Qu’est-ce que le formamide ?
Le formamide est un amide dont la formule chimique est CH3NO.
Il est également appelé amide de l’acide formique car il est synthétisé à partir de l’acide formique. Le méthanamide et le carbamaldéhyde sont également d’autres noms du formamide. Le formamide a une dose létale à 50 % (DL50) de quelques grammes par kilogramme, une faible toxicité aiguë et une faible mutagénicité.
Il est classé comme toxique pour la santé sexuelle et reproductive. Il est désigné comme substance dangereuse dont le nom doit être notifié en vertu de la loi sur la santé et la sécurité au travail, et comme “liquide inflammable de classe 4” et “liquide soluble dans l’eau à base de pétrole de classe 3” en vertu de la loi sur les services d’incendie.
Utilisations du formamide
Le formamide est utilisé comme agent antigel. Les agents antigel contenant du formamide peuvent être utilisés pour congeler les organes et les tissus vivants utilisés dans les expériences. La cryoconservation de spermatozoïdes de souris en est un exemple.
Le formamide agit comme un “composé de vitrification” qui solidifie l’objet et le rend surfondu. Le formamide peut également être utilisé dans la production industrielle de cyanure d’hydrogène (HCN). Le cyanure d’hydrogène est extrêmement toxique et est utilisé comme insecticide et rodenticide.
Il est également utilisé comme stabilisateur de l’ARN dans l’électrophorèse sur gel (électrophorèse GEL), car il désionise l’ARN. Dans l’électrophorèse capillaire, il peut être utilisé pour stabiliser les brins simples d’ADN dénaturé. Par ailleurs, outre son utilisation dans la synthèse de vitamines et dans la production de médicaments sulfamides, il est également utilisé comme assouplissant pour le papier et les textiles.
Propriétés du formamide
Le formamide est un liquide incolore à odeur ammoniacale à température et pression normales. Son point de fusion est de 2-3°C et son point d’ébullition de 210°C. Il est miscible avec l’alcool et l’éther, mais insoluble dans le benzène et le chloroforme.
Il est souvent utilisé comme solvant car il se mélange à l’eau dans toutes les proportions et peut dissoudre des composés ioniques insolubles dans l’eau. En particulier, il dissout les sels alcalins de l’acide acétique, les chlorures de plomb, de cuivre et de fer, ainsi que les composés de poids moléculaire élevé tels que le glucose, la caséine, l’amidon et les tanins.
Structure du formamide
Le formamide est un amide dérivé de l’acide formique. Sa formule différentielle est HCONH2. Un autre composé, également représenté par RR’NCHO, est le N,N-diméthylformamide, dont la formule est (CH3)2NCHO. Son poids moléculaire est de 45,04 g/mol et sa densité de 1,133 g/cm3.
En biochimie, le formamide est capable de maintenir la vie sur Terre aujourd’hui. Il a donc été proposé comme solvant alternatif à l’eau. Le formamide résulte de l’hydrolyse du cyanure d’hydrogène, possède un grand moment dipolaire et des propriétés de solvatation similaires à celles de l’eau.
Autres informations sur le formamide
1. Synthèse du formamide
La réaction de l’acide formique avec l’ammoniac produit du formiate d’ammonium, qui peut être déshydraté en formamide. Dans l’industrie, on utilise l’aminolyse du formiate de méthyle ou du formiate d’éthyle avec l’ammoniac.
Le formamide peut également être produit par carbonylation de l’ammoniac. Il peut également être obtenu par ammonolyse du formiate de méthyle produit à partir de monoxyde de carbone et de méthanol.
2. Réactions du formamide
A 180°C, le formamide se décompose en monoxyde de carbone et en ammoniac. En présence d’un catalyseur acide solide, il se décompose en cyanure d’hydrogène et en eau.
Le formamide peut être converti en traces de guanine par chauffage en présence de lumière UV.