Was ist Phenylhydrazin?
Phenylhydrazin ist eine organische Verbindung, die zu den Hydrazinderivaten gehört.
Sie hat die chemische Formel C6H8N2 und besteht aus einem Benzolring, bei dem ein Wasserstoff durch Hydrazin (-NH-NH2) ersetzt ist.
Es hat ein Molekulargewicht von 108,14, einen Schmelzpunkt von 19,5 °C und einen Siedepunkt von 243,5 °C (Zersetzung). Bei Raumtemperatur ist es eine farblose bis gelbe ölige Flüssigkeit oder ein Kristall, der sich an der Luft und unter Lichteinwirkung dunkelrot färbt. Die Dichte beträgt 1,0978 g/cm3. Der Stoff ist schwach löslich in Ethanol und Aceton und unlöslich in Wasser.
Eine Exposition beim Menschen kann zu Kontaktdermatitis und akuter hämolytischer Anämie führen. Es wurde über schädliche Auswirkungen auf Leber und Nieren berichtet. Er sollte mit Vorsicht gehandhabt werden. Darüber hinaus ist es als entzündbare und nicht wasserlösliche Flüssigkeit eingestuft.
Anwendungen von Phenylhydrazin
Zu den wichtigsten Verwendungszwecken von Phenylhydrazin gehören synthetische Zwischenprodukte für Farbstoffe, Pharmazeutika und Agrarchemikalien, Reagenzien für den Nachweis von Zuckern, Aldehyden und Ketonen sowie die Metallfällungsanalyse.
In der Synthese wird es häufig als synthetisches Zwischenprodukt verwendet, insbesondere für Indole.
Funktionsweise von Phenylhydrazin
Phenylhydrazin ist dafür bekannt, dass es sich an der Luft und bei Lichteinwirkung rotbraun verfärbt. Es ist auch eine Substanz, die 1/2 Hydrate bildet.
Es ist bekannt, dass es mit Oxidationsmitteln reagiert, besonders intensiv mit Bleidioxid. Bei der Lagerung des Produkts ist eine Vermischung mit diesen Stoffen zu vermeiden. Bei der Verbrennung bilden sich außerdem Kohlenmonoxid, Kohlendioxid und Stickoxide.
Arten von Phenylhydrazin
Phenylhydrazin wird hauptsächlich als Reagenz für Forschung und Entwicklung verkauft. Es ist sowohl als eigenständiges Produkt als auch in Form eines Hydrochloridsalzes erhältlich.
Phenylhydrazin-Reagenzprodukte sind in einfach zu handhabenden Labormengen wie 5 g , 5 g , 100 g , 500 g , 25 mL , 100 mL und 500 mL erhältlich. Diese Reagenzprodukte können bei Raumtemperatur gelagert werden. Sie sind in Glasbehältern und anderen Behältern erhältlich.
Phenylhydrazinhydrochlorid ist ebenfalls ein Reagenzprodukt, das in Mengen von 5 g , 100 g , 500 g erhältlich ist und in Polyethylenflaschen geliefert wird. Dieses Produkt wird manchmal als Reagenz gehandhabt, das gekühlt gelagert werden muss.
Weitere Informationen zu Phenylhydrazin
1. Synthese von Phenylhydrazin
Die Synthese von Phenylhydrazin erfolgt durch eine zweistufige Reaktion. Zunächst wird Anilin mit Natriumnitrit in Gegenwart von Salzsäure oxidiert. Phenylhydrazin kann durch Reduktion des bei dieser Reaktion entstehenden Diazoniumsalzes hergestellt werden.
Für die Reduktionsreaktion werden Natriumhydroxid und Natriumsulfit verwendet. Zinn(II)-chlorid kann ebenfalls als Reduktionsmittel verwendet werden.
2. Chemische Reaktion von Phenylhydrazin
Phenylhydrazin reagiert mit Aldehyden und Ketonen unter Bildung von Phenylhydrazonen und mit α-Ketol unter Bildung von Osazonen. Als solche Substanz wird es manchmal als Nachweisreagenz für diese Stoffe verwendet.
In der Synthesechemie wird es als synthetisches Ausgangsmaterial für heterocyclische Verbindungen wie Pyrazole und Pyridazine verwendet und ist auch ein synthetisches Zwischenprodukt für verschiedene Indole. Die Fischer-Indol-Synthese ist eine besonders bekannte Reaktion.
3. Sicherheit und rechtliche Informationen über Phenylhydrazin
Phenylhydrazin ist eine toxische Substanz, die beim Menschen Kontaktdermatitis, akute hämolytische Anämie sowie Leber- und Nierenschäden verursachen kann. Es wurden auch krebserregende Risiken und Erbkrankheiten festgestellt.
Es wird als mutagener chemischer Altstoff und als Gefahrstoff, für den eine Risikobewertung durchgeführt werden sollte, sowie als Gefahrstoff, für den Namen angegeben werden sollten, bezeichnet. Der Flammpunkt liegt bei 88 °C (verschlossen). Das Produkt ist als entzündbare Flüssigkeit der Klasse 4, Petroleum Nr. 3, nicht wasserlösliche Flüssigkeit eingestuft.
Da es in der Vergangenheit zu Vergiftungen und anderen Arbeitsunfällen gekommen ist, muss der Stoff unter Einhaltung der gesetzlichen Bestimmungen sicher gehandhabt werden.