Qu’est-ce que le phosgène ?
Le phosgène est un gaz incolore qui dégage une odeur d’herbe verte ou de pourriture de bois ou de paille.
La formule chimique du phosgène est COCl2, son poids moléculaire est de 98,92 g/mol et son numéro d’enregistrement CAS est 75-44-5. Le phosgène, également connu sous le nom de dichlorure de carbonyle, est un gaz asphyxiant extrêmement toxique, synthétisé en 1790 par le chimiste anglais John Davy en exposant un mélange de monoxyde de carbone et de chlore à la lumière du soleil.
Le phosgène est une molécule planaire prédite par la théorie VSEPR et a la structure du formaldéhyde avec deux atomes d’hydrogène remplacés par un atome de chlore. L’angle entre les deux atomes de chlore et de carbone est de 111,8°, la longueur de la liaison carbone-chlore est de 174 pm et la longueur de la double liaison carbone-oxygène est de 118 pm.
Utilisations du phosgène
Le phosgène est utilisé dans la synthèse de l’ester d’isocyanate RNCO et comme matière première pour les polyuréthanes, pour les colorants et les intermédiaires. Dans la production d’isocyanates, il sert comme agent de traitement pour les produits en polyuréthane, et dans la production de produits pharmaceutiques, comme matière première pour les produits agrochimiques. On le retrouve également comme plastifiant et dans l’industrie chimique des matières premières il sert à la fabrication de résines polycarbonates.
Il s’agit également d’un gaz toxique asphyxiant typique ; l’inhalation provoque des symptômes aigus tels que des larmoiements, des éternuements et des difficultés respiratoires, qui conduisent à un œdème pulmonaire et à la mort au bout de quelques heures. En tant que substance asphyxiante au même titre que le chlore, le phosgène a été utilisé comme gaz toxique pendant la Première Guerre mondiale, car il s’agit d’un gaz lourd qui devait être efficace pour remplir rapidement les tranchées ennemies.
Propriétés du phosgène
Le phosgène a un point de fusion de -128°C, un point d’ébullition de 8°C, une densité relative de 1,4 à l’état liquide et de 3,4 à l’état gazeux. Il est facilement soluble dans le benzène, le toluène et le tétrachlorure de carbone, mais légèrement soluble dans l’eau et hydrolysé en acide chlorhydrique et en dioxyde de carbone. Il réagit avec l’ammoniac pour donner de l’urée et avec les alcools en présence d’amines tertiaires pour donner du chloroformate.
Autres informations sur le phosgène
1. Processus de production du phosgène
Le phosgène est obtenu industriellement par la réaction du monoxyde de carbone et du chlore à 60-150 °C en utilisant le charbon actif comme catalyseur (CO+Cl2→COCl2). Cette réaction est exothermique et au-delà de 200 °C, le phosgène se retransforme en monoxyde de carbone et en chlore. Le phosgène se forme également lorsque le tétrachlorure de carbone est exposé à la chaleur de l’air et lorsque le chloroforme est métabolisé par le cytochrome P-450.
2. Réactions du phosgène
Le phosgène réagit avec les diols pour former des carbonates linéaires ou cycliques (HOCR2-X-CR2OH+COCl2→1/n[OCR2-X-CR2OC(O)-]n+2HCl). Ils réagissent également avec les amines pour former des isocyanates (RNH2+COCl2→RN=C=O+2HCl). Par ailleurs, le phosgène est également utilisé pour produire du chlorure d’acyle à partir d’acides carboxyliques (RCO2H+COCl2→RC(O)Cl+HCl+CO2).
3. Précautions de manipulation et de stockage
Les précautions de manipulation et de stockage sont les suivantes :
- Les récipients de stockage doivent être entreposés dans un endroit bien ventilé.
- N’utiliser le produit qu’à l’extérieur ou dans des zones bien ventilées.
- Porter des gants de protection, des lunettes de protection, des vêtements de protection et des masques de protection lors de l’utilisation.
- Éviter le contact avec l’éthanol, les agents oxydants forts, l’ammoniac, les amines et l’aluminium en raison des réactions violentes.
- Éviter le contact avec l’eau car elle produit de l’acide chlorhydrique corrosif.
- Se laver soigneusement les mains après manipulation.
- En cas d’inhalation, se déplacer à l’air frais, se reposer dans une position confortable pour respirer et contacter un médecin.
- En cas de contact avec la peau, laver abondamment à l’eau et au savon.
- En cas de contact avec les yeux, laver prudemment avec de l’eau pendant plusieurs minutes.