¿Qué es el Ácido Aminobenzoico?
El ácido aminobenzoico es un tipo de ácido aminocarboxílico aromático.
El ácido aminobenzoico tiene tres isómeros: o (orto), m (meta) y p (para). El ácido o-aminobenzoico y el ácido p-aminobenzoico son los más importantes de los tres isómeros. El ácido o-aminobenzoico tiene un efecto lactogénico en los mamíferos y también se conoce como vitamina L1.
El ácido p-aminobenzoico es un precursor del ácido fólico (E: folato). El ácido aminobenzoico se sintetiza in vivo como precursor del ácido fólico (E: folato).
Usos del Ácido Aminobenzoico
De los ácidos aminobenzoicos, el ácido o-aminobenzoico se utiliza como reactivo analítico para iones metálicos como el cadmio, el mercurio y el zinc. También puede utilizarse en la síntesis de colorantes.
En cambio, el ácido p-aminobenzoico se utiliza principalmente en el campo de la belleza y se emplea en suplementos como ingrediente para ayudar al blanqueamiento de la piel, ya que inhibe la penetración de la radiación UV en el organismo y en profundidad en la piel. Como medicamento, también puede utilizarse como tratamiento del síndrome del intestino irritable.
Además, los derivados de ésteres y amidas del ácido aminobenzoico se utilizan como agentes anestésicos locales.
Propiedades del Ácido Aminobenzoico
El ácido o-aminobenzoico es un copo incoloro a amarillo o un polvo cristalino blanco a amarillo. Tiene una densidad de 1,41 y un punto de fusión de 146-148 °C. El ácido o-aminobenzoico forma complejos de quelatos con diversos iones metálicos, como el mercurio y el cadmio. En condiciones de acidez débil, los complejos producen precipitaciones.
El ácido p-aminobenzoico es un cristal blanco con un punto de fusión de 187-189°C.
Estructura del Ácido Aminobenzoico
La fórmula química del ácido aminobenzoico es C7H7NO2. Un grupo amino (-NH2) y un grupo carboxi (-COOH) están unidos al anillo bencénico. Su masa molar es 137,14.
Otro nombre del ácido o-aminobenzoico es ácido antranílico. Por otro lado, el ácido p-aminobenzoico también se conoce como ácido 4-aminobenzoico.
Más Información sobre el Ácido Aminobenzoico
1. Síntesis del Ácido o-Aminobenzoico
- Número de registro CAS: 118-92-3.
- Fórmula molecular: C7H7NO2
- Peso molecular: 137,14
- Densidad: 1,41
- Punto de fusión: 146~148°C
- Aspecto: copos incoloros a amarillos o polvo cristalino blanco a amarillo.
In vivo, el ácido o-aminobenzoico es sintetizado por la antranilato sintasa en la vía del ácido shikímico, que participa en la síntesis del triptófano, la glutamina y el ácido corísmico. El ácido o-aminobenzoico es un precursor de una gran variedad de alcaloides.
También es biosintetizado por la cinurenina en la vía de la cinurenina, una vía metabólica del triptófano.
2. Síntesis del Ácido P-Aminobenzoico
- Número de registro CAS: 150-13-0.
- Fórmula molecular: C7H7NO2
- Peso molecular: 137,14
- Punto de fusión: 187-189°C
- Aspecto: cristales blancos
Como precursor del ácido fólico, el ácido p-aminobenzoico se sintetiza in vivo. El ácido p-aminobenzoico es un nutriente esencial para los hongos, pero no para los seres humanos. Las enzimas fúngicas convierten el ácido p-aminobenzoico en ácido fólico, pero los humanos no tienen dihidropteroato sintasa.
Los fármacos sulfonamidas son estructuralmente similares al ácido p-aminobenzoico y, por tanto, inhiben la enzima y ejercen su actividad antibacteriana selectivamente contra los hongos.
3. Compuestos Relacionados del Ácido Aminobenzoico
El antranilato de metilo, éster del ácido o-aminobenzoico y el metanol, es un componente aromático que se encuentra en el jazmín y la uva. Su principal uso es, por tanto, como agente aromatizante. El antranilato de metilo también es potente como repelente de aves y se utiliza para proteger el arroz, la fruta, el maíz, los girasoles y los campos de golf.
El 4-aminobenzoato de etilo, éster etílico del ácido p-aminobenzoico, está disponible como anestésico local; el 4-aminobenzoato de etilo puede adormecer los nervios sensoriales y bloquear la transmisión del dolor.
Se utiliza en medicamentos contra el mareo y gastrointestinales para reducir las náuseas y el dolor de estómago, y como medicamento oral. También se encuentra en pomadas de uso tópico y puede aliviar el picor y el dolor de picaduras de insectos, heridas externas y hemorroides.