Was ist Acetoin?
Acetoin ist eine chemische Substanz mit der Summenformel C4H8O2.
Der Name Acetoin ist eine konventionelle Bezeichnung; nach der IUPAC-Nomenklatur lautet der Name 3-Hydroxy-2-butanon. Andere Aliasnamen sind Acetylmethylcarbinol; die CAS-Registrierungsnummer lautet 513-86-0.
Es handelt sich um eine Verbindung mit benachbarten Carbonyl- und Hydroxygruppen im Molekül und ist eine Art α-Hydroxyketon (Acyloin), dargestellt durch die allgemeine Formel RC(=O)CH(OH)R’.
Anwendungen von Acetoin
Acetoin wird hauptsächlich als Aromastoff verwendet. Es ist als Lebensmittelzusatzstoff zugelassen und wird häufig verwendet. Acetoin hat einen charakteristischen Geruch, der dem von Butter oder Joghurt ähnelt. Aufgrund dieser Eigenschaft wird es vor allem Süßwaren, Margarine, Kaffee, Karamell, Tabak und Molkereiprodukten zugesetzt.
Acetoin ist ebenfalls ein Stoff, der bei der Butterherstellung entsteht. Acetoin entsteht durch die Einwirkung bestimmter Bakterien auf Butterfett während der Reifung von Rahm für die Butterherstellung.
Natürlich kommt Acetoin auch als Aromastoff vor allem in fermentierten Lebensmitteln, aber auch in geringen Mengen in Gemüse und Obst vor. Aus Acetoin wird Diacetyl hergestellt, eine Substanz, die der Butter Geschmack verleiht.
Eigenschaften von Acetoin
Acetoin hat ein Molekulargewicht von 88,11, einen Schmelzpunkt von 15 °C und einen Siedepunkt von 148 °C. Bei Raumtemperatur ist es eine farblose bis leicht gelbliche Flüssigkeit.
Sein Geruch wird als butterartig beschrieben. Es hat eine Dichte von 1,02 g/ml und ist leicht löslich in Wasser, Ethanol, Propylenglykol, Ether und Dichlormethan. In Kohlenwasserstofflösungsmitteln ist es schwer löslich.
Arten von Acetoin
Acetoin wird hauptsächlich als Reagenzprodukt für Forschung und Entwicklung und als Aromastoff verkauft.
1. Reagenzprodukte für Forschung und Entwicklung
Acetoin ist als Reagenzprodukt für Forschung und Entwicklung in verschiedenen Mengen erhältlich, darunter 5 g, 25 g, 50 g, 100 g, 250 g, 500 g und 1 kg. Diese Substanzen werden hauptsächlich in Mengen verkauft, die im Labor leicht zu handhaben sind. Sie werden normalerweise gefroren oder gekühlt (2-8 °C) verkauft.
2. Aromastoffe
Aromastoffe sind Stoffe, die für die industrielle und gewerbliche Verwendung geliefert werden. Einzelheiten zu den Produkten sind individuell beim Hersteller zu erfragen.
Weitere Informationen über Acetoin
1. Synthese von Acetoin
Zu den Methoden der Acetoin-Synthese gehören die durch Thiazoliumsalz katalysierte Benzoin-Kondensation von Acetaldehyd und die Acyloin-Kondensation von Essigsäureestern.
Weitere Methoden sind die mikrobielle Oxidation von 2,3-Butandiol und die partielle Reduktion von Diacetyl (2,3-Butandion) mit Blei und Säure. Bei der Methode mit Zuckern wird Sorbose fermentiert, um Acetoin als Fermentationsprodukt zu erhalten.
2. Chemische Reaktionen von Acetoin
Lässt man Acetoin bei Raumtemperatur stehen, addiert sich die Hydroxygruppe allmählich an die Carbonylgruppe zwischen den beiden Molekülen und es entsteht ein hämiacetalisiertes Dimer (2,5-Dimethyl-1,4-dioxan-2,5-diol).
Das Dimerprodukt ist eine kristalline Substanz mit einem Schmelzpunkt von 90 °C, kann aber durch Erhitzen über den Schmelzpunkt in ein Monomer umgewandelt werden. In gelöster Form kann es als Monomer gelagert werden.
3. Informationen zu Gefahren und Vorschriften für Acetoin
Acetoin ist eine entzündbare Flüssigkeit und ein entzündbarer Dampf und wird in der GHS-Klassifizierung als entzündbare Flüssigkeit: Kategorie 3 eingestuft. Es sollte von Zündquellen wie Hitze, Funken, offenen Flammen und heißen Gegenständen ferngehalten werden, und die Behälter sollten dicht geschlossen gehalten werden.
Es muss unter Einhaltung der Gesetze und Vorschriften korrekt gehandhabt werden.