¿Qué es el Ácido Deshidrocólico?
El ácido deshidrocólico, también conocido como “dehicol”, es un compuesto orgánico.
Se presenta como un sólido inodoro de color blanco o amarillo pálido a temperatura ambiente, con un punto de fusión de 237 °C. Muestra solubilidad en etanol, pero es prácticamente insoluble en agua.
El ácido dehidrocólico se deriva del ácido cólico mediante una oxidación semisintética en la bilis bovina. Se utiliza como colecistoquinina y como auxiliar de laboratorio. Los agentes de colecistoquinina se pueden categorizar en dos tipos: aquellos que aumentan el volumen de la bilis (colecistoquininas acuosas) y aquellos que incrementan los componentes biliares. El ácido dehidrocólico es un ejemplo de colecistoquinina acuosa.
Esta molécula exhibe propiedades anfifílicas y, además de su uso como medicamento, a veces se emplea como emulsionante para disolver en agua otros fármacos de difícil solubilidad.
Usos del Ácido Deshidrocólico
El ácido deshidrocólico es un metabolito de los ácidos biliares y se utiliza en aplicaciones médicas relacionadas con la digestión y la absorción de lípidos. Debido a su capacidad para aumentar el volumen de bilis diluida, es clínicamente útil en la colangiohepatitis y otros casos de hepatitis de las vías biliares con el objetivo de aumentar la secreción biliar. También se utiliza en el tratamiento de la colangitis y la colecistitis debido a su potente acción depurativa.
El ácido deshidrocólico interviene en la activación de enzimas lipolíticas como la lipasa y la colesterato esterasa, y también favorece la digestión de los lípidos. Por tanto, debe utilizarse con precaución, ya que reduce los ácidos biliares, el colesterol y los fosfolípidos. También se han observado efectos secundarios como diarrea, molestias abdominales y anorexia.
Además, se comercializa para uso médico como medicamento “inyectable”. También puede utilizarse en medicamentos gastrointestinales de venta libre. Las propiedades anfifílicas del ácido dehidrocólico se utilizan a veces como emulsionante para dispersar fármacos liposolubles en soluciones acuosas.
Propiedades del Ácido Deshidrocólico
El ácido deshidrocólico es un ácido biliar secundario y un metabolito de los ácidos biliares. Activa las enzimas digestivas y favorece la absorción de lípidos. También se produce como metabolito de los ácidos biliares y se sabe que afecta a las vías metabólicas de los ácidos biliares y a la microbiota intestinal.
Se caracteriza por su grupo carboxilo hidrófilo y su esqueleto de carbono hidrófobo, lo que lo convierte en un ángulo compatible tanto para el agua como para el aceite. Esta propiedad permite al ácido deshidrocólico ayudar a emulsionar los lípidos en el tracto gastrointestinal.
El ácido deshidrocólico es fácilmente soluble en disolventes orgánicos como el alcohol y el éter. También tiene propiedades emulsionantes, por lo que puede utilizarse como aditivo en la optimización de formulaciones y medicamentos.
Estructura del Ácido Deshidrocólico
La estructura del ácido dehidrocólico se basa en un esqueleto esteroide, al que se unen grupos carboxilo. Estos grupos carboxilos confieren al ácido deshidrocólico sus propiedades hidrófilas y le permiten interactuar con el agua.
Debido a los grupos carboxilo, el ácido deshidrocólico es compatible tanto con el agua como con el aceite. Esta propiedad anfifílica contribuye a la acción emulsionante lipídica del ácido deshidrocólico.
Más Información sobre el Ácido Deshidrocólico
¿Cómo se produce el Ácido Deshidrocólico?
El ácido deshidrocólico es un tipo de ácido biliar y se produce en la naturaleza durante el proceso de oxidación del ácido cólico. Todos los métodos industriales de producción de ácidos deshidrocólicos implican el uso de ácido cólico.
Los dos métodos más comunes para oxidar el ácido cólico son la síntesis química y los métodos biológicos que utilizan microorganismos.
1. Síntesis química
El ácido deshidrocólico se obtiene tratando el ácido cólico con agentes oxidantes fuertes como el peróxido de hidrógeno o el ácido crómico.
2. Producción biológica
Ciertos microorganismos tienen la capacidad de convertir el ácido cólico en ácido deshidrocólico. Se cultiva la cepa de microorganismo adecuada y se añade ácido cólico para estimular su conversión en Ácidos deshidrocólicos. El ácido deshidrocólico producido se extrae y purifica del medio de cultivo.
Dependiendo del método de producción, otros ácidos biliares pueden mezclarse con el producto de ácido dehidrocólico. Por lo tanto, las técnicas de separación y purificación adecuadas son importantes para garantizar la calidad y pureza del producto final. Se suelen utilizar técnicas de separación y purificación como la cromatografía y la cristalización.