Qu’est-ce que le diglyme ?
Le diglyme est un composé organique classé dans la catégorie des éthers.
Il est également connu sous les noms suivants : 1,1′-oxybis(2-méthoxyéthane), 2,5,8-trioxanonane, diglyme, et diméthyldiglycol. Le nom diglyme/diglyme est souvent utilisé, surtout en tant que produit, comme abréviation de l’éther diméthylique du diéthylèneglycol.
La formule chimique est C6H14O3, ce qui correspond à la structure méthylée des deux groupes hydroxy du diéthylèneglycol ; le numéro d’enregistrement CAS est 111-96-6. Il est utilisé en chimie organique de synthèse comme solvant hydrophile donneur d’électrons avec un point d’ébullition élevé.
Utilisations du diglyme
Le diglyme est principalement utilisé comme diluant, détergent et solvant de réaction. En tant que solvant de réaction, il est utilisé en particulier dans les réactions avec des réactifs de Grignard et des composés métalliques tels que les hydrures métalliques comme réactifs.
En effet, le diglyme agit en se coordonnant par chélation aux cations métalliques et en activant le contre-anion, ce qui augmente la vitesse de réaction. D’autres réactions comprennent l’hydroborination à l’aide de diborane.
Propriétés du diglyme
Le diglyme a un poids moléculaire de 134,18, un point de fusion de -68°C et un point d’ébullition de 162°C. Il s’agit d’un liquide incolore et transparent à température ambiante. Il a une odeur spécifique. Il est facilement miscible avec l’eau, divers alcools, l’éther diéthylique et divers solvants hydrocarbonés. Sa densité est de 0,937 g/mL.
Il est considéré comme stable lorsqu’il est stocké et manipulé conformément aux dispositions légales. Il est très résistant à la basicité et est généralement stable lorsqu’il est chauffé en présence de bases fortes.
Cependant, il réagit vigoureusement avec des agents oxydants puissants et, au-dessus de 51°C, on suppose que des peroxydes explosifs peuvent se former.
Types de diglyme
Le diglyme est principalement vendu en tant que produit réactif pour la recherche et le développement et en tant que produit chimique industriel. En tant que produit réactif pour la recherche et le développement, il est disponible en différents volumes, tels que 25 ml, 100 ml et 500 ml.
Les produits réactifs peuvent généralement être manipulés à température ambiante. Ils peuvent contenir du BHT (dibutylhydroxytoluène) comme stabilisateur ou environ 0,5 % d’eau comme impureté.
En tant que produit chimique industriel, il est proposé dans différentes capacités, telles que des bidons d’huile de 16 kg et des fûts de 200 kg. Les produits chimiques sont commercialisés pour être utilisés comme solvants, solvants pour la réaction de Grignard, nettoyeurs de gaz acides et absorbants.
Autres informations sur le diglyme
1. Synthèse du diglyme
Le diglyme serait synthétisé par la réaction de l’éther diméthylique avec l’oxyde d’éthylène en présence d’un catalyseur acide.
2. Réaction chimique utilisant le diglyme comme solvant
Comme mentionné ci-dessus, le diglyme peut se coordonner avec les cations métalliques et activer le contre-anion. Pour cette raison, le dimlyme est souvent utilisé comme solvant dans la chimie organique de synthèse. Les réactions spécifiques comprennent :
- Réduction à l’aide de l’hydrure de lithium tri-tert-butoxyaluminium.
- Réactions d’hydroborination-amination pour réduire les oléfines en amines primaires.