Qu’est-ce que l’hydroxylamine ?
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Numéro d’enregistrement CAS |
7803-49-8 |
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Formule moléculaire |
NH2OH |
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Poids moléculaire |
33.030 g/mol |
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Point de fusion |
33℃ |
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Densité |
1.21g/㎤ |
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Aspect |
Particules blanches en forme d’aiguille |
L’Hydroxylamine est un composé inorganique dont la formule chimique est représentée par NH2OH.
Elle est également connue sous le nom d’hydroxyamine. Il s’agit d’un intermédiaire nitrifiant biosynthétique qui est oxydé par l’hydroxylamine oxydase pour produire du nitrite. L’hydroxylamine est couramment manipulée en solution aqueuse et sous forme de sels tels que le chlorhydrate et le sulfate.
Utilisations de l’hydroxylamine
L’hydroxylamine et ses sels sont utilisés comme agents réducteurs dans de nombreuses réactions chimiques organiques et inorganiques. Ils peuvent être utilisés dans la synthèse des oximes et du caprolactame, la matière première du nylon. Ils sont également utilisés comme réactifs analytiques et comme réactivateurs d’enzymes.
Les applications industrielles comprennent les agents d’épilation des peaux animales, les révélateurs photographiques, les nettoyants pour semi-conducteurs, les matières premières pour les produits pharmaceutiques et les pesticides, les édulcorants pour le tabac, les savons, les antioxydants et les stabilisateurs pour les acides gras. De plus, elle joue un rôle important dans le cycle de l’azote et le traitement des eaux usées en tant qu’intermédiaire biologique dans la nitrification et l’oxydation anaérobie de l’ammoniac.
Propriétés de l’hydroxylamine
L’hydroxylamine est un cristal incolore en forme d’aiguille, très déliquescent et volatil. Son point de fusion est de 33°C et elle se décompose à 58°C. Sa masse molaire est de 33,030 g/mol et sa densité à 20°C est de 1,21 g/cm3.
L’hydroxylamine est une substance instable. Elle se décompose progressivement, même à température ambiante, et sa décomposition est accélérée par l’humidité et le CO2. Elle explose également sous l’effet de la chaleur ou de la lumière ultraviolette, se transformant en substances telles que l’ammoniac (NH3), l’azote (N2) et l’oxyde nitreux (N2O).
Elle est facilement soluble dans l’eau, l’ammoniac liquide et le méthanol, mais insoluble dans l’éther, le benzène et le chloroforme.
Structure de l’hydroxylamine
L’hydroxylamine a une structure similaire à celle de l’eau et de l’ammoniac qui se partagent une partie. L’hydroxylamine liquide est donc un solvant similaire à l’eau et dissout de nombreux sels inorganiques.
Autres informations sur l’hydroxylamine
1. Méthodes de synthèse de l’hydroxylamine
Les hydroxylamine peuvent être synthétisées par la méthode de Rasich : la réduction de solutions aqueuses de nitrite d’ammonium à 0°C par HSO4–/SO2 donne du N,N-disulfate d’hydroxylamide qui, par hydrolyse, donne le sulfate, (NH3OH)2SO4.
Le traitement de ce sulfate avec de l’ammoniac liquide produit de l’hydroxylamine solide. L’ammoniac peut être éliminé sous pression réduite par filtration du sulfate d’ammonium, qui est insoluble dans l’ammoniac liquide. D’autres méthodes de synthèse sont également disponibles pour les sels d’hydroxylammonium.
La réduction de l’acide nitreux ou du nitrite de sodium par des ions sulfites produit du N-sulfate d’hydroxylamide, qui peut être hydrolysé pour donner des sels d’hydroxylammonium. L’hydroxylamine peut être produite par neutralisation avec du butoxyde de sodium.
2. Réactions de l’hydroxylamine
L’hydroxylamine réagit avec les cétones et les aldéhydes pour produire des oximes. En réaction avec l’acide chlorosulfurique, l’hydroxylamine-O-sulfonique peut être produite.
L’hydroxylamine réagit également avec des réactifs électrophiles tels que les agents d’alkylation. Dans cette réaction, les atomes d’azote et d’oxygène sont attaqués de manière électrophile.
3. Synthèse du caprolactame avec l’hydroxylamine
Environ 95 % de l’hydroxylamine est utilisée dans la synthèse du cyclohexanone oxime. La cyclohexanone oxime est un précurseur du nylon 6.
La cyclohexanone peut être convertie en cyclohexanone oxime par le sulfate d’hydroxylamine. Lorsque la cyclohexanone oxime est traitée avec de l’acide, le réarrangement de Beckmann se produit et le caprolactame se forme. Le nylon 6 peut alors être synthétisé par polymérisation par ouverture de cycle du caprolactame.