンオキサイドを生成する反応です。
【クロロヒドリンの生成反応 (収率は約90%)】
CH3CH＝CH2 + Cl2 + H2O → CH3CHOHCH2Cl (α-クロロヒドリン) + HCl
CH3CH＝CH2 + Cl2 + H2O → CH3CHClCH2OH (β-クロロヒドリン) + HCl
【クロロヒドリンからプロピレンオキサイドの合成】
CH3CHOHCH2ClまたはCH3CHClCH2OH + 1/2Ca(OH)2
→CH3CHCH2O (プロピレンオキシド) + 1/2CaCl2 + H2O
直接酸化法
プロピレンを酸化して直接プロピレンオキシドを生成する反応です。
【プロピレンの直接酸化】
CH3CH＝CH2 + 1/2O2 → CH3CHCH2O (プロピレンオキシド)
酸化剤である過酸化物により酸化するもので、なかでもイソブタン、エチルベンゼンの過酸化物を用いたものは、プロピレンオキシドだけでなく、副生物としてイソブチレン、スチレンといった化合物も同時に生成するため、工業的に有利なプロセスとしてハルコン法という名前で知られています。
2. プロピレンオキシドの安全性
取扱面
プロピレンオキシドは爆発限界が2.8~37%と広く、蒸気密度は2.00と空気の2倍です。沸点も常温付近であるため非常に揮発性が高く、かつ可燃性の液化ガスで、蒸気は単独でも電気火花などにより爆発します。
空気と混合した場合は、爆発性混合ガスとなります。火気厳禁であるとともに、酸及びアルカリとの接触も避ける必要があります。また、通常の条件では、比較的安定性が高いとされていますが、高温と直射日光は避けた方が無難です。
消防法では、第4類の中でも特に引火性の高い特殊引火物に該当します。また、PRTR法においても、第一種指定化学物質に指定されています。
毒性
直接皮膚に付着すると火傷を起こし、目に入った場合は角膜炎を起こします。濃厚な蒸気を吸入した場合は、鼻、喉、気管支を強く刺激します。変異原性が認められた化学物質にも該当するため、取扱う際は、保護眼鏡、防護手袋、有機ガス用防毒マスクの着用を心がけてください。