Qu’est-ce que myrcène ?
Le myrcène (en anglais : myrcene) est un composé organique dont la formule chimique est C10H16, que l’on trouve également dans la nature.
Il existe deux isomères du myrcène : l’α-myrcène et le β-myrcène. Le β-myrcène est celui que l’on trouve dans la nature et qui est couramment utilisé. On le trouve dans le laurier, le pin, l’absinthe et la menthe. Il s’agit d’une phéromone pour les cloportes qui agit comme un attracteur.
Utilisations du myrcène
Le myrcène a des effets myorelaxants, sédatifs, anti-inflammatoires et antibactériens. En raison de ses effets bénéfiques sur le corps humain, il est utilisé dans les compléments alimentaires.
Le myrcène peut également être utilisé dans les huiles aromatiques et les parfums en raison de son “arôme réconfortant”. Le myrcène est important dans l’industrie de la parfumerie, où il est utilisé comme ingrédient dans la synthèse d’autres arômes.
Par exemple, des parfums tels que le menthol, le linalol, le citral, le géraniol, le nérol, le citronellal et le citronellol peuvent être produits à partir du myrcène. De plus, le myrcène est également utilisé dans la production de résines.
Principe du myrcène
Le myrcène a un point de fusion de 50°C et un point d’ébullition de 166-168°C. Il est très volatil et a une odeur de conifère frais. Il se polymérise progressivement à température ambiante.
Structure du myrcène
Le myrcène est un type d’oléfine appartenant à la famille des monoterpènes. Les monoterpènes sont des hydrocarbures naturels dont la formule moléculaire est C10H16 et qui sont constitués de deux unités d’isoprène.
Le β-myrcène possède un isomère structurel, l’α-myrcène, qui diffère par la position de la double liaison. Le nom systématique UICPA de l’α-myrcène est 2-méthyl-6-méthylèneocta-1,7-diène, tandis que le β-myrcène est 7 L’α-myrcène est produit par la décomposition thermique de l’acétate de myrcényle.
Le poids moléculaire de l’α-myrcène et du β-myrcène est de 136,23 g/mol et leur densité est de 0,7905 g/cm3.
Autres informations sur le myrcène
1. Synthèse du myrcène
Dans la plupart des cas, le myrcène est produit commercialement par la pyrolyse du β-pinène (UK : β-pinene), qui est obtenu à partir de l’essence de térébenthine. Il est donc rarement obtenu directement à partir de plantes.
Dans les plantes, le diphosphate de géranyle est produit par isomérisation du diphosphate de linalyle. La libération ultérieure de pyrophosphate et d’ions hydrogène conduit à la biosynthèse du myrcène.
2. Réaction du myrcène
Le myrcène peut être converti en myrcénol (anglais : myrcenol). Tout d’abord, les diènes 1,3 sont hydroaminés par la diéthylamine. Une hydrolyse subséquente se produit et l’élimination de l’amine à l’aide d’un catalyseur au palladium peut produire du myrcénol.
Le myrcène et le myrcénol subissent tous deux la réaction de Diels-Alder avec des diénophiles tels que l’acroléine. La réaction de Diels-Alder permet la synthèse de dérivés du cyclohexène tels que l’agent aromatisant synthétique hydroxyméthylpentylcyclohexène-carboxaldéhyde. L’hydroxyméthylpentylcyclohexène-carboxaldéhyde est aussi communément appelé Lyral.