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Diethylzink

Was ist Diethylzink?

Diethylzink ist eine organische Verbindung mit der chemischen Formel (C2H5)2Zn.

Bei Raumtemperatur ist es eine farblose Flüssigkeit, wird aber häufig als Hexanlösung verkauft. Die CAS-Registrierungsnummer lautet 557-20-0.

Anwendungen von Diethylzink

Diethylzink wird als hochenergetischer Treibstoff und Zündmittel für Raketen verwendet, da es sich bei Kontakt mit Luft spontan entzündet. Synthetisch wird die Substanz auch als wichtiges Alkylierungsmittel verwendet. Insbesondere war sie bis zur Einführung der Grignard-Reagenzien im Jahr 1900 eine häufig verwendete metallorganische Verbindung als Nukleophil.

Außerdem ist es heute ein wichtiger Rohstoff für transparente Zinkoxidfilme und wird in Touchpanels und anderen Flüssigkristallanzeigen sowie in Solarzellen verwendet.

Funktionsweise von Diethylzink

Diethylzink hat ein Molekulargewicht von 123,50, einen Schmelzpunkt von -33,8 °C und einen Siedepunkt von 117,6 °C. Es ist eine farblose, transparente Flüssigkeit bei Raumtemperatur. Es hat einen spezifischen Geruch. Die Dichte beträgt 1,205 g/ml. Es reagiert heftig mit Wasser und löst sich in organischen Lösungsmitteln in beliebigen Anteilen in aromatischen Kohlenwasserstoffen und aliphatischen gesättigten Kohlenwasserstoffen.

Arten von Diethylzink

Diethylzink wird in der Regel als metallorganische Verbindung für die industrielle Verwendung und als Reagenzprodukt für Forschung und Entwicklung verkauft.

1. Reagenzprodukte für Forschung und Entwicklung

Die F&E-Produkte werden hauptsächlich als n-Hexan-Lösungen von etwa 1,0 M verkauft. Die Volumina sind in 100 ml, 800 ml und 2 l erhältlich. Es ist eine farblose, transparente Flüssigkeit.

2. Industriechemikalien

Produkte, die als Industriechemikalien verkauft werden, werden in Synthesereaktionen für pharmazeutische Wirkstoffe und Zwischenprodukte sowie als Rohstoffe für elektronische Informationsmaterialien verwendet. Einige Produkte werden auch als Gase verkauft.

Sonstige Informationen zu Diethylzink

1. Synthese

Diethylzink ist eine Verbindung, die durch die Reaktion eines Zink-Kupfer-Paares mit einer 1:1-Mischung aus Ethyljodid und Ethylbromid synthetisiert wird. Historisch gesehen wurde es erstmals 1848 von Edward Frankland aus Zink und Ethyljodid synthetisiert.

Später wurde über eine verbesserte Methode für diese Reaktion berichtet, bei der Diethylquecksilber als Ausgangsstoff verwendet wurde.

2. Chemische Reaktion

Diethylzink wird als Nucleophil zur Einführung von Ethylgruppen in der synthetischen organischen Chemie verwendet. Additionsreaktionen an Carbonylgruppen und Imine sind üblich.

Es bildet auch das Simmons-Smith-Reagenz (ICH2ZnI), wenn man Diiodmethan einwirken lässt. Das Simmons-Smith-Reagenz ist die aktive Spezies, die in der chemischen Reaktion zur Cyclopropanisierung von Alkenen verwendet wird. Diese Reaktion wird als Simmons-Smith-Reaktion bezeichnet.

3. Gefahren

Diethylzink ist bei Raumtemperatur ein selbstentzündlicher Stoff. Bei Kontakt mit Wasser und Alkoholen reagiert es explosionsartig und bildet entzündliche Kohlenwasserstoffe wie Methan und Metallhydride. Zu den Gefahren für den Menschen gehören Verbrennungen der Haut, Reizung der Schleimhäute und Augen durch Dämpfe und Lungenödeme.

Aufgrund dieser Gefahren sollte das Produkt unter Inertgas gehandhabt werden, wobei der Kontakt mit Luft, Wasser und Alkohol zu vermeiden ist. Im Handel erhältliche Produkte werden häufig in Lösungen von Hexan, Heptan oder Toluol verkauft.

4. Gesetzliche Informationen zu Diethylzink

Diethylzink unterliegt aufgrund der oben beschriebenen Gefahren verschiedenen Gesetzen und Vorschriften.

Der Umgang mit diesem Stoff muss unter Einhaltung der gesetzlichen Vorschriften und mit entsprechender Schutzausrüstung erfolgen.

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