Qu’est-ce que le trinitrobenzène ?
Le trinitrobenzène est un composé formé par l’action d’un mélange d’acides nitrique et sulfurique sur le benzène dans des conditions très fortes.
Il est souvent abrégé en “TNB”. Il se présente normalement sous la forme d’un cristal blanc et peut provoquer de violentes explosions lorsqu’il est soumis à un choc ou à la chaleur.
Utilisations du trinitrobenzène
Le trinitrobenzène est principalement utilisé comme explosif et comme poudre à canon. En effet, il peut provoquer une explosion lorsqu’il est chauffé rapidement.
Le trinitrotoluène est également employé pour des utilisations similaires. Le trinitrobenzène se caractérise par le fait qu’il est moins insensible et plus explosif que le trinitrotoluène.
Toutefois, en raison de ses coûts de production plus élevés, le trinitrotoluène est plus largement et plus couramment utilisé.
Propriétés du trinitrobenzène
Le trinitrobenzène est une substance hautement réactive et explosive. Il est d’ailleurs parfois utilisé comme explosif. Ces propriétés du trinitrobenzène sont dues aux groupes nitro.
Le trinitrotoluène (TNT), un autre explosif bien connu, possède également trois groupes nitro et sa structure est très similaire à celle du trinitrobenzène.
1. Groupe nitro
Les groupes nitro sont des groupes fonctionnels très réactifs qui attirent fortement les électrons. De nombreux composés nitrés contenant un grand nombre de groupes nitrés sont explosifs.
Les composés nitrés sont explosifs en raison de l’instabilité de la liaison azote-oxygène dans le groupe nitré. La liaison azote-oxygène est fragile et génère beaucoup de chaleur lors de sa décomposition.
Lorsque de nombreux groupes nitro sont présents, une fois qu’une réaction commence, elle se déroule en chaîne et rapidement, ce qui donne lieu à des phénomènes explosifs.
2. Oxydes d’azote
La décomposition de la liaison azote-oxygène génère de la chaleur car la liaison azote-oxygène est une réaction endothermique qui absorbe la chaleur de son environnement. À température ambiante, l’azote et l’oxygène ne réagissent pas. Cependant, dans les environnements chauds, ils absorbent la chaleur ambiante et se combinent pour former des oxydes d’azote (NOx).
C’est le cas, par exemple, lorsque l’essence brûle dans un moteur de voiture, où des oxydes d’azote sont produits. Les oxydes d’azote sont à l’origine de la pollution de l’air et des pluies acides, c’est pourquoi ils sont reconvertis en azote par un catalyseur avant d’être évacués.
Le groupe nitro est chargé d’une grande énergie lorsque l’azote et l’oxygène se combinent, de sorte que lorsque cette énergie est libérée d’un seul coup, une explosion se produit.
3. Anneau benzénique
Le trinitrobenzène, qui contient trois groupes nitro très réactifs, existe grâce à la stabilité du noyau benzénique. Le noyau benzénique est une structure très stable dans la structure moléculaire des composés organiques. En fait, l’anneau benzénique lui-même change rarement et se transforme en une autre structure.
Normalement, les doubles liaisons de carbone sont fragiles et sujettes aux liaisons d’addition, où une liaison s’ouvre pour rejoindre un autre groupe atomique, mais le cycle benzénique possède des propriétés particulières qui rendent ces liaisons d’addition moins susceptibles de se produire.
En fait, la liaison représentée à l’intérieur de la double liaison du cycle benzénique dans le diagramme ci-dessus n’est pas seulement une liaison entre deux atomes de carbone, mais une liaison globale. L’ensemble de l’anneau benzénique est relié par un partage d’électrons. C’est ce qui rend l’anneau benzénique difficile à briser.
Structure du trinitrobenzène
Le trinitrobenzène a la structure d’un anneau benzénique auquel sont ajoutés trois groupes nitro (NO2).
Chaque groupe nitro est attaché à un atome de carbone de l’anneau benzénique, un à la fois. C’est ce qu’on appelle une méta-liaison.
Autres informations sur le trinitrobenzène
1. Réaction de substitution du noyau benzénique
Les réactions de substitution, dans lesquelles l’hydrogène lié au carbone de l’anneau benzénique est remplacé par un autre groupe fonctionnel, sont relativement faciles à réaliser, ce qui produit des composés tels que le trinitrobenzène avec de nombreux groupes fonctionnels attachés à l’anneau benzénique.
2. Comment est produit le trinitrobenzène
La synthèse industrielle du trinitrobenzène est réalisée par décarboxylation de l’acide 2,4,6-trinitrobenzoïque ; le 1,3,5-trinitrotoluène est oxydé en acide 1,3,5-trinitrobenzoïque, qui est ensuite décarboxylé pour former le 1,3,5-trinitrobenzène.
3. Informations de sécurité sur le trinitrobenzène
Le trinitrobenzène doit être manipulé avec précaution. Au Japon, il est classé comme un produit chimique autoréactif, comme composé nitré de catégorie 5 et comme substance dangereuse et explosive.