ギ酸とは
図1. ギ酸の基本情報
ギ酸とは、1つのカルボキシ基を有する有機酸です。
最初にアリの蒸留により得られたため、蟻酸 (ギ酸) という呼び名がつけられました。別名として、メタン酸とも呼ばれています。
高濃度のギ酸は、皮膚を腐食するなどの有害性があるため、取り扱いには注意が必要です。日本では90%以上のギ酸水溶液を毒物及び劇物取締法によって「劇物」に、消防法によって「危険物第4類」に、安衛法によって「文書交付対象物質」に指定されています。
ギ酸の使用用途
ギ酸は、染色やゴム、皮革、医療、香料、化学などの幅広い分野で利用されています。具体的な用途は以下のとおりです。
- 家畜用飼料の防腐剤・抗菌剤
- 金属処理
- ゴムラテックス凝固剤
- 半導体の洗浄剤
- 繊維の漂白剤・染色助剤
- 皮革加工用
- 石灰スケール除去剤等の洗浄製品
ギ酸は、ギ酸化合物・ギ酸重合体・溶剤・合成樹脂触媒等の原料など、化学工業でも使用可能です。例えば、ギ酸をエステル化することで、果実の芳香を付与する香料や、医薬・農薬等にも利用されています。
ギ酸水溶液は、燃焼や爆発の可能性がなく、安全性に優れ、環境循環性が高いことから、燃料として利用する試みもあります。
ギ酸の性質
ギ酸は刺激臭のある無色の液体です。融点は8.40°C、沸点は100.75°Cです。水だけでなく、多くの極性溶媒や炭化水素にも溶けます。ギ酸の水溶液は1価の脂肪族カルボン酸の中で、最も酸が強い水溶液です。
そのため、酢酸よりも強い酸性を示します。ギ酸はカルボン酸として、独特の性質を有しています。例えば、アルケンと反応し、ギ酸エステルを得ることが可能です。ギ酸は加熱により、水と一酸化炭素に分解します。酸化によって炭酸を生成します。
ギ酸の構造
ギ酸の示性式はHCOOH、モル質量は46.025です。ギ酸は分子内にカルボキシ基とアルデヒド基の両方を有するため、酸性と還元性を持ち合わせています。還元性に由来する銀鏡反応は起こりますが、フェーリング反応はほとんど示しません。
炭化水素に溶けている場合や気体の場合には、水素結合によってカルボン酸の二量体を形成しています。
ギ酸のその他情報
1. ギ酸の合成方法
水酸化ナトリウムと一酸化炭素を用いたギ酸の合成法
工業的にギ酸は、高圧下で一酸化炭素と水酸化ナトリウムの反応によりギ酸ナトリウムを合成し、硫酸で酸性にすると得られます。
濃縮するためには、まず水溶液を強く冷却して、ギ酸の結晶を析出させます。精留塔で分離し、ギ酸プロピルを加えて蒸留すると、蒸留液を二層に分けることが可能です。ギ酸プロピルの層を蒸留することで、純粋なギ酸が得られます。
メタノールと一酸化炭素を用いたギ酸の合成法
図2. ギ酸の合成法
ギ酸は一酸化炭素とメタノールからも生成可能です。まず、強塩基存在下で一酸化炭素とメタノールを反応させると、ギ酸メチルが生成します。そして、ギ酸メチルの加水分解によって、ギ酸を得ることが可能です。メチルエステルの生成反応は、工業的に高圧液相下で行います。具体的にはナトリウムメトキシドを用いて、80℃、40気圧で反応させます。
また、効率的なメチルエステルの加水分解のためには、大過剰の水が必要です。したがって、他の化合物を経由して、加水分解することも可能です。例えば、ギ酸メチルとアンモニアを反応させてホルムアミドを生成し、硫酸を使って加水分解する方法もあります。
2. ギ酸の関連化合物
図3. ギ酸の関連化合物
ギ酸は電離によって、ギ酸イオン (HCOO–) を生じます。ギ酸イオンを含んだ塩のことを、ギ酸塩と呼びます。
ギ酸とアルコールの脱水縮合によって、ギ酸エステル (HCOOR) を得ることが可能です。ギ酸エステルには、果実の芳香の成分になっているものが存在します。具体例として、ギ酸エチル ( HCOOC2H5) は桃、ギ酸アミル (HCOOC5H11) はリンゴ、ギ酸イソアミル (HCOOCH2C2CH(CH3)2) は梨の香りの成分の一つです。