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hexène

Qu’est-ce que l’hexène ?

Numéro d’enregistrement CAS

592-41-8

Formule moléculaire

C6H12

Poids moléculaire

84.1608 g/mol

Point de fusion

-139.8℃

Point d’ébullition

63℃

Densité

0.673g/㎤

Aspect

Liquide incolore

L’Hexène est un alcène dont la formule moléculaire est représentée par C6H12.

Il existe 13 isomères structurels différents, qui dépendent de la disposition et de la ramification des doubles liaisons dans la chaîne. L’isomère le plus couramment utilisé industriellement est l’α-oléfine 1-hexène.

L’Hexène possède une double liaison en position α, ce qui le rend très réactif. C’est un isomère chimiquement utile de l’hexène et il est utilisé comme co-monomère (comonomère) pour produire, entre autres, du polyéthylène.

Utilisations de l’hexène

Parmi les isomères de l’hexène, le 1-hexène est le plus utilisé. Le 1-hexène peut être utilisé comme l’un des monomères du polyéthylène. On le trouve dans 2 à 4 % du polyéthylène haute densité et dans 8 à 10 % du polyéthylène linéaire.

L’Hexène peut également être hydroformé en aldéhydes, qui sont utilisés pour obtenir de l’énanthate à partir d’aldéhydes. L’isomère d’hexène, le 3,3-diméthyl-1-butène, a un indice d’octane très élevé.

L’indice d’octane est une mesure de la résistance à l’auto-inflammation et au cliquetis dans le moteur à essence. Par conséquent, le cliquetis est moins susceptible de se produire et il est utilisé comme additif dans l’essence. En outre, le 3,3-diméthyl-1-butène peut être utilisé comme matière première dans la synthèse de la terbinafine, utilisée dans les médicaments antifongiques, et du tonalid, utilisé dans les parfums synthétiques à base de musc.

Propriétés de l’hexène

L’hexane, dont la structure est similaire à celle de l’hexène, est un hydrocarbure saturé et moins réactif. En revanche, l’hexène possède des doubles liaisons et est donc sujet à la bromation et à l’oxydation.

L’hexène a un point de fusion de -139,8°C, un point d’ébullition de 63°C et une densité de 0,673 g/cm3. Le 3,3-Diméthyl-1-butène a un point d’ébullition de 41°C et un point d’éclair de -21°C.

Structure de l’hexène

L’hexène est un composé organique dont la structure est constituée de deux atomes de carbone reliés par une double liaison. Son poids moléculaire est de 84,1608 g/mol.

Le 3,3-diméthyl-1-butène est également connu sous le nom de néohexène. Il peut être synthétisé en mettant en contact l’isobutène avec un catalyseur au tungstène.

Autres informations sur l’hexène

1. Isomères structuraux des alcènes linéaires de l’hexène

Il existe trois isomères structuraux de l’hexène, en fonction de la position de la double liaison. Il s’agit plus précisément du 1-hexène, du 2-hexène et du 3-hexène.

L’hexène a des isomères géométriques, respectivement le cis-2-hexène et le trans-2-hexène ; le 3-hexène a également des isomères géométriques, le cis-3-hexène et le trans-3-hexène.

2. Isomères structuraux des alcènes ramifiés de l’hexène

Si l’on tient également compte des ramifications, il existe au total 13 isomères structuraux différents de l’hexène. Les isomères structurels de l’hexène avec un nombre de 5 atomes de carbone dans la chaîne principale comprennent le 2-méthyl-1-pentène, le 3-méthyl-1-pentène, le 4-méthyl-1-pentène, le 2-méthyl-2-pentène, le 3-méthyl-2-pentène et le 4-méthyl-2-pentène.

Le seul isomère structurel de l’hexène avec quatre atomes de carbone dans la chaîne principale et une chaîne latérale est le 2-éthyl-1-butène. Les isomères structuraux de l’hexène avec quatre atomes de carbone dans la chaîne principale et deux chaînes latérales sont le 2,3-diméthyl-1-butène, le 3,3-diméthyl-1-butène et le 2,3-diméthyl-2-butène.

3. Isomères géométriques de l’hexène

Il existe des isomères géométriques pour le 3-méthyl-2-pentène, l’un des alcanes ramifiés isomères de l’hexène. Il s’agit respectivement du cis-3-méthyl-2-pentène et du trans-3-méthyl-2-pentène ; le 4-méthyl-2-pentène présente également les isomères géométriques cis-4-méthyl-2-pentène et trans-4-méthyl-2-pentène.

4. Isomères optiques de l’hexène

L’un des isomères alcènes ramifiés de l’hexène, le 3-méthyl-1-pentène, possède des isomères optiques. Il s’agit respectivement du (R)-3-méthyl-1-pentène et du (S)-3-méthyl-1-pentène.

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