¿Qué es la Alanina?
La alanina es un aminoácido que forma parte de las proteínas.
Su nombre IUPAC es ácido (2S)-2-aminopropanoico, abreviado como Ala o A. La alanina es un aminoácido no esencial producido en el hígado y sintetizado en el organismo a partir del ácido pirúvico.
Se utiliza para la producción de energía, la glucogénesis y la síntesis de ácidos grasos, y también contribuye al metabolismo del alcohol, ya que descompone el acetaldehído.
Usos de la Alanina
1. Aditivos Alimentarios
Debido a su sabor agridulce, la alanina se utiliza como aditivo alimentario. Puede utilizarse para añadir acidez y salinidad a los alimentos a los que se añade, y para reducir el amargor.
También cabe esperar efectos sinérgicos con otros condimento. Se utiliza para aromatizar productos de pasta de pescado, manjares, encurtidos, comidas preparadas y alcohol. La alanina también es un aditivo utilizado en alimentos de apoyo tras la ingesta de alcohol, ya que descompone el acetaldehído, causante de la resaca.
También se utiliza para compensar la falta de agua debida a la diarrea y para favorecer la renovación de la piel.
2. Aditivos Cosméticos
La alanina se utiliza como aditivo en medicamentos orales y tópicos e inyectables, por ejemplo para estabilizar compuestos con propiedades medicinales.
Propiedades de la Alanina
En esta sección se describe la L-α-alanina. Su fórmula química está representada por C3H7NO2 y su peso molecular es 89,09; está registrada con el número CAS 56-41-7.
La alanina tiene un punto de fusión de 250°C (sublimación), se descompone a 297°C y es un polvo blanco a temperatura ambiente, un sólido con una densidad de 1,432 g/ml (22°C). La recristalización en agua produce cristales ortorrómbicos. Inodoro y de sabor dulce. Ligeramente soluble en etanol y prácticamente insoluble en disolventes orgánicos como el éter dietílico y la acetona. Es bien soluble en agua, 164 g/L a 25 °C.
Tiene un pH de 2,7, que indica el grado de acidez o alcalinidad, y constantes de disociación ácida (pKa) de 2,34 y 9,69 (a 25 °C). La constante de disociación ácida es una medida cuantitativa de la fuerza de un ácido; un pKa menor indica un ácido más fuerte.
Tipos de Alanina
El término alanina suele referirse a la L-alfa-alanina, pero también existen la D-alfa-alanina y la beta-alanina.
La D,L-alanina racémica, en la que dos isómeros especulares (enantiómeros) están presentes en cantidades iguales, está registrada con el nº CAS 302-72-7. La β-alanina difiere de la α-alanina en la posición de sustitución del grupo amino y no tiene enantiómeros. La abreviatura es β-Ala. Es un cristal entre incoloro y blanco con aspecto de aguja a temperatura ambiente, con un punto de fusión de 197-202°C.
Es bien soluble en agua a 545 g/L a 25°C e insoluble en disolventes orgánicos. El pH, que indica el grado de acidez/alcalinidad, es de 2,7 y la constante de disociación ácida (pKa) es de 3,63. Está registrada con el número CAS 107-95-9.
Más Información sobre la Alanina
1. Cómo se Produce la Alanina
La alanina se produce por hidrólisis asimétrica de proteínas por la enzima microbiana acilasa. También puede prepararse por descarboxilación enzimática del ácido L-aspártico mediante microorganismos inmovilizados como pseudomonas dacunhae.
La alanina puede prepararse mediante la síntesis de aminoácidos de Strecker por condensación de acetaldehído y cloruro de amonio en presencia de cianuro de sodio, o por adición de amoníaco al ácido 2-bromopropanoico.
La síntesis de aminoácidos de Strecker es un método para sintetizar aminoácidos a partir de aldehídos, amoníaco y cianuro de hidrógeno. En primer lugar, el aldehído y el amoniaco reaccionan para formar imina, que es atacada nucleofílicamente por iones cianuro para formar aminonitrilo. Por último, se hidroliza para sintetizar el aminoácido deseado.
La β-alanina se sintetiza a partir de ácido acrílico o acrilonitrilo y amoníaco.
2. Precauciones de Manipulación y Almacenamiento
Medidas de Manipulación
Los agentes oxidantes fuertes son peligrosos en contacto con la alanina. Evitar el contacto durante la manipulación y el almacenamiento. Durante la manipulación, llevar siempre guantes de protección, gafas de protección con placas laterales y ropa de protección de manga larga y utilizar un sistema local de ventilación por aspiración.
En Caso de Incendio
La combustión se descompone en monóxido de carbono (CO), dióxido de carbono (CO2) y óxidos de nitrógeno (NOx), produciendo gases y vapores tóxicos. Utilizar agua, dióxido de carbono, medios de extinción en polvo, espuma, arena, etc. para extinguir el fuego.
Contacto con la Piel
En caso de contacto con la piel, lavar abundantemente con agua y jabón. En caso de irritación cutánea o si persisten los síntomas, consultar a un médico.
En Caso de Contacto con los Ojos
Si entra en contacto con los ojos, lávelos con agua durante un breve espacio de tiempo, teniendo cuidado de no lesionarlos. Acudir inmediatamente al médico.
En Caso de Ingestión
En caso de ingestión, enjuagar inmediatamente la boca. Avisar inmediatamente a un centro toxicológico o a un médico.
En caso de Almacenamiento
Almacenar en un lugar fresco y oscuro en un recipiente hermético de polietileno, polipropileno o vidrio.