Was ist Phenylalanin?
Phenylalanin ist eine essentielle Aminosäure.
Es heißt so, weil ein Wasserstoffatom in der Seitenkette von Alanin durch eine Phenylgruppe ersetzt ist. Es wird als Phe oder F abgekürzt. Es gibt optische Isomere, wobei die Biosynthese von L-Phenylalanin im L-Körper erfolgt.
Phenylalanin ist in einer Vielzahl von Lebensmitteln enthalten, darunter Fleisch, Meeresfrüchte, Eier und Milchprodukte. Das Risiko, zu viel Phenylalanin zu konsumieren, gilt als gering. Ein übermäßiger Verzehr kann das Risiko von Bluthochdruck und Herzerkrankungen erhöhen.
Es gibt eine Krankheit namens Phenylketonurie, bei der das Enzym, das Phenylalanin verstoffwechselt, nicht ausreichend ausgeschieden wird. Menschen mit dieser Krankheit sollten beim Verzehr von Phenylalanin vorsichtig sein, da es sich im Übermaß im Körper anreichern kann.
Anwendungen von Phenylalanin
Phenylalanin wird als Ausgangsstoff für den künstlichen Süßstoff Aspartam verwendet. Aspartam wird aus Phenylalanin und Asparaginsäure synthetisiert. Es wird in Form von Granulat oder Sirup verwendet oder Erfrischungsgetränken, Süßwaren und Arzneimitteln zugesetzt.
Es wird vom Körper auch als Ausgangsstoff für Neurotransmitter wie Dopamin und Noradrenalin verwendet. Diese Stoffe haben eine stimmungsaufhellende und blutdrucksteigernde Wirkung. Daher wird ihnen eine positive Wirkung auf Depressionen zugeschrieben.
In der Kosmetik werden sie in Haar- und Hautpflegemitteln verwendet. Konditionierungsmittel sind Rohstoffe, die zum Schutz von Haut und Haar verwendet werden, indem sie die Verdunstung von Feuchtigkeit aus der Haut verhindern und die Feuchtigkeit speichern. Sie haben eine ähnliche Bedeutung wie Fühlmittel, da ihr Hauptzweck die Verbesserung des Hautgefühls ist.
Eigenschaften von Phenylalanin
Phenylalanin ist ein weißer Kristall, der in geringen Mengen Wasser löslich, in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol jedoch unlöslich ist. Es zersetzt sich und schmilzt bei etwa 283 °C. Der pH-Wert einer 1:100-Lösung liegt zwischen 5,4 und 6,0, was auf einen sauren Charakter hinweist.
Phenylalanin ist die Quelle des künstlichen Süßstoffs Aspartam, der selbst einen bitteren Geschmack hat. Das optische Isomer D-Phenylalanin hat einen süßen Geschmack.
Struktur von Phenylalanin
Phenylalanin ist eine Aminosäure mit einem Benzolring. Sie hat eine Struktur, bei der die Wasserstoffatome in der Seitenkette von Alanin durch Phenylgruppen ersetzt sind. Von dieser Struktur leitet sich auch der Name Phenylalanin ab.
Weitere Informationen zu Phenylalanin
1. Aus Phenylalanin hergestellte Stoffe
Aspartam
Der künstliche Süßstoff Aspartam ist ein Dipeptidderivat von Phenylalanin und Asparaginsäure. Dipeptidderivate sind Aminosäurepolymere, bei denen zwei Aminosäuren durch Amidbindungen miteinander verbunden sind. Aspartam entsteht, wenn die Aminogruppen von Phenylalanin Amidbindungen mit den Carboxylgruppen der Asparaginsäure bilden.
Tyrosin
Phenylalanin wird in der Leber zu Tyrosin metabolisiert. Moleküle, bei denen eine Hydroxygruppe an der para-Position von Phenylalanin substituiert ist, werden als Tyrosine bezeichnet. Die Phosphorylierung von Tyrosinresten in Proteinen spielt eine sehr wichtige Rolle bei Signalmechanismen in vivo.
Phenylketonurie ist eine genetisch bedingte Krankheit, bei der Phenylalanin aufgrund eines Mangels des Enzyms, das die Hydroxylierungsreaktion zu Tyrosin katalysiert, nicht normal verstoffwechselt werden kann. Diese Krankheit entwickelt sich im Säuglingsalter und erfordert eine Behandlung, z. B. in Form einer Phenylalanin-armen Diät, kann aber inzwischen durch Bluttests bei Neugeborenen frühzeitig erkannt werden.
2. Biosynthese von Phenylalanin
Die Biosynthese von Phenylalanin erfolgt in Pflanzen und zahlreichen Mikroorganismen über Shikimisäure aus dem Zuckerstoffwechselprodukt Prefensäure. Die Präfeninsäure wird decarboxyliert und verliert dabei ihre Hydroxygruppe zu Phenylpyruvat. Bei Phenylpyruvat findet ein Aminogruppentransfer zu Phenylalanin und α-Ketoglutarsäure statt.
Die meisten aromatischen Biomoleküle werden auf diesem Weg synthetisiert, und Säugetiere ohne diesen Shikimisäure-Weg können sie in ihrem Körper nicht synthetisieren. Da der Mensch nicht über diesen Shikimisäure-Syntheseweg verfügt, wird Phenylalanin als eine der essentiellen Aminosäuren eingestuft.