Was ist Protoporphyrin IX?
Protoporphyrin IX ist der Gattungsname für Porphyrine, die zu den organischen Verbindungen zählen und aus einem Porphyrinring bestehen, an den vier Methyl-, zwei Vinyl- und zwei Propionsäuregruppen gebunden sind.
Die chemische Formel wird als C34H34N4O4 angegeben. Wenn nicht anders angegeben, handelt es sich um Protoporphyrin IX, CAS-Nummer 553-12-8.
Es gehört zur Porphyrinfamilie der Tetrapyrrole. Protoporphyrine verbinden sich mit Eisen, Mangan, Zink und Magnesium zu Metalloprotoporphyrinen. Der zweiwertige Eisenkomplex der Protoporphyrine ist das Pigment des Hämoglobins.
Anwendungen von Protoporphyrin IX
Protoporphyrin IX ist eine Substanz, die in Arzneimitteln als Protoporphyrin-Dinatrium verwendet wird. Zu den Indikationen gehören die Verbesserung der Leberfunktion bei chronischen Lebererkrankungen und die Behandlung von Zirrhose, chronischer Hepatitis und Leberfunktionsstörungen. Protoporphyrine sind auch Vorstufen von Häm und Chlorophyll im Körper.
In Prüf- und Forschungsanwendungen werden sie als Standards für Protoporphyrin-Assays, für die Fluoreszenzspektralanalyse und für die Verarbeitung von Zellen in Zellkulturen zur Untersuchung der hämvermittelten Ferroportin-1-Transkription verwendet. Protoporphyrin IX ist auch dafür bekannt, dass es die lösliche Guanylatcyclase aktiviert.
Funktionsweise von Protoporphyrin IX
Protoporphyrin IX wird durch die Summenformel C34H34N4O4 dargestellt und hat ein Molekulargewicht von 562,66. Es hat eine Dichte von 1,27 g/ml und ist bei Raumtemperatur ein dunkelviolettes Pulver.
Als pharmazeutisches Produkt wird es als Protoporphyrin-Dinatrium verwendet. Dieses Natriumsalz ist bei Raumtemperatur ein rötlich-purpurnes bis schwarz-purpurnes Pulver mit einem Schmelzpunkt über 300 °C. Es ist geruchlos und hat einen schwach salzigen Geschmack. Es ist löslich in Wasser und Ethanol und praktisch unlöslich in Diethylether und Chloroform.
Arten von Protoporphyrin IX
Protoporphyrin IX wird hauptsächlich als Reagenzprodukt für Forschung und Entwicklung verkauft. Es ist in Mengen von 5 mg, 25 mg, 1 g usw. erhältlich, die relativ kleine Labormengen darstellen.
Neben dem normalen Protoporphyrin ist auch 2H6-Protoporphyrin IX als stabiler Isotopenstandard erhältlich. Es werden auch zahlreiche Derivate angeboten, darunter Zink-Protoporphyrin, Protoporphyrin IX-Dimethylester, Hemin, etc.
Weitere Informationen zu Protoporphyrin IX
Biosynthese von Protoporphyrin IX
Protoporphyrine werden in vivo in mehreren enzymatischen Reaktionen aus δ-Aminolävulinsäure als Ausgangsstoff synthetisiert. Die spezifischen enzymatischen Reaktionen sind wie folgt:
1. Bildung von Porphobilinogen mit einer Pyrrolringstruktur
Dehydratisierung-Kondensation von zwei Molekülen δ-Aminolävulinsäure durch Aminolävulinsäure-Dehydratase.
2. Bildung von Hydroxymethylbilan
Vier Porphobilinogenmoleküle werden durch Porphobilinogendeaminase verbunden, um Ammoniak zu dehydratisieren, wodurch eine Struktur mit vier linear verknüpften Pyrrolen entsteht.
3. Synthese von Uroporphyrinogen III
Hydroxymethylbilan wird durch die Uroporphyrinogen-III-Synthase kondensiert, um eine Ringstruktur zu bilden.
4. Synthese von Coproporphyrinogen III
Vier Acetatgruppen werden von der Uroporphyrinogen-Decarboxylase zu Methylgruppen decarboxyliert.
5. Synthese von Protoporphyrinogen IX
Zwei Propionatgruppen werden durch Coproporphyrinogenoxidase zu Vinylgruppen oxidiert.
6. Synthese von Protoporphyrin IX.
Oxidation durch Protoporphyrinogen-Oxidase.