Qu’est-ce l’acide isobutyrique ?
L’acide isobutyrique est un composé organique dont la formule chimique est C4H8O2 et la formule caractéristique (CH3)2CHCOOH.
Il s’agit de l’un des isomères structurels de l’acide butyrique, un acide carboxylique aliphatique volatil. Il est également connu sous le nom commun d’acide diméthylacétique. Son nom selon la nomenclature IUPAC est acide 2-méthylpropanoïque et son numéro d’enregistrement CAS est 79-31-2.
Utilisations de l’acide isobutyrique
Dans le domaine chimique, la substance est utilisée pour la synthèse d’esters isobutyriques tels que l’isobutyrate de méthyle, l’ester de propyle, l’ester d’isoamyle et l’ester de benzyle, ainsi que pour la production d’intermédiaires d’acide isobutyronitrile.
Il est également utilisé dans le secteur alimentaire comme arôme comestible. Plus précisément, il est principalement utilisé dans la production de beurre, de pommes, de caramel, de fromage, de pain et de levure. Il est également utilisé dans la production de parfums et d’esters de parfum, de produits pharmaceutiques, de solvants pour peintures, de désinfectants, de vernis, de plastifiants, d’agents pour le cuir et le tannage.
Propriétés de l’acide isobutyrique
L’acide isobutyrique a un poids moléculaire de 88,11, un point de fusion de -47°C et un point d’ébullition de 154°C. À température ambiante, c’est un liquide incolore avec une odeur désagréable de beurre rance similaire à celle de l’acide n-butyrique.
Sa densité est de 0,950 g/mL et sa constante de dissociation de l’acide pKa est de 4,84. Il est extrêmement soluble dans les solvants organiques tels que l’éthanol et l’éther et se dissout dans 6 fois plus d’eau.
Types d’acide isobutyrique
L’acide isobutyrique est généralement vendu comme produit réactif pour la recherche et le développement et comme agent aromatisant (additif alimentaire). Dans les produits réactifs de R&D, la substance est disponible en différents volumes, tels que 25 ml, 100 ml et 500 ml, généralement dans des volumes faciles à manipuler en laboratoire.
Ils sont manipulés comme des produits réactifs qui peuvent être conservés à température ambiante. Pour les substances vendues en tant qu’additifs alimentaires ou arômes, il convient de se renseigner individuellement auprès du fabricant.
Autres informations sur l’acide isobutyrique
1. Synthèse de l’acide isobutyrique
L’acide isobutyrique peut être synthétisé en oxydant l’alcool isobutylique avec un agent oxydant approprié (par exemple, bichromate de potassium/acide sulfurique). L’isobutyraldéhyde est alors utilisé comme intermédiaire.
D’autres méthodes incluent l’hydrocarboxylation du propylène (réaction de Koch). Industriellement, l’acide isobutyrique est un sous-produit de la production de n-butanol.
Les méthodes de laboratoire comprennent l’hydrolyse du nitrile isobutylique dans des conditions basiques pour obtenir de l’alcool isobutylique suivi d’une oxydation, et le traitement de l’acide méthacrylique avec de l’amalgame de sodium (Na(Hg)) pour obtenir directement de l’acide isobutyrique.
2. Réactions chimiques de l’acide isobutyrique
L’acide isobutyrique présente la réactivité typique des acides carboxyliques en général, donnant des dérivés tels que l’amide (-CONH2), l’anhydride acide (-CO-O-CO-) et le chlorure d’acide (-COCl). La réaction avec l’acide chromique produit également de l’acétone. La substance obtenue par oxydation de l’Acide isobutyrique avec du permanganate de potassium dans des conditions basiques est l’acide α-hydroxyisobutyrique.
3. Dangers de l’acide isobutyrique et précautions à prendre lors de sa manipulation
L’acide isobutyrique présente diverses propriétés dangereuses et est classé comme suit selon la classification du SGH :
- Liquide inflammable : catégorie 3.
- Toxicité aiguë (orale) : Catégorie 3.
- Toxicité aiguë (cutanée) : Catégorie 3.
- Corrosion/irritation de la peau : Catégorie 1.
- Lésions oculaires graves/irritation oculaire : Catégorie 1.
- Toxicité pour certains organes cibles (exposition unique) : Catégorie 3.
- Irritation des voies respiratoires : Catégorie 3.
- Dangereux pour l’environnement aquatique (aigu) : Catégorie 3.
- Dangereux pour l’environnement aquatique (chronique) : Catégorie 3.
L’acide isobutyrique peut être altéré par la lumière et doit être évité à des températures élevées, à la lumière directe du soleil, à la chaleur, aux flammes, aux étincelles, à l’électricité statique et aux étincelles. Les agents oxydants forts sont répertoriés comme un risque de miscibilité. Les produits de décomposition dangereux sont le monoxyde de carbone et le dioxyde de carbone.
4. Informations réglementaires sur l’acide isobutyrique
L’acide isobutyrique est une substance réglementée par la loi en raison des propriétés dangereuses mentionnées ci-dessus. En vertu de la loi sur les services d’incendie, il est désigné comme une matière dangereuse de classe IV, pétrole n° 2, rang dangereux III, et en vertu de la loi sur la sécurité et la santé industrielles comme une substance dangereuse et inflammable. Il doit être manipulé correctement, conformément aux lois et règlements en vigueur.