Qu’est-ce que l’adiponitrile ?
L’adiponitrile est un type de dinitrile, un liquide incolore à température ambiante.
Il est également connu sous le nom d'”hexanedinitrile” ou de “1,4-dicyanobutane”. Il est inflammable et produit des gaz toxiques. Comme les autres composés du cyanure, il est très toxique.
Il est désigné comme “liquide inflammable de classe 4” en vertu de la loi sur les services d’incendie, comme “substance délétère” en vertu de la loi sur le contrôle des substances toxiques et délétères, et comme “substance dangereuse et nocive devant être étiquetée ou notifiée par son nom” en vertu de la loi sur la sécurité et la santé industrielles, et doit donc être manipulé avec précaution.
Utilisations de l’adiponitrile
L’adiponitrile est un intermédiaire important utilisé dans la fabrication du nylon 66 (Nylon 66). Le Nylon 66 possède des propriétés telles qu’une grande solidité, une résistance à l’abrasion et une isolation électrique. Il est largement utilisé dans des applications telles que l’électronique, l’automobile, l’emballage, la construction et les biens de consommation.
Outre son utilisation comme matière première pour le nylon, il est également utilisé comme intermédiaire de fabrication pour les inhibiteurs de rouille et les accélérateurs de vulcanisation du caoutchouc. Il est souvent utilisé comme matériau structurel dans les automobiles en le composant avec des fibres de verre et d’autres matériaux.
Propriétés de l’adiponitrile
L’adiponitrile est soluble dans l’eau, le méthanol, l’éthanol et le chloroforme. Son point de fusion est de 1°C et son point d’ébullition de 295°C. Par voie orale, comme les autres composés du cyanure, il est nocif, mais par voie respiratoire, il est moins dangereux par voie cutanée en raison de sa faible pression de vapeur.
Sa formule moléculaire est C6H8N2 et son poids moléculaire est de 108,14. Il s’agit d’un composé organique à deux groupes cyano, dont la formule spécifique est NC(CH2)4CN et dont la densité est de 0,97 g/cm3.
Autres informations sur l’adiponitrile
1. Exemples de synthèse de l’adiponitrile
En général, l’adiponitrile peut être obtenu par déshydratation de l’adipoamide à l’aide de pentoxyde de vanadium ou de catalyseurs similaires. Les méthodes industrialisées comprennent la synthèse par hydrocyanation du butadiène.
L’acrylonitrile est également produit par réduction électrolytique par dimérisation de l’acrylonitrile, qui est produit par ammoxidation du propène.
2. Détails de la synthèse de l’adiponitrile
L’adiponitrile est obtenu par déshydratation de l’adipoamide. Plus précisément, l’ammoniac réagit avec l’acide adipique produit par l’oxydation du cyclohexane. L’adipate d’ammonium qui en résulte peut être obtenu par déshydratation à l’aide d’un catalyseur à base d’acide phosphorique.
Il peut également être synthétisé par hydrocyanation du butadiène. Tout d’abord, la réaction du cyanure avec le butadiène en phase vapeur sur un catalyseur de chromite cuivre-magnésium produit principalement du 3-pentenenitrile (E : 3-pentenenitrile) et du 4-pentenenitrile (E : 4-pentenenitrile).
L’adiponitrile peut être obtenu par une réaction supplémentaire de ces produits avec de l’acide cyanhydrique en phase liquide à l’aide d’un catalyseur complexe à base de nickel.
3. Réaction de l’adiponitrile
L’hydrogénation de l’adiponitrile à l’aide de nickel ou de catalyseurs similaires permet d’obtenir de l’hexaméthylène diamine. L’hydrolyse produit de l’acide adipique. Le nylon 66 est produit par la polymérisation par condensation de l’acide adipique avec l’hexaméthylène diamine produite à partir de l’adiponitrile.
4. L’adiponitrile comme intermédiaire de synthèse pour le nylon
L’adiponitrile est un composé important en tant qu’intermédiaire dans la synthèse du nylon 66. L’hexaméthylènediamine et l’acide adipique, qui sont nécessaires pour obtenir le nylon 66, peuvent tous deux être synthétisés à partir de l’adiponitrile.