Qu’est-ce que l’aminopyrine ?
L’aminopyrine est un dérivé de la pyrazolone, sous forme de cristaux incolores ou blancs.
L’aminopyrine est également connue sous le nom d’aminophénazone. L’aminopyrine marquée au 13C est utilisée comme test respiratoire dans les tests de la fonction hépatique en tant que test non sanguin pour l’activité métabolique du cytochrome P450.
Utilisations de l’aminopyrine
L’aminopyrine a été commercialisée et largement utilisée comme analgésique antipyrétique par la société allemande Hoechst. L’aminopyrine agit principalement parce qu’elle peut inhiber la synthèse des prostaglandines, qui sont des substances bioactives à l’origine de la fièvre et de la douleur. Elle possède également des propriétés analgésiques grâce à son action sur l’hypothalamus.
Cependant, des effets secondaires importants ont été rapportés avec l’aminopyrine, tels que l’agranulocytose. De plus, il a été suggéré qu’elle était cancérigène et n’est donc plus utilisée comme analgésique antipyrétique.
Propriétés de l’aminopyrine
L’aminopyrine est bien soluble dans le chloroforme et l’éthanol et soluble dans l’éther et l’eau. Son point de fusion est de 107-109°C. Elle a un goût légèrement amer, mais pas d’odeur.
Elle change à la lumière. Elle a des propriétés réductrices et, en présence d’agents oxydants, prend une couleur bleue à violette. Elle possède également un squelette de pyrazolone. Sa formule chimique est C13H17N3O. Son poids moléculaire est de 231,29358.
Autres informations sur l’aminopyrine
1. Synthèse de l’aminopyrine
L’histoire de la synthèse de l’aminopyrine a commencé en 1884 lorsque Ludwig Knorr a synthétisé la 4-aminoantipyrine à partir de l’antipyrine, de l’acide chlorhydrique et du nitrite de sodium.
Par la suite, Wilhelm Filehne a créé l’aminopyrine à partir de la 4-aminoantipyrine entre 1896 et 1897.
2. Comparaison de l’efficacité de l’aminopyrine
Comme l’antipyrine, l’aminopyrine a un effet antipyrétique. Sa puissance est environ trois fois supérieure à celle de l’antipyrine.
Son effet analgésique est plus important que celui de l’antipyrine et de l’isopropylantipyrine.
3. Effets secondaires de l’aminopyrine
En 1922, une maladie du col de l’utérus s’est développée et la cause a été rapportée comme étant l’agranulocytose. La perte de cellules sanguines causée par l’aminopyrine a été reconnue comme un facteur de causalité, et son utilisation était alors répandue et courante. L’incidence de l’agranulocytose est très rare dans la population japonaise. Cependant, lorsqu’elle survient, le taux de mortalité est de 20 à 50 %.
L’aminopyrine provoque une réaction de nitrosation dans le tractus gastro-intestinal. En 1977, son utilisation par voie orale a également été interdite au Japon et elle a été retirée de la pharmacopée japonaise en 1979. Aujourd’hui, la forme injectable n’est utilisée que dans certains médicaments vétérinaires.
4. Pharmacocinétique de l’aminopyrine
Par conjugaison avec l’acide glucuronique, l’aminopyrine se lie à l’urée dans l’organisme et se transforme en acide rubazonique ou en d’autres composés, qui sont excrétés dans l’urine. L’urine est de couleur rouge.
5. Composés apparentés de l’aminopyrine
L’aminopyrine est un dérivé de la pyrazolone. Les pyrazolones sont des lactames à anneaux à cinq membres qui possèdent un groupe carbonyle et sont classés parmi les composés hétérocycliques. La structure consiste en un groupe hydrogène de la pyrazoline (UK : pyrazoline) converti en un groupe carbonyle ; la 3-pyrazolone et la 5-pyrazolone existent.
L’antipyrine et l’isopropylantipyrine sont également des dérivés de la pyrazolone.