Was ist Desoxycholsäure?
Desoxycholsäure ist eine Art von Gallensäure und eine der sekundären Gallensäuren, die durch bakteriellen Stoffwechsel im Darm aus primären Gallensäuren gebildet werden.
Sie ist bei Raumtemperatur ein weißer Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 171-174 °C. Desoxycholsäure wird hauptsächlich in der Leber produziert, in der Gallenblase gespeichert und ist an der Verdauung und Absorption von Fetten im Darm beteiligt.
Die primären Gallensäuren Cholsäure und Kenodeoxycholsäure werden in der Leber aus Cholesterin synthetisiert. Primäre Gallensäuren bilden Konjugate mit den Aminosäuren Glycin und Taurin, die als Gallenbestandteile in den Zwölffingerdarm ausgeschieden und dann durch die Wirkung von Darmbakterien in sekundäre Gallensäuren wie Desoxycholsäure und Lithocholsäure umgewandelt werden.
Desoxycholsäure spielt eine wichtige Rolle im Verdauungssystem, indem sie Cholesterin aufspaltet und die Fettaufnahme fördert. Sie wird auch als experimentelles Detergens und Emulgator verwendet, häufig zur Isolierung von membranassoziierten Proteinen.
Anwendungen von Desoxycholsäure
Desoxycholsäure allein wird bei der Herstellung von Desoxycholat- und XLD-Agar-Medien, in der Gallensäureforschung und als optisches Auflösungsmittel verwendet. Es gibt auch Forschungsanwendungen zur Bewertung der pH-abhängigen Mechanismen von mit Folsäure co-modifizierten Chitosanmizellen in Krebsumgebungen.
Komplexe von Desoxycholsäure mit Fettsäuren können als Emulgatoren in Lebensmitteln, als Vorläufer für die Kortisonsynthese und als Diuretika verwendet werden. Im pharmazeutischen Bereich wird Ursodeoxycholsäure als Magen-Darm-Mittel eingesetzt, während Kenodeoxycholsäure in der Pharmakotherapie zur Auflösung von Gallensteinen auf Cholesterinbasis und als Magen-Darm-Mittel verwendet wird.
In einigen Ländern wird Oxycholsäure auch unter dem Handelsnamen Kybella zur Reduzierung von submentalem Fett vermarktet. Dies ist von der Food and Drug Administration (FDA) zugelassen, da Desoxycholsäure, die in das submentale Fett gespritzt wird, zur Zerstörung der Fettzellen beiträgt, die dann über mehrere Monate hinweg abgebaut werden.
Eigenschaften von Desoxycholsäure
Desoxycholsäure ist eine sekundäre Gallensäure und hat die chemische Formel C24H40O4. Sie wird hauptsächlich in der Leber produziert und spielt eine wichtige Rolle bei den Prozessen der Verdauung und der Lipidresorption.
Desoxycholsäure ist ein amphiphiles Molekül, das sowohl mit Wasser als auch mit Öl kompatibel ist. Dank dieser Eigenschaft kann sie zur Emulgierung von Fetten im Magen-Darm-Trakt beitragen.
Außerdem aktiviert sie die Verdauungsenzyme und fördert die Aufnahme von Fetten. Darüber hinaus ist bekannt, dass sie die Zusammensetzung und Funktion der Darmmikroflora beeinflusst.
Struktur der Desoxycholsäure
Die Struktur der Desoxycholsäure basiert auf einem Steroidskelett und teilt ihre Molekularstruktur mit der des Cholesterins. Sie ist gekennzeichnet durch die Bindungsstellen von Hydroxy- und Carboxygruppen. Diese funktionellen Gruppen verleihen der Desoxycholsäure ihre Wasserlöslichkeit und ihre amphiphilen Eigenschaften, Eigenschaften, die bei der Fettverdauung und -absorption eine Rolle spielen.
Die Struktur der Desoxycholsäure ist für ihre biologische Aktivität und ihre physikalisch-chemischen Eigenschaften verantwortlich, die beim Abbau von Fetten im Verdauungssystem und bei der Behandlung von Fettabbau helfen.
Weitere Informationen zu Desoxycholsäure
Herstellung von Desoxycholsäure
Desoxycholsäure ist eine natürlich vorkommende Gallensäure, die hauptsächlich aus den Gallenblasen von Nutztieren und der Galle von Rindern gewonnen wird. Die industriellen Methoden zur Gewinnung natürlicher Gallensäuren sind jedoch weniger effizient und kostspieliger, so dass sie heute hauptsächlich durch chemische Synthese hergestellt werden.
Synthese von Kenodeoxycholsäure
Der erste Schritt bei der Synthese von Desoxycholsäure ist die Synthese von Kenodeoxycholsäure (CDCA). Kenodeoxycholsäure ist eine Art von Gallensäure und eine Vorstufe der Desoxycholsäure. Kenodesoxycholsäure wird durch eine Oxidationsreaktion aus Cholesterin synthetisiert.
Umwandlung in Desoxycholsäure
Um Kenodeoxycholsäure in Desoxycholsäure umzuwandeln, muss die Hydroxygruppe an Position 12 der Kenodeoxycholsäure entfernt werden. Üblicherweise werden Oxidations- und Reduktionsmittel sowie saure Katalysatoren wie Salzsäure, Schwefelsäure und Trifluoressigsäure verwendet.