Was ist Acetessigsäure?
Acetessigsäure ist eine Carbonsäureverbindung mit der chemischen Formel C4H6O3.
Sie wird auch 3-Oxobutansäure genannt. Sie wird selten als Acetessigsäure gehandhabt, da sie sich leicht zersetzt und ist gewöhnlich als Ethylacetoacetat oder Methylacetoacetat erhältlich.
Ethylacetessigsäure, die häufig verwendet wird, ist nach der GHS-Klassifizierung als entzündliche Flüssigkeit und augenreizend eingestuft.
Anwendungen von Acetessigsäure
Acetessigsäure ist eine instabile Verbindung und wird normalerweise nicht als Acetessigsäure verwendet. Acetessigsäure wird durch Verseifung von Estern wie Acetessigsäuremethylester und Acetessigsäureethylester gewonnen und als Reaktionszwischenprodukt in der organischen Synthese verwendet.
Acetessigsäure wird auch häufig in der Biochemie beobachtet. Insbesondere ist bekannt, dass die Konzentration von Acetessigsäure im Blut bei Diabetikern und bei anstrengender körperlicher Betätigung während des Fastens ansteigt. In Situationen, in denen die Kalorienzufuhr aus verschiedenen Gründen durch Fett erfolgt, werden Fettsäuren abgebaut. Dabei kommt es zu einem Anstieg von Acetyl-CoA und damit zur Bildung von Acetessigsäure. Dieser Zustand wird als Ketose bezeichnet und kann zu vermindertem Appetit und Symptomen einer gestörten Magen-Darm-Funktion führen.
Eigenschaften von Acetessigsäure
Acetessigsäure hat einen Schmelzpunkt von 36,5 °C. Sie ist eine instabile Flüssigkeit und zersetzt sich bei längerer Einwirkung oder Erhitzung in Aceton und Kohlendioxid.
Die Halbwertszeit der sauren Form der Acetessigsäure beträgt in Wasser bei 37 °C 140 Minuten. Im Gegensatz dazu beträgt die Halbwertszeit der anionischen, basischen Form 130 Stunden, d. h. die Zersetzung ist etwa 55 Mal langsamer.
Acetessigsäure ist eine schwache Säure mit einem pKa-Wert von 3,58, ähnlich wie die Alkylcarbonsäuren.
Struktur der Acetessigsäure
Acetessigsäure ist eine Art von Ketosäure. Ketessigsäuren sind organische Säuren, die Carboxy- und Carbonylgruppen enthalten. Die Differenzialformel der Acetessigsäure lautet CH3COCH2COOH. Ihre molare Masse beträgt 102,09 g/mol.
Acetessigsäure ist die einfachste β-Ketosäure. Sie zeigt eine Keto-Enol-Tautomerisierung, wobei die Enolform teilweise durch Konjugation und intramolekulare Wasserstoffbrückenbindungen stabilisiert wird. Dieses Gleichgewicht ist stark lösungsmittelabhängig. In polaren Lösungsmitteln ist die Ketoform vorherrschend, in Wasser zu 98 %. In unpolaren Lösungsmitteln dagegen liegt die Enolform bei 25-49 %.
Weitere Informationen zu Acetessigsäure
1. Synthesemethoden für Acetessigsäure
Acetessigsäure wird durch Hydrolyse von Diketen gewonnen. Acetessigsäureester werden durch die Reaktion von Diketen mit Alkoholen gebildet. Acetessigsäure kann auch durch Hydrolyse von Acetessigsäureestern hergestellt werden. Acetessigsäure wird im Allgemeinen bei 0 °C synthetisiert und sofort verwendet, da sie sich leicht in Aceton und Kohlendioxid zersetzt.
Acetessigsäureester werden in Acetoacetylierungsreaktionen verwendet und finden breite Anwendung bei der Herstellung von Farbstoffen wie Arylidgelb und Diaryliden. Diketene reagieren mit Alkoholen und Aminen unter Bildung der entsprechenden Acetessigsäure-Derivate.
2. Nachweis von Acetessigsäure
Zum Nachweis einer diabetischen Ketoazidose wird Acetessigsäure im Urin von Diabetikern gemessen, die eine ketogene oder kohlenhydratarme Diät einhalten. Für die Messung werden Dipsticks verwendet, die mit Nitroprussid oder ähnlichen Reagenzien beschichtet sind. In Gegenwart von Acetoacetat, der konjugierten Base der Acetessigsäure, verfärbt sich Nitroprussid von rosa nach violett, was visuell beurteilt werden kann.