Was ist Butylscopolamin?
Butylscopolamin ist ein Derivat des Alkaloids Scopolamin, eine Chemikalie, bei der eine Butylgruppe an das Stickstoffatom von Scopolamin gebunden ist.
Es wird auch Hyoscin-N-Butylbromid genannt. Butylscopolamin hat parasympathomimetische und krampflösende Eigenschaften und wird vor allem als Muskelrelaxans und krampflösendes Mittel verwendet. Indem es den Tonus der glatten Muskulatur entspannt, lindert es Krämpfe im Verdauungssystem und lindert Symptome wie Verdauungsstörungen, Magenschmerzen und abnorme Darmmotilität.
Es wird als Atropinersatz eingestuft, eine Klasse von parasympathomimetischen Anticholinergika, die so synthetisiert werden, dass sie eine ähnliche Wirkung wie Atropin haben. Es wurden Nebenwirkungen wie Mundtrockenheit, erhöhter Augeninnendruck und Dysurie sowie verschiedene Gegenanzeigen wie hämorrhagische Kolitis und Prostatahypertrophie gemeldet, die eine vorsichtige Anwendung erfordern.
Anwendungen von Butylscopolamin
Butylscopolamin wird hauptsächlich zur Behandlung von Bauchschmerzen und Magenkrämpfen eingesetzt. Starke Unterleibsschmerzen werden durch Krämpfe im Magen-Darm-Trakt, z. B. im Magen und im Darm, oder durch Krämpfe in der Gebärmuttermuskulatur verursacht. Butylscopolamin kann diese Muskelkrämpfe durch Hemmung des parasympathischen Nervensystems beruhigen.
Die wichtigsten Nebenwirkungen sind Störungen der Augenlinsenregulation, Mundtrockenheit, Verstopfung und Kopfschmerzen. In sehr seltenen Fällen können auch schwere Nebenwirkungen wie ein anaphylaktischer Schock auftreten. Butylscopolamin ist kontraindiziert bei Patienten mit Glaukom, Patienten mit bakterieller Diarrhöe und Patienten mit Herzerkrankungen.
Funktionsweise von Butylscopolamin
Butylscopolamin ist ein weißes bis fast weißes kristallines Pulver, farblos und mit einem schwachen charakteristischen Geruch. Es hat ein Molekulargewicht von 440,4 und ist schwach wasserlöslich sowie löslich in Alkohol und Chloroform.
Butylscopolamin wirkt als Anticholinergikum, indem es die Acetylcholinrezeptoren (hauptsächlich Muscarinrezeptoren) kompetitiv hemmt. Dadurch werden Spasmen und Spannungen im Verdauungstrakt verringert und Symptome wie Verdauungsstörungen, Magenschmerzen und abnorme Darmmotilität gelindert. Butylscopolamin ist ebenfalls ein Derivat von Scopolamin und wirkt in erster Linie auf das periphere Nervensystem, da sein Weg zum zentralen Nervensystem eingeschränkt ist. Dies kann die durch das zentrale Nervensystem verursachten Nebenwirkungen verringern.
Die Resorption von verabreichtem Butylscopolamin erfolgt rasch und die Wirkung tritt relativ schnell ein. Der Stoffwechsel findet hauptsächlich in der Leber statt und wird mit dem Urin über die Nieren ausgeschieden.
Struktur von Butylscopolamin
Butylscopolamin ist ein Derivat von Scopolamin, einem pflanzlichen Alkaloid, das als Tropanalkaloid bezeichnet wird. Sein Molekül besteht aus einem zyklischen Tropan-Gerüst mit funktionellen Estergruppen. Es trägt zur Aktivität von bei.
Butylscopolamin hat eine Butylgruppe, die an die Scopolaminstruktur gebunden ist. Diese funktionelle Gruppe schränkt den Zugang von Butylscopolamin zum zentralen Nervensystem stärker ein als Scopolamin. Es wirkt daher in erster Linie auf das periphere Nervensystem und reduziert die vom zentralen Nervensystem verursachten Nebenwirkungen.
Butylscopolamin liegt im Allgemeinen in Form von quaternären Ammoniumsalzen vor. Aufgrund dieser Struktur ist Butylscopolamin weniger fettlöslich, was seine Wasserlöslichkeit erhöht und seine Übertragung ins Gehirn begrenzt.
Weitere Informationen zu Butylscopolamin
Herstellung von Butylscopolamin
Butylscopolamin wird aus Scopolamin synthetisiert.
1. Scopolamin-Extraktion
Scopolamin wird aus Auberginenpflanzen wie Schmetterlingsblütler, Stechapfel und Alraune extrahiert. Die Alkaloide werden aus den Blättern und Wurzeln dieser Pflanzen extrahiert, und das Scopolamin wird gereinigt.
Es sind mehrere Methoden der chemischen Synthese von Scopolamin bekannt, aber die Extraktion aus Pflanzen ist aufgrund der mehrstufigen Reaktionen und der fortschrittlichen Technologie, die dafür erforderlich ist, in industriellem Maßstab üblicher.
2. N-Alkylierung von Scopolamin
Butylgruppen werden in die Stickstoffatome von Scopolamin eingeführt. Dieser Prozess wird durch Reaktion von Scopolamin mit Butylhalogeniden wie Brombutan durchgeführt.