Qu’est-ce que le crotonaldéhyde ?
Le crotonaldéhyde (anglais : “crotonaldehyde“) est un composé organique, classé parmi les aldéhydes insaturés.
Sa formule moléculaire est C4H6O et sa molécule comporte une double liaison. Son poids moléculaire est de 70,09 et il existe en deux isomères géométriques, cis et trans, bien que la forme trans soit souvent mentionnée sans référence spécifique.
Les numéros d’enregistrement CAS sont 123-73-9 (trans), 15798-64-8 (cis) et 4170-30-3 (mélange) ; les noms selon la nomenclature UICPA sont “(E)-2-buténal” et “(Z)-2-buténal” pour les formes trans et cis, respectivement.
D’autres noms tels que “propylénaldéhyde”, “méthylpropénal” et “bêta-méthylacroléine” sont parfois utilisés.
Utilisations du crotonaldéhyde
Le crotonaldéhyde est principalement utilisé comme matière première synthétique pour la fabrication du butanol, de l’alcool butylique et de composés organiques tels que l’acide crotonique et l’acide sorbique. Ces composés sont utilisés dans divers produits industriels.
Par exemple, le butanol, qui est synthétisé à partir du crotonaldéhyde, est largement utilisé dans les peintures colorées, les liquides de frein et les carburants. Le crotonaldéhyde est également utilisé comme matière première pharmaceutique et agrochimique en raison de sa haute valeur synthétique.
Dans le domaine de la recherche et du développement, la substance est également utilisée comme matière première pour la synthèse organique.
Caractéristiques du crotonaldéhyde
Comme mentionné ci-dessus, le crotonaldéhyde existe sous deux isomères géométriques, les formes cis et trans. La forme trans, qui est principalement utilisée, a un point de fusion de -76,5°C, un point d’ébullition de 104,0°C et une densité de 0,853 g/cm3 (20°C).
La forme cis a un point de fusion de -69°C, mais les informations sur les autres propriétés physiques sont moins claires en raison de sa faible utilisation. Il existe sous forme liquide à température ambiante et est incolore et transparent.
Il se caractérise par une couleur jaune pâle et une odeur piquante lorsqu’il est exposé à la lumière ou à l’air.
Types de crotonaldéhyde
Comme indiqué ci-dessus, il existe deux isomères géométriques du crotonaldéhyde, mais c’est la forme trans qui est principalement utilisée. Par conséquent, la plupart des produits vendus en tant que produits sont également des formes trans.
Les isomères trans sont principalement vendus comme produits réactifs pour la recherche et le développement en synthèse organique, et sont disponibles dans des volumes tels que 25 mL et 500 mL, qui sont faciles à manipuler en laboratoire. Les solutions d’acétonitrile, d’eau et de méthanol existent également en tant que produits.
Les mélanges cis/trans, quant à eux, peuvent être achetés en tant que matières premières pharmaceutiques et agrochimiques à usage industriel. Ils sont disponibles dans des camions-citernes, des fûts, des bidons d’huile et en grandes quantités pour les applications industrielles.
Autres informations sur le crotonaldéhyde
1. Synthèse et réactions chimiques du crotonaldéhyde
Le crotonaldéhyde est synthétisé principalement par condensation de l’acétaldéhyde. Il peut également être obtenu en chauffant l’aldol avec un acide minéral et en distillant les réactifs.
La réactivité du crotonaldéhyde tient au fait qu’il possède un groupe aldéhyde et qu’il est donc susceptible de se polymériser. S’il est laissé à l’air, il est progressivement oxydé par l’oxygène de l’air en acide crotonique.
2. Informations réglementaires sur le crotonaldéhyde
Le crotonaldéhyde est une substance inflammable dont le point d’éclair est bas (13°C). Pour cette raison, il est désigné comme “substance dangereuse de classe IV, pétrole n° 1, rang dangereux II” en vertu de la loi sur les services d’incendie.
De plus, les vapeurs ont une forte odeur piquante, sont déchirantes et sont connues pour leur toxicité. C’est pourquoi la loi sur la santé et la sécurité au travail précise qu’il s’agit d’une “substance chimique existante dont la mutagénicité est reconnue”, d’une “substance pour laquelle des directives de prévention des risques pour la santé ont été publiées” et d’une “substance dangereuse et toxique qui doit être étiquetée”.
Lors de la manipulation, des précautions doivent être prises, par exemple en utilisant de lunettes de protection.