ジョサマイシン – metoree本番管理

ジョサマイシンとは

ジョサマイシンとは、化学式C₄₂H₆₉NO₁₅で、分子量827.99の化学物質です。

白色または帯黄白色の粉末で、水には極めて溶けにくい性質を持ちますが、メタノールやエタノールには極めてよく溶けます。ジョサマイシンは、マクロライド系の抗生物質であり、細菌感染症の治療に使用されます。

細菌のリボソームの50Sサブユニットに結合し、細菌のタンパク質合成を阻害します。このメカニズムにより、ジョサマイシンは主にブドウ球菌属、レンサ球菌属、肺炎球菌、赤痢菌、マイコプラズマ属に有効です。

特にグラム陽性菌に対して強い抗菌活性を示し、グラム陰性菌に対してもある程度の活性があります。また、マイコプラズマやクラミジアなどの非定型細菌に対しても効果的です。

ジョサマイシンは、広範囲の細菌に対して抗菌活性を示すマクロライド系抗生物質であり、さまざまな感染症の治療に使用されます。

主にストレプトコッカス属、モラクセラ・カタラーリス、ヘモフィルス・インフルエンザなどの細菌によって引き起こされる肺炎や急性気管支炎、扁桃炎などの治療に用いられます。

薬剤の脂溶性が高く、皮膚組織に適切に浸透するため、膿瘍、蜂窩織炎、インペティゴなどの皮膚感染症にも効果的です。これらの感染症は、主に黄色ブドウ球菌や連鎖球菌によって引き起こされます。

そのほか、ジョサマイシンの適応症の範囲は多岐に渡ります。上記以外では、歯周組織炎、歯冠周囲炎、乳腺炎、一部の性感染症などが挙げられます。

ジョサマイシンは、ペニシリンにアレルギーがある患者に対し用いられることがあります。マクロライド系抗生物質はβ-ラクタム系抗生物質とは異なる化学構造を持っているため、アレルギー反応のリスクが低いとされているからです。

ジョサマイシンは、マクロライド系の抗生物質であり、自然界に存在する放線菌の1種である「Streptomyces narbonensis」から得られる天然化合物です。

経口投与後、消化管から吸収され、体内に分布します。最も高い濃度は、肺や扁桃腺などの感染症に関連する組織に達し、治療効果を発揮します。腎臓や肝臓を経由して、代謝・排泄されます。

ジョサマイシンは細菌のリボソームの50Sサブユニットに結合し、タンパク質合成を阻害することで細菌の増殖を抑制可能です。主にグラム陽性菌に対して強い抗菌活性を示しますが、グラム陰性菌、マイコプラズマ、クラミジアなどの非定型細菌に対しても一定の効果があります。

副作用は比較的軽度であることが多いですが、まれに消化器系の症状 (例: 腹痛、下痢、悪心) やアレルギー反応が発生することがあります。

ジョサマイシンは、マクロライド系抗生物質の1つであるため、複雑な環状ラクトン構造を持っています。マクロライド骨格は、16員環の環状ラクトン構造で、ジョサマイシンの核となる特徴的な構造です。

ジョサマイシンには、2糖からなる糖鎖が結合しています。一般に、抗生物質中の糖構造は、抗菌活性や薬物動態に影響を与えることが可能です。

ジョサマイシンの構造は、他のマクロライド抗生物質といくつかの共通点がありながらも、独自の糖残基や脂肪酸鎖の配置によって、その特性や作用機序に違いが生じています。この構造的特徴が、ジョサマイシンの抗菌活性や薬物動態に大きな影響を与えています。

ジョサマイシンは、天然のマクロライド系抗生物質であり、放線菌「Streptomyces narbonensis var. josamyceticus」によって生産されます。製造は、株選択・培養・抗生物質産生・抽出・精製の5ステップからなります。

株選択では、基本的にストレプトマイセス属の放線菌の中から、ジョサマイシンを生産する能力がある「Streptomyces narbonensis var. josamyceticus株」を選択します。

ジョサマイシンの抽出には、酢酸エチル、クロロホルムなどの有機溶媒が使用されるのが一般的です。精製プロセスでは、クロマトグラフィーや結晶化などが用いられます。