¿Qué es el Ácido Quenodesoxicólicos?
El ácido quenodesoxicólico es un ácido graso producido en el hígado de aves, mamíferos y peces.
El nombre IUPAC es ácido 3α,7α-dihidroxi-5β-colan-24-oico, o (4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-dihidroxi-10,13-dimetil-2,3,4,5,6,7,. 8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahidro-1H-ciclopenta[a]fenantren-17-il] ácido pentanoico. También conocido como quenodiol o chenix. abreviado como CDCA.
El ácido quenodesoxicólicos se aisló por primera vez a partir de patos, de ahí que la palabra griega “keno”, que significa pato, se incluya en el nombre.
Usos del Ácido Quenodesoxicólico
1. Como Desinfectante Biliar
El ácido quenodesoxicólico se utiliza como medicamento para disolver los cálculos biliares. El ácido quenodesoxicólico es un importante ácido biliar sintetizado en el hígado y es un componente de la bilis.
Se sintetiza en el hígado a partir del colesterol y, tras pasar al intestino, las bacterias intestinales lo transforman en ácido litocólico y ácido ursodesoxicólico. La bilis favorece la digestión de grasas, proteínas y otras sustancias, y si se bloquea su flujo, sus componentes pueden coagularse, facilitando la formación de cálculos biliares.
Cuando se administra ácido quenodesoxicólico, el intestino los absorbe y el hígado los segrega en forma de bilis, lo que favorece la secreción de la bilis estancada y disuelve los cálculos biliares. Sin embargo, los ácidos quenodesoxicólicos son adecuados para disolver los cálculos biliares de colesterol más pequeños y no para los más grandes o calcificados.
Los principales efectos secundarios son diarrea, náuseas, hinchazón facial, alteraciones de la función hepática y erupciones cutáneas. Si los síntomas de los efectos secundarios son graves, acuda al médico lo antes posible. También hay varios medicamentos, como los antidiabéticos y los hipocolesterolemiantes, que deben tomarse con precaución. Consulte a su farmacéutico antes de utilizarlo.
2. Medicamentos para el Tratamiento de la Xantomatosis Cerebrotendinosa
Se ha descrito que el ácido quenodesoxicólico mejora los niveles de colestanol cuando se toma precozmente para la xantomatosis cerebrotendinosa. La xantomatosis cerebrotendinosa es una enfermedad incurable. Puede causar engrosamiento del tendón de Aquiles, pérdida progresiva de la inteligencia y trastornos de la marcha.
Propiedades de los Ácidos Quenodesoxicólicos
La fórmula química se expresa como C24H40O4 y el peso molecular es de 392,57; el número CAS está registrado con el 474-25-9.
El ácido quenodesoxicólico es un polvo cristalino blanco sólido a temperatura ambiente con un punto de fusión de 165-167°C. Es soluble en etanol, acetona y ácido acético y menos soluble en agua a 89,9 mg/L a 20°C.
Más Información sobre los Ácidos Quenodesoxicólicos
1. Proceso de Producción de Ácido Quenodesoxicólico
El ácido carboxílico del ácido cólico (ácido 3α,7α,12α-trihidroxicólico) se esterifica con metilo y los grupos hidroxilo en 3α y 7α se protegen con acetilo utilizando anahidruro acético; el grupo hidroxilo en 12α se oxida a carbonilo utilizando ácido crómico y luego se convierte en ácido clorhídrico por Wolff-. La hidrólisis del éster metílico y la desprotección del grupo acetilo producen ácidos quenodesoxicólicos.
La reducción de Wolff-Kichner es un método de conversión de grupos carbonilo de aldehídos y cetonas en grupos metileno por la acción de la hidracina en condiciones básicas. También es posible separar y purificar ácidos quenodesoxicólicos de la bilis porcina.
2. Precauciones de Manipulación y Almacenamiento
Medidas de Manipulación
Los agentes oxidantes fuertes constituyen un peligro de conflicto para los ácidos quenodesoxicólicos. Evitar el contacto durante la manipulación y el almacenamiento.
Durante la manipulación, llevar gafas protectoras u otras gafas protectoras con placas laterales, guantes protectores y ropa protectora de manga larga en cámara de aire. Lávese bien las manos después de la manipulación.
En Caso de Incendio
La combustión puede liberar gases y vapores irritantes y tóxicos como monóxido de carbono y dióxido de carbono. Utilizar agua pulverizada (water spray), dióxido de carbono (CO2), espuma, extintores de polvo o arena para extinguir el fuego.
Contacto Con la Piel
Los ácidos quenodesoxicólicos son irritantes para la piel. En caso de contacto con la piel, lávese a fondo con agua corriente y jabón. La ropa contaminada debe quitarse y lavarse antes de volver a utilizarse. En caso de irritación de la piel, acúdase a un médico.
Conservación
Los ácidos quenodesoxicólicos pueden alterarse con la luz. Los envases deben protegerse de la luz y sellarse y almacenarse en un lugar agradablemente fresco y lo más alejado posible de la luz solar directa. Cerrar con llave el lugar de almacenamiento.