Qu’est-ce que la benzylamine ?
La benzylamine est un composé aminé aromatique, également connu sous le nom de phénylméthylamine.
Elle se compose d’un groupe amino (NH2) avec un H provenant de l’ammoniac (NH3) et d’un groupe benzyle (C6H5CH2), également avec un H provenant du toluène (C6H5CH3). Il s’agit d’un liquide incolore à jaune pâle, d’une grande volatilité et d’une forte odeur semblable à celle de l’ammoniac.
Elle est extrêmement soluble dans l’eau, l’éthanol ou l’acétone. Sa formule chimique est C6H5CH2NH2, son poids moléculaire 107,15 et son point de fusion/congélation 10°C. Le point d’ébullition ou de première distillation et la plage d’ébullition sont de 185 °C, le point d’éclair de 70 °C et le numéro d’enregistrement CAS de 100-46-9.
Utilisations de la benzylamine
La benzylamine est largement utilisée comme matériau première dans l’industrie pour les produits pharmaceutiques, les colorants et les surfactants. Par exemple, c’est une matière première pour la fabrication de composés tels que l’alcool benzylique et le cyanure de benzyle.
Dans les secteurs industriels, elle est largement utilisé dans la fabrication de pesticides, de colorants, de conservateurs, de plastiques, de parfums et de caoutchouc. C’est également un élément de construction important, utilisé comme point de départ pour l’introduction de groupes fonctionnels et de réactions de substitution dans la synthèse de divers produits pharmaceutiques et agrochimiques.
Propriétés de la benzylamine
La benzylamine est un liquide incolore et transparent dont le point d’ébullition est de 185-187°C et le point de fusion de -51°C. Sa densité est de 1,04 et sa pression de vapeur est de 0,15 kPa à 20°C. Elle est légèrement soluble dans l’eau et soluble dans les solvants organiques tels que l’éthanol, l’acétone et l’éther diéthylique.
Elle réagit avec les alcalis et, lorsqu’elle réagit avec l’hydroxyde de sodium, cela forme de la benzylamine de sodium et de l’eau. Elle réagit également avec les acides pour former des chlorhydrates et des sulfates tels que le chlorure d’hydrogène et l’acide sulfurique.
Structure de la benzylamine
La benzylamine est un composé organique dont la formule chimique est C6H5CH2NH2 et le poids moléculaire 107,15. Sa structure chimique est unique : un groupe phényle (C6H5) est attaché à un groupe amino (-NH2) par l’intermédiaire d’un groupe méthylène (CH2).
La benzylamine est classée comme une amine primaire car elle possède un groupe alkyle (méthyle) et un atome d’hydrogène attaché à l’atome d’azote. Les amines primaires sont des groupes fonctionnels importants dans de nombreuses réactions chimiques : elles peuvent subir diverses modifications, notamment des réactions d’oxydation, de réduction et de substitution.
Autres informations sur la benzylamine
Comment est produit la benzylamine
La benzylamine peut être synthétisée par la réaction du benzène avec l’ammoniac ou par la réaction du toluène avec l’ammoniac.
La méthode la plus courante est la réduction du chlorure de benzyle avec des métaux alcalins ou des métaux alcalino-terreux en présence d’ammoniac ou d’amines.
Le chlorure de benzyle est d’abord préparé en faisant réagir l’alcool benzylique avec de l’acide chlorhydrique. Le chlorure de benzyle synthétisé est ensuite mélangé à un métal alcalin ou alcalino-terreux tel que le sodium en présence d’une amine telle que l’ammoniac ou la méthylamine/éthylamine.
Le mélange est chauffé à une température d’environ 80-100 °C, ce qui provoque une réaction qui réduit le chlorure de benzyle en radicaux benzyle. Le radical benzyle résultant réagit avec l’ammoniaque ou l’amine pour synthétiser la benzylamine.
Le produit est ensuite extrait du mélange réactionnel à l’aide d’un solvant tel que l’éther ou le dichlorométhane. Cette méthode de synthèse est la plus efficace des méthodes de synthèse de la benzylamine et permet d’obtenir des produits d’une grande pureté.