Qu’est-ce que l’oxétane ?
L’oxétane est un éther cyclique doté d’un cycle saturé à quatre chaînons avec un oxygène.
Il est également connu sous le nom d’oxyde de triméthylène, d’oxyde de triméthylène, d’oxacyclobutane, de 3-hydroxy-3-buténate lactone, de 4-méthylène-oxétan-2-one et de 1,3-époxypropane.
En chimie organique, la structure en anneau à quatre membres de l’oxétane est parfois appelée “oxétane” ou “anneau d’oxétane”.
Utilisations de l’oxétane
L’oxétane est utilisé comme matière première pour les produits pharmaceutiques, les colorants et les conservateurs. En synthèse organique, il peut être utilisé pour l’hydroxypropylation des amines, des alcools et du benzène.
Divers dérivés contenant de l’oxétane sont utilisés dans les additifs pour résines époxy, tels que les peintures, les adhésifs et divers revêtements, en raison de caractéristiques telles que le durcissement rapide des résines époxy et l’excellente adhérence aux matières plastiques. Outre leurs excellentes propriétés de flexibilité et d’adhérence, ils attirent l’attention en tant que matériaux respectueux de l’environnement.
De nombreux composés comportant des cycles oxétane présentent des caractéristiques biochimiques, telles que des agents antiviraux, des substances impliquées dans l’agrégation plaquettaire et des agents anticancéreux.
Propriétés de l’oxétane
L’oxétane a un point de fusion de -97°C et un point d’ébullition de 49-50°C. C’est un liquide incolore à l’odeur caractéristique. Il est soluble dans les solvants organiques et miscible à l’eau.
Le cycle oxétane a une énergie de distorsion élevée et réagit facilement avec les nucléophiles pour ouvrir le cycle. Il peut être utilisé pour hydroxypropyler le benzène en présence du catalyseur de Friedel-Crafts (EG : Friedel-Crafts Catalyst) ainsi que d’amines et d’alcools.
Structure de l’oxétane
La formule chimique de l’oxétane est représentée par C3H6O ou (CH2)3O. Son poids moléculaire est de 58,08 g/mol et sa densité de 0,8930 g/cm3.
Un exemple d’éther cyclique comme l’oxétane est l’oxyde d’éthylène (oxirane), un composé annulaire à trois membres avec deux atomes de carbone. L’on peut également citer le tétrahydrofurane (THF, oxyde de tétraméthylène), un composé cyclique à cinq chaînons avec quatre atomes de carbone, et le tétrahydropyranne (THP, oxyde de pentaméthylène), un composé cyclique à six chaînons avec cinq atomes de carbone.
Autres informations sur l’oxétane
1. Synthèse de l’oxétane
La réaction de l’hydroxyde de potassium avec l’acétate de 3-chloropropyle à 150°C donne de l’oxétane. Le rendement est de 40 % en raison des divers sous-produits produits.
L’oxétane peut également être synthétisé par la réaction de Paternò-Büchi. Lorsque des composés carbonylés et des alcènes sont irradiés par une lumière UV, la cyclisation [2+2] se produit pour former des anneaux d’oxétane.
Les cycles oxétane peuvent également être synthétisés par cyclisation des diols et par décarboxylation des carbonates cycliques à six chaînons.
2. Composés naturels contenant des cycles oxétane
Peu de produits naturels contiennent un cycle oxétane, mais un exemple typique est l’acide β-aminé oxétine. L’oxétine possède un groupe carboxy et un groupe amino sur le cycle oxétane.
L’oxétanosine A possède deux groupes hydroxyméthyles sur l’anneau oxétane, avec l’adénine substituée. Des analogues contenant de la thymine ou de la guanine à la place de l’adénine ont également été synthétisés : l’oxétanosine T et l’oxétanosine G.
Les terpénoïdes à cycle oxétane sont connus sous le nom de taxol, clémentine et teucloxide.
3. Composés apparentés à l’oxétane
Plus de 100 composés avec un cycle oxétane ont été synthétisés. Les exemples incluent le 3-nitrooxétane et le 3,3-dinitrooxétane avec des groupes nitro, ainsi que le 2-méthyloxétane et le 3-méthyloxétane avec des groupes méthyle.
D’autres exemples incluent le 3-azido oxétane, le 3,3-diméthyloxétane, le 3,3-bis (chlorométhyle) oxétane et le 3,3-bis (azidométhyle) oxétane.