Qu’est-ce que le benjoin ?
Le benjoin est un composé aromatique, une substance dérivée du nom anglais “benzoin”.
Utilisé dans les parfums, le benjoin se caractérise par une odeur douce et moelleuse proche de celle de la vanille. Il est extrait sous forme d’huile essentielle de la sève de l’arbre anthocarpus, qui appartient à la famille des Egonacées.
Il s’agit d’une substance relativement sûre et dont la toxicité n’est pas connue.
Utilisations du benjoin
Le benjoin est utilisé comme réactif analytique. L’utilisation du benjoin provoque une réaction de silicification avec le zinc. Cela permet de détecter de petites quantités d’ions zinc.
Il est également vendu sous forme d’huile essentielle sous le nom de benjoin. Celle-ci est extraite de la résine d’un grand arbre tropical. Elle a une odeur douce, semblable à celle de la vanille, et a un effet calmant.
De plus, il agit comme un antioxydant et améliore la durée de conservation de l’huile.
Propriétés du benjoin
À température ambiante, le benjoin se présente sous la forme d’un solide blanc. Il est insoluble dans l’eau, mais bien soluble dans l’eau chaude, les alcools chauds et l’acétone.
Toutefois, le benjoin peut être altéré par la lumière, c’est pourquoi il convient de prendre des mesures telles que l’ombrage de la lumière lors de son stockage.
Structure du benjoin
Dans la nomenclature IUPAC, le benjoin est représenté par la 2-hydroxy-1,2-diphényléthanone. La sous-structure (-C(=O)CH(OH)-) du benjoin est appelée structure acyloïne.
Autres informations sur le benjoin
1. Synthèse du benjoin
Le benjoin est obtenu à partir de deux molécules de benzaldéhyde par une réaction de condensation catalysée par un ion cyanure. Cette réaction de condensation est connue sous le nom de condensation du benjoin.
La condensation du benjoin a été rapportée par Friedrich Wöhler et Justus Freiherr von Liebig. Le mécanisme de réaction a été proposé par Arthur Lapworth.
2. Mécanisme de réaction de la condensation du benjoin
Tout d’abord, des ions cyanure sont ajoutés à l’aldéhyde pour former la cyanohydrine. Ensuite, le proton sur le carbone α du groupe cyanure de la cyanohydrine est retiré pour former un anion carbo. En d’autres termes, il s’agit d’un changement de polarité.
Le carbanion produit est ajouté de manière nucléophile à une autre molécule d’aldéhyde pour former un adduit. L’ion cyanure est désorbé de la cyanohydrine et le groupe carbonyle est régénéré pour former le benjoin.
3. Réaction du benjoin
L’oxydation du benjoin, par exemple avec de l’acide nitrique, produit le dicétone aromatique benzyle (EN : benzil). Le benzyle est synthétisé en laboratoire par condensation du benzaldéhyde en benjoin, qui est ensuite oxydé avec de l’acide nitrique ou du sulfate de cuivre(II).
4. Le benjoin comme agent aromatisant
Depuis l’Antiquité égyptienne, le benjoin est utilisé dans les cérémonies religieuses comme parfum. Aujourd’hui encore, il est utilisé comme parfum, diffusé dans la pièce ou mélangé à une huile de base pour les massages corporels.
Le benjoin se volatilise lentement, ce qui permet de l’utiliser dans les parfums pour obtenir une fragrance de longue durée.
5. Parfum au benjoin
Le benjoin est divisé en deux types, le benjoin de Sumatra et le benjoin de Siam. Ces deux types de benjoin diffèrent par leur origine et leur parfum.
Le benjoin de Sumatra peut être récolté sur des arbres originaires de Malaisie et d’Indonésie. Le benjoin de Sumatra est non seulement doux mais aussi épicé, comme la cannelle.
Le benjoin siamois, quant à lui, est un benjoin issu de l’arbre anthocarpus, qui provient du Viêt Nam et de la Thaïlande. Il est souvent utilisé dans les parfums et possède une forte odeur sucrée de vanille en raison de sa teneur élevée en vanilline.