Qu’est-ce que l’aminophénol ?
Les aminophénols sont des composés organiques dans lesquels l’un des atomes d’hydrogène du noyau benzénique du phénol est remplacé par un groupe aminé.
En fonction de la position du groupe amino, il existe trois isomères : l’o-aminophénol (orthoaminophénol), le m-aminophénol (métaaminophénol) et le p-aminophénol (paraaminophénol), blanche ou jaune pâle” (ortho), “blanche” (méta) et “incolore, en forme de plaque” (para). En particulier, la forme para s’oxyderait progressivement à l’air et prendrait une couleur brune.
Le poids moléculaire et la densité des aminophénols sont respectivement de 109,13, 1,328 g/cm3 pour la forme ortho, 1,276 g/cm3 pour la forme méta et 1,13 g/cm3 pour la forme para. Les trois substances sont solubles dans des solvants polaires tels que l’éthanol. La solubilité dans l’eau varie entre ortho : 2,0 x 103 mg/L (20°C), méta : 26 g/L (20°C) et para : 16 g/L (20°C).
Utilisations des aminophénols
Les trois types d’aminophénols sont utilisés comme éléments constitutifs importants en chimie organique de synthèse. Ils constituent notamment des matières premières pour les produits pharmaceutiques et les colorants.
Parmi les exemples de synthèse spécifique, l’on peut citer la synthèse de l’acétaminophène par la réaction du p-aminophénol avec l’anhydride acétique et la synthèse d’hétérocycles à partir de l’o-aminophénol. Le 3-(diéthylamino) phénol, synthétisé à partir du m-aminophénols, est également un intermédiaire important dans la synthèse de colorants fluorescents.
L’o-aminophénol agit comme un agent réducteur et donc comme révélateur photographique (noms de produits Atomal, Ortol, etc.). Le m-aminophénol sert aussi de colorant, colorant thermosensible, pesticide et matière première pour les fibres aramides. Le p-aminophénol est utilisé comme antioxydant pour le caoutchouc, dans les colorants oxydatifs pour la fourrure et comme intermédiaire dans la synthèse de colorants fluorescents. Comme l’o-aminophénols, il est également utilisé dans les révélateurs photographiques.
Principe des aminophénols
Les principes des aminophénols sont expliqués en termes de méthodes de production et de propriétés.
1. Comment est produit l’aminophénol
La nitration du phénol produit un mélange d’o-nitrophénol et de p-nitrophénol, qui peut être réduit pour donner de l’o-aminophénol et du p-aminophénol. Ce phénomène est dû à l’orientation ortho-para des groupes hydroxy du phénol. La réduction des nitrophénols peut être effectuée à l’aide d’agents réducteurs appropriés (par exemple NaBH4) ou de réactions d’hydrogénation à l’aide d’hydrogène et d’un catalyseur (par exemple Raney Ni).
En raison de cette orientation ortho-para, la synthèse de la forme méta nécessite une voie de synthèse complètement différente. L’aminophénol peut être synthétisé par la fusion de l’acide 3-aminobenzènesulfonique et de l’hydroxyde de sodium à 245°C pendant 6 heures, ou par la réaction de substitution du résorcinol et de l’hydroxyde d’ammonium. La réaction de substitution est utilisée.
2. Propriétés et réactions chimiques des aminophénols
Les aminophénols ont la propriété de former des liaisons hydrogène intra- et intermoléculaires entre les groupes amino et hydroxyle adjacents.
Les groupes amino peuvent être diazotés et couplés à d’autres espèces de colorants aromatiques ou résonants pour la synthèse de composés colorants. Les composés diazotés des aminophénols sont particulièrement utiles comme ligands tridentés pour former des complexes métalliques.
Types d’aminophénols
Les aminophénols sont vendus comme produits réactifs pour la recherche et le développement, ainsi que comme colorants d’oxydation pour les secteurs industriels. Les isomères ortho, méta et para sont généralement des produits distincts plutôt que des mélanges.
En tant que produits réactifs, ils sont vendus en petites unités telles que 25 g , 500 g, tandis que les produits en tant que colorants oxydants sont vendus en plus grandes quantités telles que 15 kg , 20 kg.