¿Qué es el D-Limoneno?
El D-limoneno es un monoterpeno monocíclico y un componente líquido del aceite esencial a temperatura ambiente, abundante en las cáscaras de los cítricos.
Es un compuesto ópticamente activo y tanto la forma d- como la l- se dan de forma natural. También es famoso por su fragancia a limón, que se deriva de la forma d. La forma racémica (una mezcla equimolar del cuerpo dl) se denomina específicamente dipenteno. En cuanto a la distribución de estos isómeros ópticos, el d-limoneno se encuentra en el aceite de cáscara de naranja, el aceite de limón y el aceite de bergamota, el l-limoneno en el aceite de aguja de pino y el aceite de arándano rojo, y el dipenteno en el aceite de alcanfor y el aceite de trementina.
Propiedades Físico-químicas del D-Limoneno
El D-limoneno es un terpeno cíclico que se encuentra en los aceites esenciales de los cítricos, especialmente en la cáscara. Tiene un olor cítrico característico.
El D-limoneno se utiliza como disolvente en detergentes y desengrasantes debido a su capacidad para disolver grasas y aceites.
1. Nombre
Nombre: D-limoneno
Nombre IUPAC: 1-metil-4-(1-metiletilenil)-ciclohexeno
2. Fórmula Molecular
C10H16
3. Peso Molecular
136.23
4. Punto de Fusión
-74.35℃
5. Solubilidad en Disolventes
Insoluble en agua, soluble en alcoholes
Usos del D-Limoneno
El D-limoneno se utiliza a menudo en alimentos y aromatizantes debido a su singular aroma fresco. Debido a sus propiedades únicas, también se utiliza en diversas aplicaciones industriales.
Usos como Agente Aromatizante
- En entornos como agente aromatizante en bebidas, alimentos y sales de baño.
- Como aromatizante alimentario, se utiliza en cítricos y diversos sabores frutales.
- Como aromatizante general, se utiliza en jabones, detergentes, cosméticos y ambientadores.
- Se utiliza en jabones de tocador y detergentes de cocina debido a su alta seguridad y excelente detergencia de sustancias aceitosas.
Uso como Materia Prima Química Sintética
El D-limoneno es un compuesto muy utilizado como materia prima química.
Como disuelve bien las sustancias aceitosas, tiene muchas aplicaciones, sobre todo como disolvente industrial, y se utiliza en una amplia gama de campos, como disolventes de pinturas y tintas de imprenta.
Similitud Estructural con el Estireno y Uso como Agente de Recuperación de la Espuma de Poliestireno
El D-limoneno tiene una estructura similar al estireno, el componente básico de la espuma de estireno.
Por lo tanto, como era de esperar por la regla empírica de la química de que “lo similar se disuelve con lo similar” (es decir, compuestos similares se disuelven bien juntos), el D-limoneno disuelve la espuma de estireno. Esta característica ha llevado al uso del D-limoneno como agente de recuperación de la espuma de poliestireno.
Estructura del D-Limoneno
El D-limoneno es un monoterpeno cíclico con la fórmula molecular C10H16.
La molécula es quiral y tiene dos enantiómeros que son imágenes especulares entre sí. Ambos enantiómeros se encuentran en la naturaleza, pero sólo el D-limoneno tiene el fuerte olor a cítricos que lo caracteriza. La forma racémica también se conoce como dipenteno.
El D-limoneno se encuentra principalmente en las cáscaras de los cítricos, mientras que el L-Limoneno se encuentra en el almez y otros cítricos. La forma racémica, letter pen shop, abunda en el aceite de trementina.
El D-limoneno tiene dos dobles enlaces C=C no conjugados, lo que lo hace algo inestable y fácilmente oxidable.
Más Información sobre el D-Limoneno
Producción del D-Limoneno
El D-limoneno es una sustancia natural que se extrae de la piel de los cítricos y se encuentra en naranjas, limones y limas. Industrialmente, se produce por extracción, destilación al vapor o síntesis química.
①Extracción
Este método consiste en exprimir mecánicamente la piel de los cítricos para eliminar los compuestos alifáticos del líquido resultante y obtener el aceite esencial por destilación. Además de D-limoneno, el aceite esencial resultante contiene ácidos carboxílicos, aldehídos y cetonas.
②Destilación al Vapor
Este método es similar al ①, pero consiste en destilar las cáscaras de los cítricos con vapor y enfriar el vapor resultante para separar el aceite.
③Síntesis Química
Se utiliza la deshidratación a partir del ácido etanoico, la hidrohalogenación a partir del isopreno y la hidrólisis a partir del β-pineno.