Was ist Fluorbenzol?
Fluorbenzol ist eine organische Verbindung mit der Summenformel C6H5F, in deren Struktur ein Wasserstoffatom des Benzols durch ein Fluoratom ersetzt wurde.
Seine CAS-Registrierungsnummer lautet 462-06-6. Es hat ein Molekulargewicht von 96,1, einen Schmelzpunkt von -44 °C und einen Siedepunkt von 85 °C. Bei Raumtemperatur ist es eine farblose oder leicht gelblich-braune klare Flüssigkeit. Es zeichnet sich durch einen eigentümlichen Geruch aus. Die Dichte beträgt 1,025 g/ml. Es ist mischbar mit Ether, gut löslich in Ethanol und Aceton, aber praktisch unlöslich in Wasser.
Anwendungen von Fluorbenzol
Fluorbenzol ist ein nützlicher Rohstoff für organische Fluorverbindungen. Es wird als synthetischer Rohstoff und Extraktionsmittel für organische Verbindungen wie Pestizide und Pharmazeutika verwendet.
Aufgrund der Stärke seiner Kohlenstoff-Fluor-Bindungen gilt es außerdem als relativ inerte Verbindung und wird häufig als organisches Lösungsmittel verwendet. Es zeichnet sich durch einen Schmelzpunkt aus, der deutlich unter dem von Benzol (5,5 °C) liegt, aber fast den gleichen Siedepunkt hat. Dies ist jedoch zu beachten, da es durch Koordinierung mit Metallkomplexen kristallisieren kann.
Funktionsweise von Fluorbenzol
1. Synthese von Fluorbenzol
Fluorbenzol kann im Labormaßstab durch thermische Zersetzung von Benzoldiazoniumtetrafluorborat synthetisiert werden. Beim Erhitzen von festem Benzoldiazoniumtetrafluorborat entstehen zwei flüchtige Stoffe, Bortrifluorid und Fluorbenzol, die aufgrund ihrer unterschiedlichen Siedepunkte getrennt werden können.
Eine alternative Synthesemethode besteht darin, Benzoldiazoniumchlorid in ein Piperidinsalz zu überführen, das dann mit Flusssäure behandelt wird. Auf diese Weise wurde 1886 erstmals über die Synthese von Fluorbenzol berichtet.
2. Chemische Eigenschaften von Fluorbenzol
Fluorbenzol reagiert aufgrund der elektronenabgebenden Eigenschaft des Fluoratoms leicht mit Elektrophilen in para-Position. Daher erfolgt die Umwandlung in 1-Brom-4-Fluorbenzol in relativ hohen Ausbeuten. Die C-F-Bindung ist aufgrund ihrer hohen Bindungsenergie auch eine relativ stabile Bindung.
Da es sich um eine relativ stabile Verbindung handelt, wird es als Lösungsmittel verwendet, kann aber auch an Metallkomplexe koordiniert werden, wodurch diese kristallisieren.
Unter normalen Lagerungsbedingungen gilt es als stabil, sollte aber vor hohen Temperaturen, direktem Sonnenlicht und Flammen geschützt werden. Es reagiert auch mit starken Oxidationsmitteln und sollte daher nicht gemischt gelagert werden.
Arten von Fluorbenzol
Fluorbenzol wird hauptsächlich als F&E-Reagenzien und Produkte der chemischen Industrie verkauft.
In F&E-Reagenzien ist es in verschiedenen Mengen erhältlich, z. B. in 5 g, 25 g, 100 g und 500 g. Diese Reagenzprodukte können bei Raumtemperatur gehandhabt werden. Die Hauptverwendung ist die Verwendung als Rohstoff für die organische Synthese. Ebenfalls als Reagenzprodukt erhältlich ist Fluorbenzol-d5, bei dem das Wasserstoffatom durch ein Deuteriumatom ersetzt ist. Diese Substanz wird hauptsächlich als Lösungsmittel für NMR-Messungen verwendet.
Als Produkt für die chemische Industrie wird es auch im Gramm- und Tonnenmaßstab angeboten. In großen Mengen wird es häufig in Fässern oder Tanks gehandhabt und aufgrund seines großen Umfangs gewöhnlich an einem kühlen, dunklen Ort gelagert.
Weitere Informationen zu Fluorbenzol
Sicherheitsinformationen und Rechtsvorschriften für Fluorbenzol
Fluorbenzol ist eine leicht entzündliche Flüssigkeit mit einem niedrigen Flammpunkt von -8 °C. Aus diesem Grund ist es als Gefahrstoff eingestuft.
Was die Gefahren für den menschlichen Körper betrifft, so wurden schwere Augenschäden- und Keimzellmutagenitätstests durchgeführt, und es besteht die Gefahr von Erbkrankheiten. Aus diesem Grund ist es als chemischen Stoff mit anerkannter Mutagenität und als gefährlichen und brennbaren Stoff eingestuft.
Er wird in mehreren Verordnungen als entzündbare Flüssigkeit bezeichnet. Es muss ordnungsgemäß und unter Einhaltung der gesetzlichen Bestimmungen verwendet werden.