Qu’est-ce que le trichlorobenzène ?
Le trichlorobenzène (TCB) est un composé organique dont la formule moléculaire est C6H3Cl3 et le poids moléculaire 181,45 g/mol.
Il s’agit d’un dérivé du benzène dans lequel trois des six hydrogènes liés au carbone de l’anneau benzénique (tri) ont été remplacés par du chlore (chloro). Il existe trois isomères, le 1,2,3-trichlorobenzène, le 1,2,4-trichlorobenzène et le 1,3,5-trichlorobenzène, qui diffèrent par la position de la substitution du chlore.
Utilisations du trichlorobenzène
Le trichlorobenzène est principalement utilisé comme matière première intermédiaire pour les teintures et les pigments, les produits pharmaceutiques et agrochimiques, et dans la fabrication de produits chimiques tels que les solvants, les lubrifiants et les plastiques.
Les composés halogénés aromatiques tels que le trichlorobenzène étaient autrefois produits en grandes quantités comme matières premières pour les pesticides chlorés, principalement le dichlorodiphényl trichloroéthane (DDT). Par la suite, l’utilisation de ces pesticides ayant été restreinte, la demande a également diminué. Cependant, ils sont aujourd’hui toujours utilisés dans des herbicides et d’autres pesticides.
Les composés organiques sont également très solubles dans les halogènes aromatiques, et le trichlorobenzène est largement utilisé comme solvant ininflammable.
Propriétés du trichlorobenzène
Les propriétés physiques varient comme suit en fonction de l’isomère.
Le 1,2,3-trichlorobenzène est un solide blanc à légèrement brun (point de fusion : 51-55°C, point d’ébullition : environ 220°C), le 1,2,4-trichlorobenzène est un liquide incolore (point de fusion : 17°C, point d’ébullition : 213°C) et le 1,3,5-trichlorobenzène est un solide blanc (point de fusion : 63°C, point d’ébullition : 208°C).
Solubilité du trichlorobenzène :
Le trichlorobenzène est insoluble dans l’eau, légèrement soluble dans les alcools et facilement soluble dans le benzène, l’éther et l’acétone.
Le chauffage du trichlorobenzène à haute température produirait des dioxines, c’est pourquoi il convient d’être prudent lors de sa manipulation.
Autres informations sur le trichlorobenzène
1. Méthodes de production du trichlorobenzène
Généralement obtenu comme sous-produit de la chloration du benzène. Lorsque le benzène est chloré, on obtient du chlorobenzène avec une substitution de chlore, du dichlorobenzène avec deux substitutions et du trichlorobenzène avec trois substitutions. De plus, des chlorures tétra- et d’ordre supérieur se forment également, et peuvent être séparés pour obtenir du trichlorobenzène.
Les méthodes de production de 1,2,4-trichlorobenzène à haut rendement comprennent l’isomérisation de l’o-dichlorobenzène (ortho-dichlorobenzène) et du p-dichlorobenzène (para-dichlorobenzène) pour obtenir un mélange de m-chlorobenzène (méta-dichlorobenzène) à plus de 50 %, suivie d’une chloration. La méthode de chloration est connue.
2. Manipulation et stockage du trichlorobenzène
Le 1,2,3-Trichlorobenzène est une substance chimique nouvellement désignée. Il présente un risque d’irritation des yeux, de lésions du système digestif et d’irritation des voies respiratoires. Il se décompose également lorsqu’il est brûlé, produisant des fumées toxiques et corrosives telles que le chlorure d’hydrogène. Les conteneurs doivent être scellés et stockés dans un endroit frais, sec et bien ventilé et manipulés avec précaution, en portant des vêtements de protection appropriés, des lunettes de sécurité et une protection respiratoire.
Le 1,2,4-Trichlorobenzène est classé comme un liquide non soluble dans l’eau de classe 4, pétrole n° 3, tel que défini dans la loi sur les services d’incendie. Peut provoquer une légère irritation de la peau, une irritation des voies respiratoires, une somnolence ou des vertiges.
De plus, la décomposition par chauffage et combustion produit du monoxyde de carbone, du dioxyde de carbone, du chlorure d’hydrogène, du chlore, etc. Tenir à l’écart des flammes et des surfaces chaudes, garder le récipient fermé et verrouillé dans un endroit frais et bien ventilé. Le produit réagit aussi violemment avec les agents oxydants et les acides, il est donc important de le tenir à l’écart de ces derniers. Lors de la manipulation, porter une protection respiratoire appropriée, des gants de protection, des vêtements de protection, une protection faciale, etc. et faire preuve de prudence.